劈头三句，就是豪放之极的文字。“斗酒彘肩”，用樊哙事。《史记·项羽本纪》载“樊哙见项王，项王赐与斗卮酒与彘肩。”樊哙在鸿门宴上一口气喝了一斗酒，吃了一只整猪腿。凭仗着他的神力与胆气，保护刘邦平安脱险。作者用这个典故，以喻想稼轩招待自己之饮食。他与稼轩皆天下豪士，则宴上所食自与项羽、樊哙相若也。这段文字劈空而来，突兀而起，写得极有性格和气势，真是神来之笔。然而就在这文意奔注直下的时候，却突然来了一个大兜煞。词人酒几位古代的文豪勒转了他的车驾，只得回头。笔势陡转，奇而又奇，真是天外奇想，令人无法琢磨。如果说前三句以赴会浙东为一个内容的话，那么第四句以下直至终篇，则以游杭州为另一内容。从章法上讲，它打破了两片的限制，是一种跨片之路，也显示出词人独创一格的匠心和勇气。香山居士为白居易的别号，坡仙就是苏东坡，他们都当过杭州长官，留下了许多名章句。林如靖是宋初高士，梅妻鹤子隐于孤山，诗也作得很好。刘过把这些古代的贤哲扯到一起不是太离奇了么？因为这些古人曾深情地歌咏过这里的山水，实际上与他住已与杭州的湖光山色融为一体。东坡有“若把西湖比西子，淡妆浓抹总相宜”的妙句。白居易也有“一山分作两山门，两寺原从一寺分。东涧水流西涧水，南山云起北山云”（《寄韬光禅师诗》）等讴歌天竺的名篇。而林和靖呢，他结庐孤山，并曾吟唱过“疏影横斜水清浅，暗香浮动月黄昏”的梅花佳句。风景与名人相辅相成，相得益彰，湖光山气增添了人物的逸兴韵致，名人又加深了风景的文化内涵。
刘过将不同时代的文人放在一起，也体现了词人想象的独创性。刘勰主张“酌奇而不失其真，玩华而不坠其实”，苏轼也说诗“以奇趣为宗，反常合道为趣”。这首词是恢奇的，但并不荒诞。他掇拾珠玉，别出心裁，给读者带来一阵清新的空气，带来一种审美的愉悦。
刘过的行辈比辛弃疾晚，地位也相差悬殊。但他照样不拘礼数地同这位元老重臣、词坛泰斗呼名道姓，开些玩笑。这种器量胸襟不是那些镂红刻翠、秦楼楚馆的词客所能企及的。洋溢于词中的豪情逸气、雅韵骚心是同他的“天下奇男子”的气质分不开的。俞文豹《吹剑录》云：“此词虽粗而局段高，固可睨视稼轩。视林、白之清致，则东坡所谓淡妆浓抹已不足道。稼轩富贵，焉能凂我哉。”这首词的体制和题材都富有创造性，它大起大落，纵横捭阖，完全解除了格律的拘束，因而显得意象峥嵘，运意恣肆，虽略失之于粗犷，仍不失为一首匠心独运的好词。当然像这样调侃古人、纵心玩世的作品，在当时的词坛上的确是罕见的。难怪岳珂要以“白日见鬼”相讥谑。
这是诗人从长江北岸的扬子驿坐船渡江到南岸的感怀之作。此诗写的是城景：船儿随波漂流，晚城的天空与水都很清净，扬子驿在树林中闪现出来，润州坐卧在起伏的山冈之中，海边和江边都是寒意浓浓，枫树叶落，传来淅沥之声。从江北的“林开扬子驿”到江南的“山出润州城”，读者似乎看见一条渡船正由北向南开来，还分明见到了诗人立在船头前后眺望的形象。末二句写船近江南，城声淅沥，用一“度”字，很形象地写出了岸上落叶声飘过江面，送进船上诗人耳中的情景。全诗以“望”字贯通全篇，情文并茂，画面清新，构思巧妙，是一篇不可多得的佳作。
当年曹操在广陵（今扬州市）看到长江水面辽阔，水势汹涌，直呼为“天堑”，是“天之所以限南北也”。宋朝以前政治、文化、经济的中心在黄河流域的河南、山西、陕西一带，长江下游以南的地区尚少开发，所以常被视为边陲地区，对做官的人来说，派赴江南是一件无可奈何的事，诗人也不例外。这首诗的前四句写景还算平稳，没有情绪上的反应，但是到了后四句情绪就开始波动了。他到了南岸，发现江边是荒凉阴暗的，江风带有寒气，再加上落叶淅沥的枫树林，诗人突然感受到萧瑟的城天来了。其实城天是由北而南的，诗人在扬子驿的时候没有察觉，而到了对岸就感受到这股城意，这是有原因的。说起来他不是害怕节气上的城天，而是担心前程上的寒意，因此触景伤情，兴起无名的烦恼，这是受到“得失心”的影响。
这是一首颇有趣味充满深情的送别诗。作者的友人王逢是一位棋艺高超的围棋国手，于是作者紧紧抓住这点，巧妙地从纹枰对弈一路出发，以爽健的笔力委婉深沉地抒写出自己的依依惜别之情。
“玉子纹楸一路饶，最宜檐雨竹萧萧”，起首即言棋，从令人难忘的对弈场景下笔，一下子便引发人悠悠缕缕的棋兴。苏鹗《杜阳杂俎》：“大中（唐宣宗年号，847—859年）中，日本王子来朝，王子善围棋，上敕顾师言待诏为对手。王子出楸玉局，冷暖玉棋子。云：‘本国之东三万里，有集贤岛，岛上有凝霞台，台上有手谈池。池中生玉棋子，不由制度，自然黑白分焉，冬温夏冷，故谓之冷暖玉。又产如楸玉，状类楸木，琢之为棋局，光洁可鉴。”“一路饶”，友人是国手，难以对子而弈，故须相饶一子。杜牧是著名才子，善诗文词，亦善书画。所书《张好好诗》，董其昌称之为“深得六朝人气韵”（《渔洋诗话》）；所画维摩像，米芾称其“光采照人”（《画史》）。能让一子与国手对弈，说明他的棋艺也相当高。“最宜”二字，深情可见。“檐雨竹萧萧”，暗明秋日。秋雨淅淅沥沥，修篁瑟瑟萧萧，窗下樽前，摆上精美的棋盘棋子，请艺候教，从容手谈，那是多么幽雅又令人惬意的棋境啊。
颔联转入对枰上风光的描写上：“羸形暗去春泉长，拔势横来野火烧。”羸形，指棋形羸弱。这是赞美友人绝妙的棋艺，说他扶弱起危好比春泉淙淙流淌，潺湲不息，充满了生机；进攻起来突兀迅速，势如拔旗斩将，疾如野火燎原。比喻形象生动，三尺之局顿时充满活力，无比宽广，仿佛千里山河，铁马金戈，狼烟四起，阵云开合。
颈联承前，使事言棋，赞叹友人的棋风：“守道还如周伏柱，鏖兵不羡霍嫖姚。”周伏柱，指老子，春秋时思想家，姓李名耳，字伯阳，又称老聃，曾做过周朝的柱下史，著《道德经》五千言，后被尊为道家创始人。霍嫖姚，即霍去病，汉武帝时名将，两次大破匈奴，屡建战功，曾为嫖姚校尉。这两句说王逢的棋动静相宜，攻防有序，稳健而凌厉。防御稳固，阵脚坚实，就像老子修道，以静制动，以无见有。进攻厮杀，首尾相应，战无不胜，较之霍去病鏖兵大漠，更加令人惊叹。围棋自来有兵家之戏的说法，如“略观围棋兮，法于用兵，三尺之局兮，为战斗场”（马融《围棋赋》），“世有围棋之戏，或言是兵法之类也”（桓谭《新论》）。杜牧喜好言兵，非常注重研究军事，曾在曹操注《孙子兵法》的基础上，结合历代用兵的形势虚实，重新注释《孙子》，还写了《战论》《守论》《原十六卫》等军事论文。这里以兵言棋正得棋中三味。这四句淋漓兴会，极力渲染烘托，表现出友人高超的棋艺和自己真挚的友情。
诗意至此戛然而止，至于胜负如何，诗人未说，也无须说，因为纹枰手谈，大开眼界，大得棋趣，二人友情由此而深，由此而笃。于是笔锋一掉，转入送别正题：“得年七十更万日，与子期于局上销。”所谓转入正题，不是正面接触，而是侧面揭示，以期代送。古人以七十为高寿，故多以七十为期。白居易《游悟真寺》：“我今四十余，从此终身闲，若以七十期，犹得三十年。”这两句即从白诗化出。杜牧作此诗时约四十余岁，若至七十，尚有万余日。因此他与王逢相约，要将这万余日时间，尽行于棋局上销用。杜牧素以济世之才自负，可由于不肯苟合，仕途并不顺，故尔常游心方罫，寄情楸枰，所谓“樽香轻泛数枝菊，檐影斜侵半局棋”（《题桐叶》），“雨暗残灯棋散后，酒醒孤枕雁来初”（《齐安郡晚秋》），“自怜穷律穷途客，正劫孤灯一局棋”（《寄李起居四韵》）等，正是这种围棋生活的反映。如今他遇上王逢这样棋艺高超，情投意合的棋友，该是多么欢乐啊。可是友人就要离去了，留下的将仅仅是“最宜檐雨竹萧萧”那种美好的回忆，是“别后竹窗风雪夜，一灯明暗复吴图”（《重送绝句》）的凄凉现实。因此这两句含蕴极丰，表面上是几多豪迈，几多欢快，实际上却暗寓着百般无奈和慨叹，抒发的离情别绪极为浓郁，极为深沉。
此诗送别，却通篇不言别，而且切人切事，不能移作他处，因此得后人好评。全诗句句涉棋，而又不著一棋字，可说是占尽风流。起二句以造境胜，启人诸多联想。中间四句极好衬托，棋妙才更见别情之重。结末二句以余生相期作结，以期代送，其妙无穷，一方面入题，使前面的纹枰局势有了着落，一方面呼应前文，丰富了诗的意境。往日相得之情，当日惜别之情，来日思念之情，尽于一个“期”字见出，实在不同凡响。