这首《虞美人》是一首寄给友人的词作，上片写景，借萧瑟秋色、分飞双燕暗喻别离之苦。下片抒情，用陆凯赠梅典故，表达彼此的深情厚谊和渴望相见的迫切心情。全词借景寓情，情感真挚深厚，格调悲凉深沉，语言清婉雅丽。
上片写日暮登楼所见。
“芙蓉落尽天涵水，日暮沧波起。”两句写日暮登台所见，境界宏大。“芙蓉”三句寥寥几笔便勾勒出一幅苍茫的画卷，由下及上，先由细处着笔。“芙蓉落尽”点明时节，暗示衰败孤寂之意。“天涵水”是登高眺望所见之景，暮色将至，水面上腾起浓浓的雾气，远远望去，水天一色，苍茫一片。“沧波起”点出寒意，冬季傍晚时分，波涛涌动，带来阵阵寒气。这两旬重在写天地之广，暗含人世沧桑的慨叹。
“背飞双燕贴云寒”，视角由平远而移向高远；正当独立苍茫、黯然凝望之际，却又见一对燕子，相背向云边飞去。 “背飞双燕”尤言“劳燕分飞”。《玉台新咏》卷九《东飞伯劳歌》云： “东飞伯劳西飞燕，黄姑（牵牛）织女时相见。”后即用来称朋友离别。“贴云寒”，状飞行之高；高处生寒，由联想而得。着一“寒”字，又从视感而转化为一种心理感受，暗示着离别的悲凉况味。“独向小楼东畔倚栏看”是补叙之笔，交代前面所写，都是小楼东畔倚栏所见。把宏阔高远的视线收聚到一点，对准楼中倚栏怅望之人。“独”字轻轻点出，既写倚栏眺景者为独自一人，又透露出触景而生的孤独惆怅之感。
下片直抒念远怀远之情。“浮生只合尊前老，雪满长安道。”两句是说光阴荏苒，转眼又是岁暮，雪满京城，寂寥寡欢，唯有借酒遣日而已。“雪满长安”既点时地，又渲染出一派冷寂的气氛，雪夜把盏，却少对酌之人，岁暮怀人的孤凄心境可想而知。
“故人早晚上高台，赠我江南春色一枝梅。”这两句从对方着笔，心有同感，友情的思念彼此相似：我之思彼，亦如彼海内存知己之思我，想象老朋友也天天登高望远，思念着我；即使道远雪阻，他也一定会给我寄赠一枝江南报春的早梅。这是用南朝宋陆凯折梅题诗以寄范晔的故事。这一枝明艳的“江南春色”，定会给“雪满长安”的友人带来亲切的问候和友情的温暖。这是用典，却又切合作者当年与友人置酒相别的一段情事。折梅相赠这一典故，在这里具有普遍与特殊的双层含义，用典如此，可谓表里俱化了。
全词构思精巧，首尾呼应，善于借景传情。
这首词紧扣赏花来写，句句有花，实则句句写人，惜花亦即惜人。作者既不雕章琢句，也不刻画景物，只以自然质朴的语言抒写自己从赏花中悟出的生活哲理，立意既新，理趣尤富。全词以议论为主，但由于手法的曲折委婉，语气的跌宕起伏，读来丝毫不觉板滞。
该词上片的“正是看花天气。”开门见山，点出题意。这句略无修饰，纯用白描，看似朴拙，其实巧妙，因为看花经验，人皆有之，根据它所规定的情景，辅以自己的生活体验，在眼前描绘出一幅繁花似锦、春光宜人的美丽图画。次句由景及人：“为春一醉。”对此良辰美景，陶然一醉，诚为赏心乐事。这一句既是写看花人的感受，也从侧面进一步烘托出春景的迷人。接下去便宕开笔锋，道“醉来却不带花归。”一个“却”字，顿起波澜。“为春一醉”，即为花一醉，足见对花爱之深，迷之切； 但在留连花丛兴犹未尽之时，偏又“不带花归”。对此，作者也不禁自己笑自己：“ 诮不解看花意。”前人有云：“好花堪折直须折，莫待无花空折枝。”而今赏花却不折花而归，作者高于俗人的爱花、惜花的一片深情，便委婉曲折地表达了出来。
下片先设一问：“此花明媚，将花谁比？”言外之意是无人可比。再进一层说：“只应花好似年年，花不似，人憔悴。”就是说花之好，是年年如此，便该让它留在枝头，年年保持如此的明媚之姿，因为花不似人之随着年光过往会渐趋憔悴。至此，因惜年华而惜春、因惜春而惜花的主意便曲折透出，上下片浑成一体，词的意味顿生。
此词借鉴了以花喻人这一传统手法而能翻出新意，先是反问：“将花谁比？”后又指出：“花不似，人憔悴。”这就是说，自然界的花朵固然有时凋谢，但年年重开；人的盛年一去，却再也不会回来。这几句句意颇类唐代诗人刘希夷《代悲白头翁》之“年年岁岁花相似，岁岁年年人不同”，包含着对花开盛衰有时而人生青春难驻的感慨和秋怨。
上片写送别时的情景。临别依依，行者与送行者，相互留恋，却终于分离。“画船捶鼓催君去，高楼把酒留君住。”送别者为行人设宴饯行，两人别离依依，千言万语说也说不尽，一直拖到最后一刻。捶鼓，犹言敲鼓，是开船的信号。船家已击鼓催行，而这一边却楼上把盏劝酒。“催”，见时间之难以再延。“高楼把酒留君住”,船家已经“催人”了，而这边还在把酒“留”人。为人饯行，按说应该先写“高楼把酒留君住”，之所以倒装，正是为了强调分离时的紧迫感。一”催“一“留”将“去"和"住”的矛盾突出出来了，并且带动全篇。“去住若为情，西江潮欲平。”行者欲去不忍，欲住不能，正左右为难之时，江水就快平潮了，“西江潮欲平”一语包含了无数未尽之言。这两句妙就妙在不直接说是去是留，而是通过江潮涨平的景象来说明答案。江潮涨满之时正是船家趁潮水开航的时候。
下片写别后的怀念。“知君何日同”，表现出难言的相思之情。“江潮容易得，只是人南北。”这两句承上片“江潮”而来，说潮水有信，定时起落，而人一旦离去，两人便遥遥相隔再难相见。“今日此樽空，知君何日同！”今日樽空而潮载君去，但未知潮水何日能复送君归来。这依然是情景和思忖结合。词中以回环往复的语言节奏，用来表现依依不舍、绵长深厚的“思致”。将送别之人心中的不舍之情和盘托出，尤为动人。
这是一首惜别词。作者词中以一推一挽之情劝住对方的眼泪，这种抒写伤离恨别心绪的表现手法，与宋词中写离别时常见的缠绵悱恻、肝肠痛断、难舍难分的情状有所不同。