诗的开头描写所看到的景色：长江从万山丛中呼啸东下，锺山似蟠龙乘风西上。江山形胜，使诗人想起当初秦始皇曾在此地埋下金玉杂宝，以镇压金陵的“天子之气”，但徒劳无功，金陵依然“王气”旺盛，此时又成了新建立的朱明王朝的京城。 接着笔头一转，写诗人自己的心绪和感慨。诗人说自己本是为了排遣胸中的“郁塞”而在酒后登台眺江的。建国之初，气象更新，何来愁思？读完全诗，便不难明白，他是从历史的教训而生忧患。“荒烟落日”的远景使他引发“苍茫万古意”，石头城下的涛声使他想起了三国、六朝的旧事。当年南朝陈后主君臣曾以为“长江天堑，古来限隔，虏军岂能飞渡？” 后来却成为北军的阶下囚。三国吴主孙皓迷信“黄旗紫盖见于东南，终有天下者，荆、扬之君乎”的谣传，带了王室及后宫数千人要去洛阳称帝，结果途遇大雪，士卒怨怒，只好返回。过了九年，晋军伐吴，吴在长江险要之处设置铁链，横锁江面，可是依旧挡不住进攻，孙皓只好出城投降。此时自三国东吴建都以来的六朝宫殿，都已杂草丛生，残败破落，那些妄想凭藉长江天险割据一方的“英雄”，只能让血流如潮，给百姓带来灾难，而一无所得。
最后四句又回到现实，诗人庆幸躬逢盛世，歌颂“圣人”朱元璋平定天下，与民休息，从此可以四海一家，不再因长江分割南北而起干戈。联系全诗主旨，这与其说是诗人对现实的歌颂，毋宁说是诗人对国家的期望。居安思危，新建起来的明朝会不会重蹈历史的覆辙呢？所以这四句声调是欢快的，但欢快中带有一丝沉郁的感情；心境是爽朗的，但爽朗中蒙上了一层历史的阴影。既豪放伟岸，又沉郁顿挫。
全诗气势豪放，音韵铿锵，舒卷自如，纵横随意。
这首诗的首联点明了时间、地点，勾勒出一幅清冷的秋景；接着，颔联诗人将自己比作飘零在外的游客，把刘、杜二位友人比作经世济民、治理国家的人才；颈联把刘、杜二人比作搏击长空的大鹏鸟和直上九霄的巨龙，进一步突出刘、杜二人的匡世救时的才能；尾联诗人与友人相互勉励，决心戮力同心，以解民于倒悬。诗为登高远望所感，既是勉友，也是自勉，表现出诗人对处于战乱之中的人民的同情，同时，也流露出希望为国家、民族建功立业的雄心。全诗语言朴实流畅，感情自然真挚，于昂扬中见沉郁。
首联“木落悲南国”，一个“悲”字为全诗定下了基调，同时也点明时在秋令。从《离骚》：“唯草木之零落兮，恐美人之迟暮”可以想见，诗人是由草木零落想到美人迟暮、国事衰败因而发出悲叹。诗人站在高高的城楼上，仰望高空，只见众星环绕着北斗星旋转。这不禁使他想到孔子的话：“为政以德，譬如北辰，居其所而众星共之。”可是，现实是“登城望神州，风尘暗淮楚。江山带睥睨，烽火接楼橹。并吞何时休？百骨易寸土。”（《登西城门》）这句以乐景写哀，一倍增其哀。
颔联由望中众星拱卫北辰引出登临者的思绪。诗人是一个有怀抱的人，曾道：“策勋万里，笑书生、骨相有谁曾许？壮志平生还自负，羞比纷纷儿女。酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人语。风云无便，未容黄鹄轻举。”从这里可以设想，诗人此次出游的目的，可能有两个方面：一是考察社会形势，以便待时而举；二是为了寻求志同道合的“经济”人才，共同实现理想。“经济岂无人”，既有“夫子自道”的意味，又含对刘将军、杜文学的期望，有力地表达了诗人的坚强信念。
接着诗人在颈联中写出了自己待时而举的愿望。“鸟过风生翼，龙归雨在鳞。”一旦有了顺风的时机，这只“风云未便，未容黄鹤轻举”的鸟儿，就会像添上新的翅膀一般翱翔。从这里可以看出生于乱世的高启，在对自己归宿的取舍上，是把火候看得老一些的。他在二十一岁的时候，张士诚即占领了他的家乡吴县，开始了对苏州十年的统治。当他的好友们纷纷投奔张氏幕府并且劝他仕张的时候，他却婉言谢绝了。这是由于“风云未便”，他不愿“轻举”的缘故。“龙归雨在鳞”，一朝风云际遇，诗人就要像神龙一样，行云行雨，比喻逢时奋进。
尾联“相期俱努力，天地正烽尘。”诗人和刘将军、杜文学互相约好，一起努力，收拾这“英雄乘时务割据，几度战血流寒潮”的烽火连天、战尘滚滚的局面。从这一联中可以看出，这位被“文字狱”腰斩的诗人，决不是那种放弃社会责任，坐等天下太平的“纷纷儿女”辈。
这首题画诗分两大部分，从开头到“白日君心欢不足”写图上的宴乐情况，剩余部分为诗人就画面所发的感慨。
第一部分按游前、游时、游后的时间顺序组织题材，写得流光溢彩、声沸人迷，把明皇的荒淫之状作了全景曝光。
写游前，紧扣着个“急”字，表现唐明皇的急不可耐，宫人们的急于应承。“花萼楼头日初堕，紫衣催上宫门锁。”诗人落笔于花萼楼，因该楼在兴庆宫之西，系落日的方向，且该楼署为“花萼相辉之楼”，为诸王作乐寻欢之所。“日初堕”，时值傍晚，紫衣宦者就“宫门锁”，明皇的急切、宦者的匆忙，从这时间与动作的紧迫上透露了出来。于叙事之中写人物心理，由其行而见其心，言简意丰，事明意显。写游时，一以灯火渲染气氛。夜游西园，灯火辉煌是一明显特点。诗人写园中灯火，先行直叙“高爇银盘百枝火”，“百枝”言其多;“银盘”承托，映其光;“高爇”显得场面大。写烛多光亮，既表现了夜游的场景，又烘托了游乐的气氛。再从两个侧面写灯光，一是从“亮”的角度说：“海棠欲睡不得成，红妆照见殊分明。”此句通常注释都引《冷斋夜话》中《杨妃外传》中的一段记载：“明皇登沉香亭，诏妃子，妃子时卯酒未醒。命力士从侍儿扶掖而至。妃子醉韵残妆，钗乱鬓乱，不能再拜。明皇笑曰：‘是岂妃子醉耶？ 海棠睡未足耳。’”照此，海棠系指杨贵妃。海棠如醉美人的粉面飞霞，或贵妃似海棠红晕泛光，形象固然很美，比拟也熨贴。可是这却和“海棠欲睡不得成”不合。红烛高烧，杯盘交错，丝竹并作，轻歌曼舞之时，正是贵妃兴酣之际，岂会“欲睡”？这里“海棠”仍以指花为妥。以拟人化方法说海棠欲睡，而游人喧闹使之“欲睡不得成”，反衬欢腾声势之烈。高启诗中以海棠睡不成显示黑夜如白昼，同时又以“红妆照见殊分明”点染了园中景色。一是从“雾”的角度言，“满庭紫焰作春雾，不知有月空中行”。春雾固然有实写之意，而诗人说是“满庭紫焰”化成的，“百枝火”所以成了“紫焰”，则侍众之多可见。《新唐书·车服志》：“以紫衣为三品之服。”《宦者传序》：“开元天宝中，宦者黄衣以上三千员，衣朱紫千余人。”诗中先写“紫衣催上宫门锁”，这里讲“紫焰”，足见侍者犹如团团紫雾了。诗人由灯火的“亮”、人影的“雾”把夜游图上的热烈气氛和盘托出。
二是写游时，以时久烘托情浓。唐明皇耽于玩乐，经久不衰，通宵达旦。夜愈深他们兴愈酣，时愈久他们情愈浓，“内使频呼烧烛换”，蜡烛要频频更换，这时还只是“新谱霓裳试初按”，可见持续时间之长。“知更宫女报铜签”，掌管更漏的宫女把报更的铜签铿然掷地，已是“夜方半”，还说不要催促歌舞，已是风露渐欲冷了，妃子愁衣薄，不胜晓寒，仍无罢意，“共言醉饮终此宵，明日且免群臣朝。”活画出唐明皇耽色误国的荒淫生活。诗人就是这么彩绘了明皇的行乐图。以上是诗人把《明皇秉烛夜游图》平面的画面立体化，无声的画面有声化，含意的画面明朗化，以语言手段描绘了一幅明皇秉烛夜游图。
诗的后面部分是议论。高启谴责唐明皇的沉酣酒色，忘怀国事，引用适切的古人古事来作议论，文字承接榫合，比拟熨贴合度，警人眼目，发人深省。“此时何暇化光明，去照逃亡小家屋。”晚唐聂夷中《咏田家》诗：“我愿君王心，化作光明烛，不照绮罗筵，只照逃亡屋。”诗人反其意而用之，说明皇醉饮终宵，哪有心思想到贫苦受难的老百姓呢。“姑苏台上长夜歌，江都宫里飞萤多。”吴王夫差筑姑苏台，立春宵宫作长夜饮，结果为越所亡;隋炀帝于江都宫里放萤火取乐，也以覆亡告终。唐明皇如此豪饮娱色，荒政误国，自然免不了乱起奔蜀，酿成悲剧。诗人将唐明皇和夫差、杨广相比，指出“一般行乐未知极”必然导致国破家亡。
这首题画诗，也是咏史诗。诗人以古人古事作为后人的鉴戒，说明了统治者不顾人民死活，只求自己享乐，乐极必然生悲。清代吴乔说：“古人咏史但叙事而不出己意，则史也，非诗也。”（《围炉诗话》）此诗作者的旨意全由最后的论中托出。叙与论相辅相成，相得益彰。叙是论的基础，论是叙的升华，叙为论用，论从叙出，由感性到理性，从形象到议论，结合得紧密无罅。
高启的《游灵岩记》，作于1364年——1366年（元代至正二十四至二十六年）张士诚据苏州自称吴王期间，记叙了作者奉陪张士诚所任命的淮南行省参知政事饶介游苏州灵岩山及赋诗之事。
《游灵岩记》文辞清丽，字句整饰，意在言外。明为游记，却不着意于正面记叙此次游山的历程；明是应命之作，却饱含讥讽挖苦之意。文中巧妙地表现了作者鄙夷权贵，不尚功利，洁身自好的志向。文如其人，结构精巧。
文中明褒实贬，诡谲嘲弄。《游灵岩记》以灵岩之“异”，一贯到底，借记述灵岩之游，运用明褒实贬的手法，诡谲巧妙地嘲弄了一伙趋炎附势的新贵。作者先说灵岩山特异于苏州诸山。吴城东面是广袤的平原，只有西面是连绵起伏的峰峦叠嶂。“峰联岭属”之中，灵岩一山独秀，像是不肯和众峰排列在一起，独具匠心地突出灵岩山之“异”，也为下文的议论设下伏笔。接着，作者着重描述灵岩山以吴王夫差及西施诸古迹著名，以山上台、轩、阁可以四周远眺“虚明动荡”称胜，而对灵岩山本身的景物未予正面描述与称道。然后笔调一转，忽然说：“启，吴人，游此虽甚亟，然山每匿幽閟胜，莫可搜剔，如鄙予之陋者。”——他自己是当地人，虽然常游灵岩山，但未发现灵岩有幽境胜景，用文中的话来说，仿佛灵岩山故意鄙薄本地人浅陋，把幽境胜景都隐藏起来，等待外来贵宾莅临欣赏。从而引出饶介及其随行的游山，见出饶介对灵岩山景物“幽显巨细”，莫不称道，而作者自认“浅陋”，从前不识灵岩山。最后借饶介“命客赋诗，而属启为之记”，发挥议论：山被人欣赏，人欣赏山，两相对应，有这样的山而遇不到这样的人，或者有这样的人而见不到这样的山，“皆不足以尽夫游观之乐”。名山须待名士赏识，名士须遇名山共游。“今灵岩为名山，诸公为名士，盖必相须而适相值”。并且特意点明“若启之陋，而亦与其有得焉，顾非幸也欤？”他只是“有幸”参与此游，其实并不在“名士”诸公之列。
灵岩山是苏州的名山。作者是苏州人，又是饱学卓见、品位高雅之士，热爱家乡的山，热爱家乡的水，热爱家乡的名胜，又屡次游览灵岩山，并不是“不识”灵岩，也不是“知于此山为始著于今而素昧于昔”。正是由于作者对灵岩十分熟悉，才能如此独到地把握和道出灵岩山之“异”，才能如此精准地领略并感叹：“盖专此郡之美者，山；而专此山之美者，阁也。”
作者以“浅陋”的姿态自居，在《游灵岩记》的写景、记事以及议论之中蕴含了深意：以明褒实贬的笔法，寄寓比喻，嘲弄新贵大员饶介的附庸风雅，其实并不识灵岩，挖苦同游的十位幕僚“名士”的簇拥，其实是趋炎附势。高启犹如灵岩山，“拔奇挺秀，若不肯与众峰列”。全文因此别有一番机趣。