此诗是初唐五言排律中的佼佼者，素来被诗论家所称道。明人胡应麟在《诗薮》中说：“凡排律起句，极宜冠裳雄浑，不得作小家语。唐人可法者，卢照邻：‘地道巴陵北，天山弱水东。’骆宾王：‘二庭归望断，万里客心愁。’杜审言：‘六位乾坤动，三微历数迁。’沈佺期：‘阊阖连云起，岩郎拂露开。’此类最为得体。”清人沈德潜在《唐诗别裁》中也评论说：“前人但赏其起语雄浑，须看一气承接，不平实，不板滞。后太白每有此种格法。”从这些评语里足以看出这首诗对当时诗坛和盛唐诗人的重要影响。
该诗是一篇感情真挚浓郁的友情诗。诗的前四句是说即将与友人离别，友人孟学士将要南下湖湘，此行可能经过狭窄陡峭的长江三峡，而自己则要西出塞外，与友人天各一方，相距万里之遥，故不胜看伤。这几句笔力苍劲飞动，写得很有气势，特别是开头两句，场面开阔宏大。
“零雨看王粲”一句中的王粲是东汉末诗人，“建安七子”之一。这里代指王勃。唐人诗中用典，多喜用今人与前代名人同姓者比附，此即一例。这句是因王勃被贬斥而生看伤借爱之情。“清樽别孔融”中的“孔融”是东汉末文学家，“建安七子”之一，这里当代指孟学士，以其才能、好客喜士与孔融相似而设喻。两句用典，一以姓同而比，一以事类，都很贴切身份。“徘徊”两句是设想之辞，说自亡与孟学土分别后将会彻夜不眠，望眼欲穿，等待大雁把信捎来。“骨肉”两句亦写别后情状，唯“胡秦外”与“关塞中”措语略嫌重复，只涉自己“西使”，而未切友人“南游”，但从通篇来看，不过是白璧微遐。
最后两句说剑锋耿耿，一则是比喻友人一腔正气，充沛天地。同时也暗示出自已“抱剑钦专”，“但令一顾重，不馁百身轻”（《刘生》），为国家荡平外寇、铲除奸佞的凌云壮志。
该诗送人而兼寓自已襟怀抱负，故题旨就比一般单纯写送别的诗深刻，特别是最后两句，使全篇陡然一振，豪情洋溢，托兴深远，就更非一般小儿女态临歧沾襟、凄楚伤感之作可比了。
从汉“柏梁体”开始，叹收六朝声律对仗，七言诗逐渐赶上五言诗；并从初唐开始分流，为新兴近体律绝，和乐府歌行。“初唐四杰”对七言古诗也作出巨大贡献。卢照邻的《长安古意》与《行路难》就是这方面的代表作。
《行路难》是《乐府·杂曲歌辞》旧题，在卢照邻之前，鲍照就作过一首七言《行路难》，仄声促韵与长句宛转，充分表达悒郁不平之气。卢照邻这一首从容舒展，徐缓不迫，多次转韵；其声律、修辞、与对仗明显受六朝诗歌影响，从中也反映了诗风转变期的艺术特点。
全诗共四十句，分两大部分。
第一部分，从开头到“万古摧残君讵知？”“长安城北渭桥边”为虚指，即物起兴，从眼前横槎、枯木倒卧古田引起联想，“昔日”领起下文十六句，对“枯木”曾经拥有的枝繁叶茂，溢彩流芳的青春岁月，进行淋漓尽致的铺陈与渲染。围绕着它“千尺长条百尺枝”，有黄莺戏春，凤凰来巢，鸳鸯双栖，高贵的丹桂青榆也依附庇荫，更有香车宝马时常经过，马蹄声断续相闻；富有而轻薄的公子，妖冶的倡女，纷趋竞骛，攀龙附凤。诗人以工整的结构，华丽的语言，为我读者展现了初唐长安城内繁荣市井，骄奢生活的世态风情全卷，读者仿佛身临其境，却又清醒地感觉到诗人冷静的态度。从行文遣辞看，整齐的偶句与变换的角度，避免了呆滞散乱；层迭的词句增添了构图的对衬感与节奏感。末两句是全诗关键，也是主旨所在。从现实的“一朝零落无人问”，由此及彼提出“万古摧残君讵知”，已如桓温当年“树犹如此，人何以堪”的普遍人生感喟，将比兴之义进一步升华了。
第二部分从“人生贵贱无终始”到末句，由隐而显，喻体“枯木”显现为本体“人生”。“终始”指无限。转瞬即逝的人生与悠久无限的岁月，这对亘古不变的自然矛盾造成人们心灵的困惑，一系列抒情意象即由此展开。“谁家”以下（至“赤心会合在何时”）运用超时空框架，不断变换叙述角度，使生死枯荣的单一主题，形成多元层次与丰富内涵。先写时光流水，无人能阻，再写改朝换代，秦川汉陵，无可奈何；再写富贵公卿，顷刻归于青棘黄泉。由此进一步指出富贵不可骄，交情不足恃，都用复迭或对比手法。金貂换酒为李白《将进酒》所本；“玉尘”指玉骢马扬起的飞尘，狂饮与游冶似乎已解生死，其实正说明了无法排遣的苦闷。既然功名利禄都只是过眼云烟，就只好求友访仙以解心中积怨。因此，唐代盛行道教，许多官僚士大夫接受道教。诗人说：纵然平日有生死交情，但只要大限到来，你未抵“苍龙阙下”（苍龙，东方之神，二十八宿东七星总称），我则已羽化白鹤山前。至于云间海上的仙山，长生不死的仙丹，更是飘缈难觅。
道家与佛家都有转世说，即使退一步寻求“赤子”重生，要到什么时候呢？表面是消极、苦闷乃至放浪形骸，其实仍融注了对人生热烈执着的追求，因此结末两句“但愿尧年一百万，长作巢由也不辞！”尧年，代长寿；巢由，巢父与许由，古时隐士。“但愿”“长作”可见其辞情恳切。卢照邻因服丹中毒，手足痉挛，最终不堪恶疾所苦，自投颍水，这里似有忏悟，只祈求正常人的健康长寿，不奢求富贵荣华与长生不死。
初唐四杰对于诗体诗风的转变，最突出之贡献是扩大了时空境界，将目光由宫廷移向社会，转向丰富多彩的现实人生。他们对历史、对人生、对物质、对理想都常常有发人深省的理解与阐释，使诗歌气势宏远，哲理性强，有很深的社会意义。
这首诗由梅岭的梅花开放，联想到遥远的边塞，仍然处于严寒之中，忽发奇想，觉得仿佛眼前花似雪，彼处雪似花，于是遥远的空间阻隔便消弥于错觉之中。然而一旦清醒，才想起征人远在万里之外的冰天雪地之中，春天到了也不知归来。诗人从小处入手，细腻婉转，但笔锋一转，描写塞外征人，升华了诗的主旨。
卢照邻此诗在梅花和雪花的形态颜色相似上做文章，利用这一简单的比喻构成了两个白色世界的奇异混淆，读来既新颖又奇特，描绘了一幅美丽奇妙的画卷。
虽说是混淆的，分不清是梅是雪，但梅和雪的世界却是对立的：冰天雪地的匈奴地区和婉约柔美的中原地区。
诗中的“开”字也起到了双关的作用：在北方，雪尚未“开”，“开”指“雪尚未融化”，也指“开化”，即谓匈奴的边塞地区处于较落后的境地，还没有得到中华文明的开化。