顾贞观于二十九岁时中举入仕，任国史院典籍，五年之后便遭同僚排挤，不得不去职回乡，怀才不遇，壮志未酬，心中自然苦闷抑郁至极。某天顾贞观在为前程奔波之时，行船于赣江之上，途经郁孤台下，空茫天地唯己一人，有感而发写下一首《夜行船·郁孤台》。
“郁孤台下清江水，中间多少行人泪。”辛弃疾的这首《菩萨蛮·书江西造口壁》，其中这两句可谓流传甚广，郁孤台也由此被众人所周知。而顾贞观的这首《夜行船·郁孤台》则进一步描写刻画了郁孤台的周遭地理环境，以及行人面对巍峨郁孤台的渺小之感。
全词以问句起首，“为问郁然孤峙者，有谁来、雪天月夜”开篇即营造出天地苍茫，形单只影的孤寂场景。“郁然孤峙者”即郁孤台。按清同治《赣县志》载，“郁孤台，在文笔山，一名贺兰山，其山隆阜，郁然孤峙，故名”。“为问”二字尤显意味，顾贞观行船于赣江之上，形单只影，心中纵有千言万语也无人可诉，只好将郁孤台当作诉说对象，向其发问，何其寥落孤寂！
“五岭南横，七闽东距，终古江山如画”三句写郁孤台所处地理环境：南面横亘五岭，东面俯卧福建，自古以来就是江山如画的灵秀之地。这种历史观照下的宏大与个人身世机遇的渺小两相对照，更加凸显出顾贞观此刻复杂难言的心境。
下阕“百感茫茫交集也”直抒胸臆，化自南朝宋刘义庆《世说新语》“见此茫茫，不觉百端交集，苟未免有情，亦复谁能遣此”。“百感交集”已言尽心情之复杂，“茫茫”更显茫然无措之感。身负才华而无处施展，前途茫茫怎不让顾贞观愁情满腹。“憺忘归、夕阳西挂”两句，词情稍为扬起，可视为顾贞观的自我安慰之语。憺，安也。屈原《九歌·山鬼》有“留灵修兮憺忘归，岁既宴兮孰华予”句。“憺忘归”意味安然而忘返的样子，实际上顾贞观心中正百感交集，并不安然。前后对比更加反衬出顾贞观一种无奈的心情。
末三句“尔许雄心，无端客泪，一十八滩流下”是全词精华所在，一改前文沉郁笔调，如大江奔腾，迸发出激烈的情感。“尔许”谓如此，“无端”谓无缘无故。既是怀有如此雄心，又为何无缘无故落泪呢？正所谓理想是丰满的，现实是骨感的。这里表现出的正是顾贞观心中志向与现实遭遇的矛盾，这种矛盾令顾贞观心中感到莫大的悲哀，故而在行途中泪落如雨，尽数滴入赣江。
赣江自赣州城流至万安县的一段，河道曲折，河床中多处怪石交错，形成了十八个险滩。顾贞观的泪水顺着“一十八滩流下”，用的正是南宋词人辛弃疾《菩萨蛮·书江西造口壁》“郁孤台下清江水，中间多少行人泪”之意境，如此前后相承也别有意趣
此词的上片，重在写景，通过描述触目所见之景，传达出心中的感伤之情。
首句作者以赞美口吻将河山胜景比作五代时大画家荆浩、关同的山水画卷，充满了对大自然鬼斧神工的赞叹和对祖国大好河山的热爱。第二句笔锋陡转，指出这美好景色已因历经战火而残破不堪。一扬一抑，伤时忧国之心毕见。“历历”句徒然一抑，战争给这大好山水留下分明可数的伤痕：处处可见残破之状。“乱鸦”三句，是对残山剩水的渲染和补足，渲染出离乱、饥馑、荒寒的冷色调，加深了山河衰败，民众流离的感叹。末句虽没有道出渔樵对话的具体内容，但易代之悲，破国亡家之痛已是不言而喻。
词的下片，则重在抒情，抒写出“登临”之下所触发的悲伤怨苦，同时也是上片“渔樵话”的继续，顺势将自己因家国沦落而泪洒荒原野蔓之间的悲痛尽落纸间，同时把自己对家国的热爱用“自古有情终不化”表白得淋漓尽致。换头二句，紧承上片“渔樵话”的兴亡之感。“自古有情终不化”，是极为重要之句，它既说明了泪洒荒原的感情内因，又进而强调了这种感情的贞坚不化。末三句，则将这种缅怀故国之情形象化，具体化。诗人以此坟头之草不死、坟头野土不散的意象，来表述凑结心头“终不化”的怨苦之情，凄艳绝伦，不同凡响。
词的上片前三韵，一扬一抑，深沉悲慨已溢见笔端，伤乱忧国心跃现。下片变为主观抒述，聚焦点在“自古有情终不化”之“化”字上。结之以鹭鸯瓦、青娥冢，凝结心头之怨苦，被意象烘托得极凄苦、极悸动，也极见凄艳美。上片下片的收缩都以三个相应观照句，效果均佳。
此词平直中见委婉，议论中寄深情，是写景，也是咏史，它把古代军阀混乱造成的罪恶，活生生展现在读者面前，比一般咏史之作更为感人。词虽从写景入手，却蕴含着特定时代的沉思哀苦，因此产生一种凄厉、惊心的效果。
词的上片写词人“三十而不立”的牢骚，但并不悲观消极，末两句“惊伏枥，壮心起”正反映了诗人积极进取的精神；下片写词人对未来功成名就的想象。
这首词在艺术技巧上有独到之处。词人采取上书玉帝的形式质问玉帝“生予何意？”想象奇特。此外，过生日无所忌讳，把自己未来死后的事信手拈来，这也是一般封建文人难以做到的。词人通过自己“百年”后境况的想象，既表达了对未来命运的希冀，又跟朋友们开了玩笑，增强了词的幽默与情致。
上片从“马齿加长矣”一句开始，便透溢出一种无可奈何的感慨。在这种感慨之中，不难体味出其中有着一脉对于命运的惶惑。正是这种惶惑，使得作者忽发奇想地要投笺天公，问让他出生到这个世界上来的意义何在。全词都立足在“生余何意”这四个字上，这是全词意脉之所在。
“不信懒残恨芋后”以下四句，便对投笺天公的原因作了说明。“懒残煨芋”四字，表明了生活状况的相对贫贱。辛弃疾于投闲不得志时，还能过上“细读《离骚》还痛饮，饱看修竹何妨肉”(《满江红·山居即事》)的生活。“痛饮酒，熟读《离骚》”是“便可称名士”(《世说新语·任诞》)的，而按照苏轼的意思，有肉则可无瘦，有竹则可无俗。对于上则想为攀龙客、下则想为雅逸士的封建文人来说，煨芋黄梁的生涯，叫人“惶愧杀”。
不过，有一点得注意，中国封建社会的知识分子会哭穷。他们在看到别人青云直上时，对于自己的相对贫贱总有一种强烈的不满，其实并没有穷得如同劳夫织妇那样只能以杂粮充饥的。如果真穷到像范进卖鸡那个地步，连别人来报喜说高中了尚且以为是诳人，也不会有“男儿坠地”的口吻和“富贵如斯”的感叹。这种哭穷反映到诗词上，便表现为一种以清贫为儒生着色的特点。郑燮《满庭芳·赠郭方仪》云：“白菜腌菹，红盐煮豆，儒家风味孤清。破瓶残酒，乱插小桃英”，便直以白菜红盐、破瓶残酒之“孤清”描状“儒家风味”了。这首词中“懒残煨芋”四字在思想和艺术上亦应作如是观。
“三十成名身已老，况悠悠此日还如寄”。顾贞观当时恰好30岁，正是在这一年他中举，并被擢为秘书院典籍。从此词的内容上看，此词大约作于他中举前，三十而立，功名无着，故有悠悠如寄之叹。社会的挤压，迫使士人们想早占高位要津，但这又并不容易。于是作者乃写下由曹操“老骥伏枥，志在千里”(《短歌行》)中化出的“歌伏枥，壮心起”这样的自我鼓励之词。
总起来看，上片所表达的心态十分复杂：惶愧之中交织着不甘，激烈之中有着一脉苍凉，急切的功名之心中又浸着悠悠无成的懒残之情。不过，总的基调趋向是奋发的，于是下片转而抒写自己的功名理想。
“姑妄言之”四字是下片的立足点。他姑妄言之的东西，无非是黄金、歌舞、异书、名士、谥议之类的荣华富贵。其自许当然甚高，以至要班固、范晔这样的文章家，虞世南、褚遂良这样的书法家，奉皇帝之命来为他书写碑记。但是，一股张狂的庸俗气味也随之弥散了出来。
辛弃疾也写过一首“致君”理想的词，即《破阵子·为陈同甫赋壮词以寄之》：“醉里挑灯看剑，梦回吹角连营。八百里分麾下炙，五十弦翻塞外声，沙场秋点兵。马作的卢飞快，弓如霹雳弦惊。了却君王天下事，赢得生前身后名。可怜白发生。”同样要“致君事了”，同样企图获取“生前身后”之“名”，但辛弃疾是把恢复中原的事业放在首位的，名是依附于国家民族的大业之上的，而顾贞观所想不过是“富贵如斯而已”。虽然顾词亦颇有以议论入词的特色，词气亦壮，这些特色同辛词有所相通，但是思想境界的判然有别，最终决定了作品价值的不同。
然而，现实是冷峻的，尽管顾贞观“言”得如此之壮，如此之“妄”，但他还是没有在历史上留下任何功业，他47岁即返乡读书终老。中国封建社会中这样的知识分子千千万万，这是他们的悲剧，也可能是儒家思想的悲剧。
此外，值得强调的是，真正荣华之人写其富贵，倒也不像顾贞观这样张狂。南朝梁代宫廷俸臣庾肩吾《侍宴宣猷堂应令》诗云：“炉香杂山气，殿影入池涟。艳舞时移节，新歌屡上弦。”此四句无一金玉字眼，无一点张狂气息，而帝王大臣宫苑之游的气象便自在其中了。
捣衣，即将衣服置于石上，以木杵捶击，使之松软，乃是古人缝制衣裳的一道卫序。故而，古代诗人常常以此为题，通过思妇捣衣的描述，来表达征夫思妇之相思、怨苦。
这首词，虽亦用传统题目，但却有其特定的情境与良苦之用心。那就是要借此以表达对挚友吴兆骞的思念和感情，吴兆骞与作者文坛齐名。私交甚厚，不料却因江南乡试作弊案牵连，为仇人诬陷，被遣戍宁古塔（今黑龙江宁安县）。手足知己，遭此大难，诗人自是牵挂于怀，忧绪百端。但是当时是个动辄得咎的年代，江南形势十分险恶，所以只得借这“捣衣”旧题，从吴氏之妻万采真的角度，来寄托自己的感情。
词的上片，集中描绘思妇捣衣之苦情。“嘹唳”，响亮凄清之声，陶弘景《寒夜怨》有谓“夜鸿惊，凄切嘹唳伤夜情”。“阶除”二字，均为台阶之意。整个上片，全以“秋声”来渲染烘托思妇心中之哀苦。你听，有受惊鸿雁的凄凉哀鸣，有满阶落叶沙沙的飘响，有夜半二更的更鼓声响，有萧瑟生寒的西风呼啸。这一切静夜传响，声声真切，真是纵有“西风吹不断”。如此环境氛围，思妇岂不是倍加凄苦孤单、倍加凄切伤心？更有甚者，在这凄苦的秋声中，还要加上自己不停的捣衣声。一声声饱含着自己的凄苦辛酸，一声声寄寓着对丈夫的思念和关切，正所谓“中有深闺万里情”。
下片形象地描绘两地相思的情境。“片石”两句承上，先写捣衣之后，夜深、石冷、霜凝之状，可见思妇是长久地沉浸在对丈夫的深切思念之中，如痴如呆。“今夜”以下，是转写征夫归梦：今夜远戍边关之人定会在乡思的归梦中，分明看到妻子频呵着纤纤双手带月前迎国。当然，也可解作梦夫归来，自己呵手出迎。两地相思一样情，这种梦幻中的相会是夫妇双方的期盼，是他们遥相思念的心灵感应。
全词平实如话，但却深情情韵。细细读来，如闻酸楚凄凉的捣衣之声！如见梦中相会的具体情景，也可体味出作者对远遣之友的深切同情。令人读罢不禁叹息歔欷，一掬同情之泪。
这首词从自己发感慨：“我亦飘零久。十年来，深恩负尽，死生师友！”说得沉痛，“亦”字勾留上首，不是泛泛。“宿昔齐名非忝窃，试看杜陵消瘦。曾不减、夜郎僝僽。”从自己又说到两人。杜甫《长沙送李十一衔》：“李杜齐名真悉窃，朔云寒菊倍离忧。”杜甫是客气话。历史上李杜齐名有好多个，东汉的李固杜乔、李膺杜密等等，唐朝诗人李白杜甫，这儿反用杜诗说“非忝窃”，以杜甫自比。“只看杜陵消瘦。”以李白比吴兆骞，李白曾被长流夜邹（中道放归），比吴兆骞之谪戍宁古塔，“僝僽”，指受折磨和愁苦烦恼。自己虽然没有谪戍，却和吴兆骞一样痛苦，备受折磨。
“薄命长辞知己别，问人生、到此凄凉否？”红颜薄命，长辞指死亡。顾贞观曾有悼亡之戚，薄命长辞，知己远别，人生逢此，是凄凉。人生之中没有多少人曾到这样凄凉境地。“问人生”这一反问句就包含上两层意思。“千万恨，为兄剖，自然收束半片。
换头处，从年龄诉说，“兄生辛未吾丁丑”。辛未、丁丑到作此词时，两人都过了四十，“四十曰强，仕。”但“共些时，冰霜摧折，早衰蒲柳”，身体都受到摧残而早衰了。蒲柳是用《世说新语》顾悦与晋简文帝同岁而先老的典故，而“蒲柳”就变成自指身体的谦词了。这里用个“共”字，表示两人都一样，这是回应上文“试看杜陵消瘦，曾不减、夜郎僝僽。” 既然年过四十，身体早衰，就应注意保养：“词赋从今须少作，留取心魂相守。”两句语重心长。既然可以“相守”，表明前途仍有希望。“但愿得、河清人寿。”（“俟河之情，人寿几何？”“黄河清，出圣人。”）这句祝愿，字面用前一句，意思在后一句。希望圣主施恩，远人归老家园。政治清明，相应地人民应该生活安定，终其天年，所以说“河倩清人寿”。
“归日急翻行戍稿，把空名料理传身后。”，吴兆骞的诗必传于后是作者的预言，也是完全符合实际的。吴兆骞流放以后，诗歌增加了悲壮苍凉的气氛，为人传诵，在清代前期也算重要作家。这表现作者对吴兆骞的信任和安慰。不说“声名”而说“空名”，这个“空”字把上文一系列苦痛都括在其中，大名没有使吴兆骞免除生前的苦难，所以说“空名”，这个“空”字可以算一字千金。“言又尽，观顿首”，仍然是书信格式。
二作系以书信格式入词，十分别致。“季子平安否？”写信先须问对方安好，这首句正是问安口气。不过用“季子”二字却有深意。这里用“季子”二字既切合吴兆骞的姓氏，又使入联想其才德，而且还表明吴地人。（一说，吴兆骞有二兄，季子言其排行。）拿吴季子比吴兆骞，其人才德令人钦佩，而却受了这种冤枉，就更令人同情。所以五个字看似寻常，实则有力地领起全篇。“便归来，平生万事，那堪回首？”这是用假设语句极力同情吴兆骞的痛苦经历。即使现在就能回到家乡，这段经历中的千难万苦，又那堪回想。何况现在没有归来，还在经受着这些不堪回首的痛苦。“行路悠悠准慰藉，母老家贫子幼。”这是就不堪回首的痛苦中特别提出充军关外的遭遇，没有谁能加以安慰，家庭又是如此困难——母老家贫子幼。过去的一切欢乐都无影无踪，“记不起、从前杯酒”。朋友的文酒之会，杯酒相欢，不要说现在没有了，就连过去的记忆也消失了，令人伤心。“魑魅搏人应见惯，总输他，覆雨翻云手。”“搏人”，这是含蓄地为吴兆骞鸣不平。“魑魅搏人”，比喻坏人以卑劣的手段陷害人。杜甫诗：“翻手作云覆手雨，纷纷轻薄何须数。”这里用杜意，就是说，君子总要吃小人的亏。应该提出的是清代文字狱频繁，士人往住转喉触讳。吴兆骞是朝廷谪戍的，既要同情兆骞，又要回避触犯朝廷，只能笼统地这样解说，这在当时已经算是大胆的了。“冰与雪，周旋久。”这是切题中宁古塔的特点。塞外苦寒，作者此时在京师风雪之中，想象好友塞外，只能与冰雪周旋，而一过就是多年，定令人难受。这上片痛快淋漓地为吴兆骞的痛苦倾诉，下片一转变成多方安慰开脱，希望他不要为痛苦所摧垮。
汉时王章夫妻牛衣对泣的事，作者反用为“泪哀莫滴牛衣透”，劝也不要过分伤心，原因何在，“数天涯，依然骨肉，几家能够？比似红颜多命薄，更不如今还有？”没有几家能够骨肉团聚，吴兆骞虽远在关外，却还能牛农对泣，骨肉一处，这是骨肉分散的还好些。再说红颜命薄，古今一辙，有才往往命途多舛。这样退一步想，也就得些宽慰。但劝慰要有分寸，只能说到这地步，笔锋一转又为他难受：“只绝塞、苦寒难受。”这和上片结尾“冰与雪，周旋久”相呼应。“廿载包胥承一诺，盼乌头马角终相救”，化用春秋后期申包胥立誓救楚和燕太子丹质于秦而后得归的典故，作者把它们巧妙地组织在一起，表示不管多大困准，一定要像申包胥那样尽力救他回来。沉痛感人。“置此札，君怀袖”：这封信请你保存。就是凭证。这几句表现死生不愉的友情，感人肺腑，催入泪下。