这首词写作者观看德清清明竞渡比赛，详细介绍了远望、近看龙舟竞赛的感受，岸上、舟中的情景与赛手、看客等人的种种心态，并将当时的气候特色作了点睛般的描述。此词写竞渡从正面、侧面反复渲染，设色鲜妍、形象生动；且按早晚时间顺序展开，从极热闹至曲终人散，款款道来，层次井然，读之有亲临其境之感，自是梦窗词清明词中最为完美的一幅风俗画。
这首词一共分为三片。上片勾画龙舟竞渡的场面。开章就以如椽之笔勾出竞渡的画面，色彩鲜艳，从视觉上渲染了气氛的热烈。起拍“大溪面”三字，勾画出比赛场地的开阔。紧接着便进入比赛场景的描写与气氛的烘托。“桃花三十六陂”一韵，为赛事作了环境烘托，伺时再次点明是早春。“三十六陂”说明花开之广。“鲛宫睡起”既喻水波荡漾，又喻龙舟飞驰，“娇雷乍转”喻鼓声隆隆，号子声声，此从听觉渲染竞渡的热烈气氛。
中片“去如箭”具体描写“竞渡”。“戏”“游”二字，均为动词，描写挥旗、擂鼓的热烈景观。“素澜雪溅”以“素”“雪”形容比赛时浪花的色彩，“澜”“溅”形容赛船时的激烈壮观。此韵既有视觉形象又有听觉形象。“东风冷湿蛟腥”一韵。写赛事一直到傍晚，以景物渲染赛事结束。“东风冷湿蛟腥”一句，写早春的微风吹起水边冷而嘲湿的水气、腥气，“冷湿”从人的肌肤感觉写，“腥”从人的味觉来写，“澹阴”写天上有淡淡的云，时晴时阴，“轻霏”写水边有轻轻的云气萦绕，此又从视觉来写，“送昼”“弄晚”都写出了时间推移。“澹阴送昼”“轻霏弄晚”的“送”“弄”二字将云气拟人化了。此韵以景物描写创造了一个静谧、清冷的意境，与前面赛舟时的热闹气氛形成鲜明的对照。
下片写岸上观龙舟竞渡的景况。“湖上青蘋生处”一韵，写洲渚岸边青蘋蔓生，不与春花争妍斗艳，却默默地怀念那投江而死的屈原。“怀沙人远”用屈原之事表达了江浙赛舟与吊祭屈原的关系，再则也表达了自己爱国之情。“残日半开”二韵承接中片的“送昼”“弄晚”，写舟赛后的景物；夕阳西下，遍野花影零乱；远处屏山，已看不分明；东西两岸，船只首尾相连。此景创造了一个静谧、迷濛的境界，与开头赛舟时的热闹景象又形成强烈对比。“阑干倒”句紧接“连棹”句而来。“千红妆靥”二句，从女子的打扮、众多，正衬出赛事的隆重。“傍暝疏帘卷”二韵，继写赛后之景与事。“簪柳门”写出当时的习俗，也是紧接“笙歌”句而有感而发。
最后“犹自有”二韵，写龙舟赛毕，黄昏漫上，天气由白昼的“澹阴”骤然间变为“重云”层层，喑了楼阁，霎时又春雨纷纷，弥漫了天地之间。此结突兀，出人意料，本写清明竞渡之欢乐热闹，结尾却是凄凉、阴晦，以至玉笛“吹怨”了。此结含蓄委婉有不尽之意在不言中。暗暗地呼应了“怀沙人远”一句的深情。
这首词在章法上采用双拽头法，即上、中两段的音律、句读完全相同。各片之间各有侧重而又紧密相连，上片写赛舟的热闹场面，中片写具体赛龙舟的情景，下片从赛舟后着笔，极力勾画“残日”“花影零乱”“疏帘”“黄昏吹怨”“重云暗阁”等阴晦、凄迷的境界，表达“怀沙人远”的伤吊之情。真正做到“以乐景写哀，以哀景为乐，一倍增其哀乐。”（王夫之《姜斋诗话》）
“小娉婷”六句，为词人未得水仙前的梦中之景。此处是说：昨天晚上我在梦中行走在一处明亮的月光照射下的庭院里，只见那里放着一盆小巧玲珑的水仙花。在这洁白的水仙花之中还有着一晕淡黄色的花蕊，青翠鲜嫩的绿叶横枝斜倚地衬托在玉白色水仙花的四周围，在月光映照之下水仙花更象似一个飘飘欲去的仙子。这里“清铅”句绘花瓣，“蜂黄句”状花蕊，“翠翘”句喻绿叶。用白、黄、绿三种高洁、典雅的色泽，来描绘水仙，这既是实写，也是以妙句状物。“睡浓”两句，梦中醒。此处是说：我在酣睡中，觉得有凌冽的劲风在抽打着那高雅的水仙花，冻醒以后才知道自己才是被寒风刺骨之后因冷激而惊醒过来的。所以醒转来还被噩梦吓得心中嘣嘣直跳。“送晓色”两句，醒后见花。此言词人清晨起床之后，却意外地发现希道已经差人送过来这一盆碧玉般葱翠透剔的水仙花。词人说：我这才知道，昨夜的梦做得真准啊！
“湘娥”三句，道水仙花的来历。此是以拟人手法言眼前的水仙原来是湘水女神的化身。“湘娥”，即湘水女神娥皇女英姐妹俩。她们由于找不到自己的亲人——舜帝，所以往来于烟波浩渺的水边砂岸四处寻找，但却始终没有找到亲人，因此才遗恨至今。为了纪念舜帝的逝世，她们仍旧作素色装束。“临砌”两句，述其香。此言词人将希道送过来的水仙花，放置在台阶旁的阴影之中。这水仙花散发出来的阵阵幽香，连傲霜斗雪的梅花也自愧不如，以致于她羞怯地退避在一旁，收起了自己的娇容。“熏炉畔”两句，谈催花之法及其对水仙的衷情。此言水仙花在暖炉的催发之下，显得越发精神奕奕。词人随即把它放置在床边的小几上，这样就可以使自己能够时时见到这位斜垂着稠密的白花翠叶的凌波仙子了。“料唤赏”两句，是为希道设想。“清华”句，据朱孝臧《梦窗词小笺》说：“清华疑即希道。”而根据前所引六首词推测也应该是指同一个人。“台杯”，即大小杯重叠成套的杯子。此处是说：我猜想，希道现在在自己的花园里，面对着这一盆盆洁白的水仙花，也必定会是在一边欣赏着水仙，一边连连举杯畅饮着吧。
上片以梦引花，下片浮想联翩，重在描绘出水仙花的神韵。结句呼应词题中希道索赋之请，故以两人的共同爱好的话题“赏花与饮酒”对之也。全词紧扣题意，从容而道，又有奇思妙想连篇，实是咏物词中的一篇高作。
词写于端午节，所以词中以端午的天气、习俗作为线索贯穿所叙之事和所抒之情。
“盘丝系腕，巧篆垂簪，玉隐绀纱睡觉。”“盘丝”指盘旋的五色丝。端午节古人有以五色丝绕臂的风俗，认为如此可以驱鬼祛邪。梦窗词爱写美人的一部分，如手腕、足。端午节系着五色丝的玉腕的意象更是经常在梦窗词中出现。“巧篆”指书写了咒语或符篆的小笺，将它戴在自己的发簪上，古人认为端午佩带符篆可以避兵气。“绀纱”指天青色的纱帐，此物也正当时令。三句均为倒装句，从追忆往昔写起：过去每逢端午佳节这位冰肌玉肤的人儿总要早早推帐揽衣而起，准备好应节的饰物，打扮停当，欢度佳节。这里颠倒叙述次序，意在强调题面之“重午”。
“银瓶露井，彩箑云窗，往事少年依约。”“银瓶”本指酒皿，这里借代宴饮，“露井”本指没有覆盖的井，这里泛指花前树下。“彩箑”，彩扇，歌儿舞女所持，这里指代歌舞。“云窗”指镂刻精美的花窗。“银瓶”三句连用四个有色彩感的美丽事物，极精当地描绘出昔日的欢会，或在花前树下，或在华堂之中，环境固然美好，人亦年轻风流。“为当时曾写榴裙，伤心红绡褪萼。”“写裙”用《宋书·羊欣传》典。书法家王献之到羊欣家，羊著新绢裙午睡，献之在裙上书写数幅而去。这故事反映出南朝士人洒脱的性格，词人用来表现他和姬人的爱情生活。词人见窗外榴花将谢，由榴花想到石榴裙，于是自然忆起在姬人裙上书写的韵事。石榴花谢，人分两地，乐事难再，不由得让人伤感。“黍梦光阴，渐老汀州烟”，这里形容光阴似箭，“烟”形容嫩蒲的细弱，蒲草也是时令植物。
此二句言时光易逝，盛衰无常，连烟都要变老，何况石榴花呢？因此，从景物的衰败中以见人事的变迁，但上片结句占明的“渐老汀洲烟”却是当令景象，风景不殊，更使人感慨人事全非。
“莫唱江南古调，怨抑难招，楚江沉魄。”这句自然联想到了和端午节有关的典故。端午节是纪念屈原的，后逢此节日便唱为他招魂的歌曲。上片作者已沉浸在青春易逝的哀伤中，所以不忍再听招魂之曲。
“薰风燕乳，暗雨梅黄，午镜澡兰帘幕。”前两句以景物烘托时令。燕子春末夏初生雏，五月梅子黄，梅熟时雨曰黄梅雨。此非必当时实见。“午镜”也是当令物品。在端午日按习俗要高悬石炼镜。说是有驱鬼避邪的作用。“澡兰”，古代风俗，端午节人们要用兰汤洗浴。
作者看到家家帘幕低垂而引起午镜澡兰的联想，他想自己所思念的人这时也正在洗浴吧。此句又转回到端午，引出下两句：“念秦楼也拟人归，应剪菖蒲自酌。”这二句写思念之深，不禁设想姬人也在思念自己，她一边独酌，一边盘算着，词人何时才能归来，这真是一幅逼真的思妇图。“但怅望一缕新蟾，随人天角。”“新蟾”指新月，照应端午，“天角”，天涯海角，指淮安，当时已是南宋北部边界。这二句说她的等待也是徒然。她只能同词人一样望着天边的新月，苦苦相思吧！结句用共望新月表达了词人无穷无尽的思念之情。
这首词在铺写展开过程中打乱了时间、空间的顺序，正是因为这种时空交错，使人眼花缭乱，张炎评吴词“碎拆下来，不成片断”，有一定道理。但细细吟思，就会发现这些片断仍然有迹可寻。
画面围绕着端午节的风物、景色、风俗组合在一起，似断实续。在风格上也体现了吴词绵密缜丽的特点，词中多意象而少动作，好像它们中间缺少必要的钩连。并爱用丽字和典故，显得意深而词奥。但当读者抓住了词人感情的脉络和吴词在结构上的特点的话，还是可以读懂的。
这是一首借景抒怀之作。写重阳节感时伤今的无限愁绪。开头“断烟离绪”，指离别之苦，“醉踏南屏”是往事在眼前浮现，佳人未曾入梦与己相会，更增哀伤无限。下阕第一句“旧节传杯”，再忆当年曾与佳人共欢，使人白发频生。而今只剩下自己，但仍希望：明年重九的登高与佳人重逢。全词以游踪为主线，穿插有关重阳的典故，昭示本人的一段艳情，颇有一种凄迷之美。
相传吴氏曾纳苏杭一妾，后一遣一死。这首词就是重九日为怀念杭州亡妾而作的。上片写重九之日登临山峰的高处，面对断烟、残阳、秋水、黄菊等萧索景色怀念追忆与爱妾醉游南屏山的往事，渲染了悲剧气氛，抒写凄楚情怀，烘托思念亡妾的凄苦心境。下片极力抒写亡妾死后自己的生活的倍感百无聊赖和凄怆的情状，叙事十分生动，心理刻画极为细致，抒情非常凄婉，作为一个词人，竟然“尘笺蠹管，断阕经岁慵赋”，可见他的心真的是如一盆死灰，表现出作者对亡妾的极度的思念。“惊飙从卷乌纱去”活用孟嘉之典，不是表现作者的豁达大度而是描述自己的无所顾及和无心无绪。但是从整体上看，这首词还是显得有些晦涩，从而影响了整体的艺术效果。
“断烟离绪”，起句四字情景交融，精炼而形象，统贯全篇。“断烟”写景，“离绪”写情。“斜阳红隐霜树”是写重九烟雨蒙蒙，故傍晚还不见斜阳，隐没于霜树之中。凄凉的心境，又逢凄凉的时节，烘托出抑郁的情绪。重阳佳节，正是菊花盛开之际，词人在风雨中折来黄花数枝，插在壶中，花的香气含着雨气喷出。在此凄风冷雨之中，谁还会有心情骤马去登上荒台吊古呢？“吊古”一词隐含了多少伤逝之痛。作者又不禁回忆起当年与伊人重九登高时的情景。当时伊人执扇清歌，扇底歌声与寒蝉共咽（意谓其声悲凉），作者则酒酣倦梦，几乎忘却伊人在旁。上片忆念双双登高的情景。
下片转入今情。斯人逝矣，往事如烟，对此佳节，还有什么心情“传杯”饮酒？但无“传杯”的心情而仍复“传杯”者，无聊之极也。（参见陈匪石《宋词举》）“沉饮聊自遣，放歌破愁绝”（杜甫《咏怀》五百字），饮酒可以忘忧，写词可以抒闷，但心灰意懒至此，连未写完的歌词（断阕）都封尘已久，更何况重写新词呢！天气入夜转晴，月影斜照东篱，寒蛩宵语，似亦向人诉说心事。“早白发、缘愁万缕，惊飙从卷乌纱去。”这是从杜甫《九日蓝田崔氏庄》“羞将短发还吹帽，笑倩旁人为正冠”二句转用来的。
重九日晋人孟嘉落帽的故事，后世传为美谈。杜甫这两句的意思是：如果登高时风吹帽落，露出了满头白发，我就含笑把帽子重新戴上，并且还会请旁人为我整理一下。这两句诗表现杜甫的洒脱旷达的心态。但是梦窗这两句词意与杜甫不同。梦窗已经不以风吹帽落、露出满头白发羞愧了；他这两句的意思是，反正人亡身颓，无复欢颜，一切都随它去吧！这表现了词人极端沉痛绝望的心情。结语“谩细将、茱萸看，但约明年，翠微高处”三句也化自杜诗（同上）：“明年此会知谁健，笑把茱萸仔细看。”杜诗之意谓今年重九，姑且强乐自宽，但不知明年此时会何如耳。梦窗今年未能登高，但遥想明年能有机会。老杜细看茱萸，梦窗虽也看茱萸，着一“谩”字，就自觉无味。那么明年翠微高处之约，也不过说说而已。杜甫逢佳节而强作欢笑，梦窗则欲强作欢颜而不能，其无聊、沉痛更倍于少陵，实在是时代、身世使然。
吴梅《蔡嵩云〈乐府指迷笺释〉序》：“吴词潜气内转，上下映带，有天梯石栈之妙。”梦窗词脉络贯通，形象完整。上下映带尚是为形象的表面，潜气内转则是其内质：“天梯石栈”，则说的是梦窗词的大起大落，突接突转，也有潜在的气韵沟通。“霜树”、“萸花”、“传杯”等皆为实写：“斜阳”、“翠微”等为虚写，虚实结合，线索明晰。说明梦窗词气韵贯通的特点。
西方文论说“美是杂多和整一的结合”，于梦窗词亦可得到印证。梦窗不但炼字、炼句，而且炼意，词藻华丽，同时又极富内在的神韵。读梦窗词，不可不注意这些艺术特质。
“绣幄鸳鸯柱。红情密，腻云低护秦树”三句点明海棠花及所处的环境。“绣幄”，彩绣的大帐，富贵人家用来护花。“鸳鸯柱”指成双成对的立柱，用来支撑大帐。花为连理，柱亦成双。“红情密”言海棠花花团锦簇，十分繁茂。以“情密”写花，拟人称物。“腻云”常用来描摹女子云鬓，这里以云鬓衬香腮来比喻翠叶护红花。“秦树”指连理海棠。《阅耕录》中记载秦中有双株海棠，高数十丈。此三句虽写花，但处处照应人事，柱为“鸳鸯”，花为“红情”、“腻云”，花色之中如谋人面。“秦树”景谢此事发生于长安一带，于是李杨故事刚一开篇就隐约可见了。“芳根兼倚，花梢钿合，锦屏人妒”，三句正面描写连理海棠。
下面两根相倚，上面花梢交合，“锦屏人”指幽居深闺女子。海棠上下都连在一起，亲密无间，使得闺中绣女羡妒不已。“东风睡足交枝，正梦枕瑶钗燕股”，二句描写海棠花的妖态，她在交合的枝头沉沉睡去，而这交枝在她的梦中变成了燕股玉钗。苏轼咏海棠有句云：“只恐夜深花睡去，故烧高烛照红妆。”词中这三句正是化用东坡诗意，写人们连夜秉烛赏花的情景。“滟蜡”形容蜡泪多。“满照”的“满”字形容烛光明亮，“欢丛”指海棠交合的枝叶。“嫠蟾”的“嫠”则突显出嫦娥的孤单冷落，因自哀自怜而羞见连枝海棠。词的上片重在描摹连枝海棠的形态，同时句句关联美人神态。作者体物工细，运笔浑化，成功地做到了人情物态的水乳交融。
过片宕开一笔，从咏花转而叙人事。“人间万感幽单，华清惯浴，春盎风露”。作者感叹世间千万不成连理的夫妇，他们过着孤独寂寞的生活。此句与“嫠蟾”句相呼应。“华清”二句描写贵妃占尽风情雨露。“连鬟并暖，同心共结，向承恩处”。古代女子出嫁后，将双鬟合为一髻，示有所归属，夫妻恩爱，还要绾结罗带以表同心。杨妃承恩得宠，与明皇形影相随。“连”、“同”又扣合题面“连理”，并照应上片的“兼倚”、“钿合”二句，写人亦不离咏花。“凭谁为歌长恨，暗殿锁、秋灯夜雨”。李杨情事建筑在“人间万感幽单”的基础上，自然好景不长。后来他们仓惶西逃，杨妃终于死在马嵬事变中。词写到李杨最欢乐处，笔锋突然转到香消玉殒的悲剧，援用《长恨歌》诗意，内容更深厚，联想更丰富。《长恨歌》中写长恨处很多，而词只把“夕殿萤飞思悄然，孤灯挑尽未成眠。迟迟钟鼓初长夜，耿耿星河欲曙天”涵括到词中，仅仅七个字：“暗殿锁、秋灯夜雨”，却写出了玄宗回京后作太上皇，受到肃宗软禁；杨妃已殒命它乡，孤独寂寞的情景。“锁”字形容高大深邃的宫殿为夜气笼罩，兼有被软禁之意，夜雨灯昏，更为凄凉。和上片的“障滟蜡，满照欢丛”形成鲜明对照。“叙旧期，不负春盟，红朝翠暮”三句花人合写。“旧期”就是七月七日，“春盟”就是生生世世为夫妇的盟誓。“红朝翠暮”就是朝朝暮暮、永不分离。意思是希望赏花之人能连理海棠一样，永远相随。
词人在描写连理海棠时，抓住特征进行铺陈，且情景交融，含蓄感人。连理海棠是双本相连的海棠。唐玄宗李隆基宠爱杨贵妃，把杨贵妃比作海棠。玄宗和杨妃又有世世代代为夫妇的誓言。这篇吟咏连理海棠的词就以李杨情事为线索展开。
这首词描写连枝海棠时，扣住描写对象的特征，写得细密贴切。如“芳根兼倚，花梢钿合”、“交枝”、“瑶钗燕股”，或描摹，或比喻，从正面扣合“连枝”特点。“锦屏人妒”、“嫠蟾冷落”，又是以对比反衬的手法来写“连枝”。两相对照，形象更显丰满。另外，这首词咏物而不拘泥于物，物态人情，难分彼此，花中有人，人不离花。如结尾几句，若确指李杨，则盟誓在七月七，不在春日；若坐实指海棠，花不能言，难以践约。但若细细品味，又是句句咏花，句句写人。
这首词写得精致含蓄，意境深远。结构十分严谨，词之上下片、起句结尾互相呼应拍合，极为精当有秩。此篇用丽字极多，如绣、鸳鸯、红、芳、花、钿等等，运用这些丽字时词人注意到这些丽字和表现题材的切合，不使其游离于内容之外，它们都是扣紧连理海棠和李杨事的主题，是为表现其内涵服务的。并且词人善于用动词调动这些丽字，使词能达到声情并茂的感人效果。
这是一首咏梅词。“春未”一韵，写登山后的感慨，春天没有到来时，是想不起要到高山上来饮酒赏花的。“瘦还”二韵写见梅。梦窗喜欢用瘦字描写梅，“无限”一韵，写梅愁，拟人化笔法。梅如少女，心怀无限忧思，在春风面前难于吐露。风雨送春归，春归梅花也就凋零了。“行人”二韵，写梅凋谢。随着赏花行人的离去，梅花的春思也暗自消歇了。“横笛空山暮”一韵以乐曲终结。写空山夜幕下，只有傲霜雨的梅花笛曲在回响。这首小词在描写梅花的身姿神态的同时，又以笛曲来赞美梅花傲霜寒的品格。词中也流露出词人的惜春之情。词人寄情于物，表露眷恋情人的真情，用词自然，蕴意绵长，凸现出词人的艺术风格。
上阙“春未来时，酒携不到千岩路。”两句，从侧面着笔，交代“见梅”的缘由。“春未来时”，春天还没到，即是时值隆冬，天气异常寒冷，所以“酒携不到千岩路”。天寒路远，词人到不了千岩山，这时在近前的越山看到了一株梅树，下文即由此展开。“千岩”，点题越山。次句点出“酒”字，便流露微讽之意。“瘦还如许，晚色天寒处。”点题“见梅”。
“瘦还如许，晚色天寒处。”“瘦”字经常用来咏梅，此处采用了拟人的手法。此词谓“瘦还如许”，可见词人已非初次在此见梅。四字包含着无限轻怜细惜之意。词人在词中充分发挥了自己的想象力：梅花，仿佛一位超凡脱俗的女郎，在千岩路畔，日暮天寒，悄立盈盈，满怀幽思。烘托出晚色天寒中梅树茕茕独立的孤瘦身影。
下阙“无限新愁，难对风前语。”句，意思是一种新生的愁意涌上心头，但是不能对梅花诉说，因为花不解语，难以对话，所以词人“行人去”。所谓风前语，风前叹，都不过是对风而语，都会随风而逝，即使这样不着痕迹的倾诉，都不能流露，可见愁绪无法排遣的诗人心中之苦。至此，上文似乎一直在写景咏梅，到这里才注入人事。古人咏花，多用“解语”故事，此词中活用又反用此意，尤觉婉曲动人。
最后三句转笔换意。“行人去，暗悄春素，横笛空山暮。”这也是“无限新愁”的注脚。“行人去。暗消春素”为两面写法，既写梅见行人去，难再在风前对行人倾诉，花也随风飘散；又写行人离去，因见梅而生起的伤春情愫，似乎又重新埋在了心底。借咏花而注入人事，已达到一种出神入化的浑融境界。仔细品味个中情景，词人所眷恋的女郎的形象，已经呼之欲出。“暗消春素”，咏梅诗词，多用闻笛故事。因为笛曲中有《梅花落》曲，听到声声横笛，回荡在空山暮色以之中，自然就联想到梅花的零落了。这首词最后所表现的是离索之思，蹉跎之恨，而又写得这样温婉浑厚，含蕴不尽，如同空山中回响的笛声，余音袅袅，给人们留下了充分思索的余地。
这首《点绛唇·越山见梅》只有四十一个字，虽短，但是极精，字句凝练，意境深远。词题“越山见梅”即交代清楚地点与事件，在越山上赏梅。这首词看似一首咏梅词，但是通篇对梅的着力不多，读罢全词，自有一种淡淡的忧愁与怜惜萦绕不绝。词人的主旨并非单纯咏梅，而是借梅喻人。他以丰富的想象力将这一株消瘦寡淡的梅花，比喻成一位清净无染、超凡脱俗的女子。但随者时光流逝，季节变换，这位女子也像梅花一样，逃不过岁月的侵袭，“暗消春素”，芳华尽逝。这份轻怜细惜的担心与忧愁为凌寒绽放的梅花而起，其实也因世间女子以及词人的宠姬爱妾所生。
“山远”两句，叙景随情移。“翠眉”，青翠的山气。此言秋日重阳本是登高揽胜的好时节，但因为词人心情抑郁，即使远望寒山虽是空蒙蒙地带着青翠欲滴的山气，在他心目中也是感到凄凄凉凉，使他不忍细睹。
“菊花”一句，以人拟菊。“杜秋娘”，泛指美丽动人的歌妓。此言秋菊傲霜迎风，枝干细长，好像一位婀娜多姿的歌妓一样楚楚动人。“净洗”两句，房中插菊，点重阳（九日）景色。词人说：我将绿玉杯洗涤得干干净净，并打来清冽的井水放进杯中，插上我为您专门（指吴见山）摘来的菊花，拿来您这儿，让它散发出阵阵清香吧。
“乌帽”两句，写自己已老。言自己虽然用黑色的帽子遮盖住白头发，以免显露出自己的老态来，但是秋风狂劲，仍旧不时地要从头上的“乌帽”中，吹飘出白发来。
“一年”一句，直叙去吴见山家饮酒。词人说：我在这一年中的重阳佳节，就在老朋友家的西厢房中醉酒度过去算了。“秋色”两句，写自己心中抑郁，愁闷的原因。“秋色”、“雁声”与“斜阳”，都是词人对景思亲，感慨自身已入暮年却仍羁旅在外的哀愁的根源，所谓触景生情也。故周邦彦《玉楼春》词有“烟中列岫青无数，雁背夕阳红欲暮”之叹；而元马致远的小令《天净沙·秋思》中也有“夕阳西下，断肠人在天涯”的哀伤；李商隐也有“夕阳无限好，只是近黄昏”的哀叹。这些与梦窗此词的结尾两句，何其相似。
这是一首别后思念之情词。上片写白倚亭时的相思，下片写夜间独处时的怀念。抚今追昔，无限流连。
“烟波”二句，化用王献之《桃叶歌》“桃叶复桃叶，渡江不用楫”，写十年后重游与情人分手的渡口，不胜伤感。“断魂潮尾”，不仅说明了别后怀念之殷，相思之苦，也为下片写十年前相见的情形埋下伏笔，使上下片遥相映带，两两相形。
“古柳”三句，伤今感昔。在亭上聚首，攀柳话别，是当日情形。“骤”、“重”二字，写出了当年别离的匆匆和此时故地重游、独倚危亭时的感慨。
“凉颸”以下五句，则写倚亭时所见。先是远眺：凉风天末、急送轻舟掠过水中沙洲，黄昏时远山翠影依稀。“乍”指突然变化，“渺”指烟波浩渺，“烟碛”指朦胧的沙洲，“飞”指轻舟疾速远逝。“横”字见暮山突出之妙，令人想起李白《送友人》诗“青山横北郭”一句中“横”字的使用。远处山光水色，一片迷蒙。再看近处，江面如镜，映花照人。江水映出秋天的花影是憔悴的，人影也同样憔悴。“但有”二句，怜花惜人，借花托人，更见相思憔悴之苦。
下片转入回忆。“华堂”是化用《史记·滑稽列传》淳于髡（kūn）语：“堂上烛灭，主人留髡而送客。”堂上，即此词中的华堂。烛灭，即烛暗。乃追忆初见时的情景：送走别的客人，单独留下自己。回头顾盼，传达出含蓄的柔情蜜意。“芳艳流水”则是对回盼的眼波更为传神的描绘：“流水”，描写出回盼时眼波的流动，“芳艳”则是回盼时留下的美的感受。“芳”是从视觉引起嗅觉的能感，“艳”状眼波的光采；随眼波的传情仿佛感到美人四溢的芳香。
“素骨”三句，写玉腕纤指分瓜时的情景。“素骨凝冰”，从《庄子·逍遥游》“肌肤若冰雪”语意化出，亦即苏轼《洞仙歌》所说“冰肌玉骨”，以状手腕之洁白如玉：“柔葱蘸雪”，即方干《采莲》诗所说的“指剥春葱”，用以描写纤指的洁白，用字凝炼。
以下为秋宵的怀念。不洗清尊，是想留下残酒消愁。“梦不湿行云”二句化用宋玉《高唐赋》巫山神女“旦为朝云，暮为行雨”的话，而语言清雅，多情而不轻佻，表现梦中与情人幽会，未及欢会即风流云散，醒来残泪满沾衣衫的情景。结句写秋宵雨声和窗下蛩声，伴人度过孤独无眠之夜。结句凄凉的景色与凄冷的心境融合而一，增强了怀人这一主题的感染力量。
这首词脉络细密，用意尤为绵密。“但有江花”二句、“清尊未洗”三句的炼句，“渺烟碛飞帆”三句、“素骨凝冰”二句的炼字，尤显功力。“眼波回盼处”二句、“可惜秋宵”二句的写情，既精炼，又空灵，于缜密中见疏放，在梦窗词中为别调。
这首词开端即写梅花凋谢“宫粉”状其颜色，“仙云”写其姿质，“雕痕”、“堕影”，言其飘零，字字锤炼，用笔空灵凝炼“无人野水荒湾”句为背景补笔。仙姿绰约、幽韵冷香的梅花，无声地飘落在阒寂的野水荒湾。境界空旷悠远，氛围淡寒。“古石埋香，金沙锁骨连环。”二句，上承“雕”、“堕”，再进一步渲染，由飘落而埋香，至此已申足题面。“金沙锁骨连环”，用美妇人——锁骨菩萨死葬的传说来补足“埋香”之意。黄庭坚《戏答陈季常寄黄州山中连理松枝》诗云：“金沙滩头锁子骨，不妨随俗暂婵娟。”词中用以拟梅花，借指梅花以美艳绝伦之身入世悦人，谢落后复归于清净的本体，受人敬礼，可谓尊爱之至，而哀悼之意亦隐于其中。接下来“南楼不恨吹横笛，恨晓风、千里关山”。三句陡然转折。“不恨”与“恨”对举，词笔从山野落梅的孤凄形象转入关山阻隔的哀伤情怀，隐含是花实际亦复指人之意。笛曲中有《梅花落》。可见，“南楼”句虽然空际转身而仍绾合本题。所以陈洵称赞为“是觉翁（吴文英晚号觉翁）神力独运处”（《海绡说词》）。下边转换空间，由山野折回庭中。“半飘零”三句，当是从林逋《山园小梅》“暗香浮动月黄昏”化出。梅花既落，而又无人月下倚阑赏之，故言“月冷阑干”，与下片“孤山无限春寒”喻意基本相同。下片言“寿阳”，言“孤山”，皆用梅花故实。《太平御览》卷三十《时序部》引《杂五行书》中的记载：“宋武帝女寿阳公主人日卧于含章殿檐下，梅花落公主额上，成五出花，拂之不去，皇后留之，看得几时，经三日，洗之乃落。宫女奇其异，竞效之，今梅花妆是也。”“鸾”是“鸾镜”，为妇女梳妆用镜。“调玉髓”、“补香瘢”，又用三国吴孙和邓夫人的故事。和宠夫人，曾因醉舞如意，误伤邓颊，血流满面，医生说用白獭髓，杂玉与琥珀屑敷之，可灭瘢痕，见唐段成式《酉阳杂俎》前集卷八。这里合寿阳公主理妆之事同说，以“问谁”表示已经没有了落梅为之助妆添色。孤山在今杭州西湖，宋词人林逋曾于此隐居，植梅养鹤，人称“梅妻鹤子”。此处化用数典，另翻新意。分从两方面落笔，先写对逝而不返的落梅的眷恋，再写落梅蓬山远隔的幽索。“离魂”三句，仍与落梅紧紧相扣。“缟衣”与“宫粉”拍合，“溪边”亦与“野水荒湾”呼应。“缟衣解佩”暗指昔日一般情事，寄寓了往事如烟、离魂难招的怀人之思。最后一韵，从题面申展一层，写花落之后的梅树形象。“叶底青圆”四字，化用杜牧《叹花》诗“绿叶成阴子满枝”的词句意，包孕着世事变迁的惆怅与岁月无情的蹉跎。
吴文英在苏州时曾纳一妾，后遣去；居于杭州时又纳一妾，后亡故。联系作者的这些经历，并证以其它词章。后人对这首词虽然褒贬不一，但从总体看来，词中那些似乎不相连属的字面的深层，其实流动着脉络贯通的感情潜流，它们从不同的时空和层面，渲染了隐秘的情事和深藏的词旨，堪称咏物之作的佳品。
此词乃是借写西湖秋夜之景，以此来怀念旧人之作，全词造境清奇，情意深永。
上片寓情于景，绘出西湖秋夜清冷凄寂之景，奇幻优美。当时波平如镜，月影在水，而词人只觉得梧桐叶落，一派秋意，生动描绘了一幅清冷寂寥的秋景图。“冷不收”是词人的刻意之言，说铜镜被遗落在凄冷的夜晚没有人收。陈洵在《海绡说词》里说：“‘玉人垂钓理纤钩’是下句倒影，非谓真有一玉人垂钓也。”“玉人垂钓理纤钩”营造了一个虚幻美丽的景象，写词人看见月亮倒映在湖水中，湖面竟然出现了一位“玉人”。这位玉人就是传说中的月宫美人嫦娥。月亮是真实的景物，而湖面的“玉人”是虚假的，这一真一假巧妙地融合在一起，显示出词人的想象力非常丰富，而且具有人情味。最后一句说池阁月夜冷寂方知已经人秋。“月明池阁”，点明词人身在池阁，欣赏月明西湖之景，而“夜来秋”写出词人在池阁上辗转难眠，只感到阵阵秋风袭来，分外奇寒，暗喻内心的凄凉。
下片回首当年与情人离别的情景，以西风井边梧桐落叶的萧瑟景色渲染悲凉气氛。
词人与情人在拂晓告别，看见湖水上的红莲都凋谢了，瑟瑟的西风吹得梧桐叶纷纷掉落。词人取江燕、水花的意象，描绘了一个劳燕分飞，花自飘零人自悲的凄惨景象。“水花红减”描写了西湖水面上娇艳的荷花凋败的景象，词人感叹时光的流逝，暗含对情人的相思之情。最后一句写景，却不仅仅是写景，景中见情，将词人悲切的心情刻画得入木三分。“西风”句是指西风吹拂梧桐，树叶瑟瑟抖动，如同悲秋，暗寓词人对飘零身世的深深感慨。
全词意境朦胧而清奇，情深而意重。