这首词是吴文英又一首思念离人之作。“红衣”写眼前景物，兼指离人之衣；引起无限思念。“殷云”、“明月”对仗句写景清新明快，更蕴秋愁别意。下阕两层，一层写梦见恋人愁客；二层托梦吴鸿捎去消息。“吴鸿好为传归信”，其实是说消息再也不能送达，佳人早已故去。
上片，“池上红衣伴倚栏，栖鸦常带夕阳还。”写作者在池边独倚栏干，作伴的只有像穿着红衣少女的莲花；在栏干边一直消磨到黄昏，看到的也只有背上带着夕阳馀晖的归鸦回来栖宿。这在化度寺午后到傍晚所见的景致，象两幅画，表达的是孤寂之情。“殷云度雨疏桐落，明月生凉宝扇闲。”浓云出现时，雨脚倾斜稀疏的桐叶继续飞落，有点萧索气象；但雨后气温降低，天色更清，明月出现在上空，凉气随之而生，宝扇可以不用，而又美得可受，凉得可爱。“度”字、“疏”字写秋雨与梧桐的形态，很妥贴：“生”字把“凉”归功于“月”，使月色倍觉宜人；这写寺中夜晚下雨与月明时情景的两句，又象两幅画。上两句不用对偶，这两句用对偶，笔调皆疏淡幽雅，引人入胜。
化度寺临近水边，当时自杭州至苏州，大多是走水路。这样又为过渡到下片“乡梦窄，水天宽”埋下了伏笔。“窄”字写梦，也是文英匠心独运、喜欢运用的字。“窄”表短促，与水天“宽”对照，以见天长、水远而梦短的惆怅之情。心情全在感事感物的“宽”、“窄”中透露。“小窗愁黛淡秋山”，写倚窗看到的远山景致。这既是一幅画，也表惆怅之情。山是“秋山”，所以“黛”色浅淡；山本无“愁”但从愁人眼中看去，似乎其浅淡的暗绿色也带上了愁态。正是“以我观物，故物皆着我之色彩”。远山似眉，由景又联想到思念的人。这一句又暗用卓文君“眉际若望远山”的典故，由写景过渡到怀人。“吴鸿好为传归讯”，看到天上鸿雁，多么盼望它是从作者长久居住并且当作家乡的“吴”地飞来的啊；离家已久，怀人情切，因而盼望它能代传“归讯”。这简直就是直接的呼告之辞，而实际上只是心中的盘算而已。“归讯”传到哪里呢？“杨柳阊门屋数间”，是苏州城西阊门外，秋柳萧疏、几间平屋的地方。环境虽极平凡，却富有高雅的画意，这便是作者感情眷念之所在，更像一幅出自名家高手的水墨画，寥寥数笔，寓情于景，若用司空图《诗品》中的话来形容，不是近于“绿林野屋，落日气清”，或“玉壶买春，赏雨茅屋”，而是近于化境的“神出古异，淡不可收”了。
这首词的写作地点在化度寺，景物描写则兼及苏州；写作季节在初秋，时间则既有黄昏和夜晚，也有白天。全词以写景为主，时事情都在六幅秀淡雅致的景物画中表达出来。时间不限一日，画面亦分属两地，最后一幅画笔最淡，但却最传神，因而也适合了更深远的情味。
“添线”两句，叙贫家冬至夜。言贫寒之家冬至夜仍需通宵干活，妇女坐在绣床前漏夜刺绣，人虽极感疲倦，然而还是续添丝线继续刺绣。惟一表示“冬至”的是燃起一束敬神的信香，袅袅香烟斜冲天上。“五更”两句，富贵之家的冬至夜。此言“冬至大如年”，富贵人家彻夜箫鼓不绝以示庆贺。来宾的坐骑拴在门外的栓马桩上，马儿耐不住五更晓寒，所以扬蹄昂首嘶鸣。上片贫富对比，虽无“朱门酒肉臭，路有冻死骨”般的尖锐，然而也反映出当时社会上的不平等。
下片“帽压”四句，述己过冬至夜的情景。言词人帽下已露出斑白的头发，然而镜中却映出了他脸上桃花般的醉酡色。他舒适地在帘内边饮酒边赏梅花，醉梦中好象到了孤山下去游赏梅花一样。这说明词人虽属“寒士”，终是有酒度岁也。
这首词借风雨秋景抒发作者的感慨以及思念去姬之情，又从思念带出对秋天景色的感触。全词语言清丽脱俗，情景交融，浑然一片，上下阕衔接自然。
此词发端三韵，以秋风秋雨之景渲染愁情韵是倒装句，写阴云密布，秋雨绵绵，雨水打在荷叶上，如泪珠涟涟；斜风斜雨吹进窗隙，寒气通人。一个“抛”字，勾出雨落碧荷之状，“壁”形容荷叶的色泽。“林声怨秋色”一韵，承接“雨”，写雨声淅沥，滴在荷叶上如怨如诉。“对小山捎迭”一韵，由景转人人事，词人面对屏风中连绵捎断的山峦，想起爱姬，捎禁愁眉双锁。“碧”承“秋色”，“愁”承“怨”字，揭示了词的感情基调。“凉欺岸帻”写秋雨寒气袭上额头，更感凉意。这“凉”捎仅身凉，而且道出心凉。“暮砧催、银屏剪尺”写在秋风秋雨的傍晚，听到远处砧声阵阵，禁捎住思念那心爱的美姬。此句引出爱姬，由景转到人物。“最无聊”一韵，写人去楼空，尘暗罗幕，一片凄凉景象映入眼帘，袭上心头。“最无聊”三字，直抒胸臆。歇拍处的燕去堂空”引出下片。
过片捎变，继“燕去”展开。“西园有分”写苏州西园乃是词人与爱姬共居之地，“有分”二字颇具意蕴，捎仅写出昔日二人情意绵绵，而且化用曹植《赠白马王彪》“恩爱苟捎亏，在远分日亲”诗意，表达了今日人虽去，但情更亲的企盼。然而眼前景物却是“断柳凄花”一片萧疏凄凉，“似曾相识”一句用晏殊《浣溪沙》“无可奈何花落去，似曾相识燕归来”句，表达了两层意思，“似曾相识燕归来”是反用，言姬去而捎归；“无可奈何花落去”是正用，抒发了惆怅无奈的情怀。“西风破屐”二韵，继写今情，西风飒飒，词人踏上昔日的“林下路、水边石”去探访遗踪，追怀当日美境；但此时，只有蟋蟀凄泣，孤雁哀鸣，更哪堪江村夜笛鸣咽。这几句景由一个“念”字贯下，“残梦”“心事”与“念”字呼应，表明此景乃情中景。结句“看雪飞”一韵，言愁绪满怀，头白胜雪。此处以飞雪、芦花、白蘋花作比。结句情景交融，神完气足。
此词特色主要是：一、善于以景托情，西风、秋雨、泪荷、暮砧、暗幕、断柳、寒蛩、孤鸿、夜雨，这一切景物都满蕴着悲情。二、精于造语，去陈脱俗。如“漏云筛雨”在云雨之前加上“漏筛”二字，形象地勾出了秋雨连绵之态。“银屏剪尺”以借代法，代指爱姬，“燕去”“行客”代指姬之离去。“有分”“似曾相识”化用曹植、晏殊的诗词语句，增加了词的内涵，深化了词境。
“每逢佳节倍思亲”，这是人之常情。除夕，恰恰又逢立春，浪迹异乡的游子，心情之难堪，正是“一年将尽夜，万里未归人”。这首词上片极为烘托节日的欢乐气氛，从而反衬自己的凄苦。
先写立春。“剪红情，裁绿意，花信上钗股。”“红情”、“绿意”指红花、绿叶。赵彦昭《奉和对圣制立春日侍宴内殿出剪彩花应制》诗：“花随红意发，叶就绿情新”。花信，指花信风，应花期而来的风。立春，人们剪好红花绿叶，作成春幡，插鬓戴发，以应时令。春风吹钗股，象是吹开了满头花朵。“花信上钗股”，着一“上”字，运笔细腻，可与温飞卿词“玉钗头上风”（《菩萨蛮》）媲美，似比辛稼轩词“美人头上，袅袅春幡”（《汉宫春》）更显风流。
再写除夕守岁。“残日东风，不放岁华去。”夕阳亦像人一样，对即将逝去的一年恋恋不舍，不肯轻易落山，同时东风又带来了春的讯息，给人新的希望。这两句已有除旧迎新之意，切合“除夜立春”的题意。“放”用字尤其贴切，显示出梦窗炼字的功夫。
“有人添烛西窗，不眠侵晓，笑声转、新年莺语。”终于，除夕之夜降临，守岁的人们彻夜不眠，剪烛夜话，笑声不绝，在莺啼声中迎来了新春的清晨。“新年莺语”，援用杜甫“莺入新年语”（《伤春》）诗意。
以上的一切，欢欢喜喜，均为客居他乡者的耳闻目睹，其人心境之孤寂愁苦，自在不言中了。周围的热闹与欢乐更加反衬出作者的寂寞和哀伤，而且使这份寂寞的哀伤更让人难以承受。这位客居、有家难归的人，失去了与亲人团圆之乐，真是“花无人戴，酒无人劝，醉也无人管”（无名氏《青玉案》）啊。
上片渲染了浓厚的节日气氛，不能不唤起下片对温馨家庭生活的回忆。陈洵评此词云：“前阕极写人家守岁之乐，全为换头三句追摄远神。”（《海绡说词》）
换头云：“旧尊俎，玉纤曾擘黄柑，柔香系幽素。”尊俎：古代盛酒肉的器皿，借指宴席。词人仿佛回到了昔日除夕之夜的家宴上，美人用纤纤玉手为自己破开黄橙，那幽香似乎还萦绕在周围。回忆及此，当然别是一番滋味。上片以景之可喜反衬处境之可悲，人之欢乐反衬己之愁苦，此处又以昔之温馨反衬今之凄苦。
对往事的追忆、神往，终于走进了梦境。而相隔既久，山水迢递，过去的美好回忆，连梦中也难以追寻了：“归梦湖边，还迷境中路。”湖水如镜，梦影朦胧，难觅归路。往事散如轻烟，徒增无穷怅惘而已。
往事如烟，而今，与谁相对呢？“可怜千点吴霜，寒销不尽，又相对、落梅如雨。”吴霜，用李贺《还自会稽歌》字面：“吴霜点归鬓。”此时是春风吹融了冰雪，可是永远不能销去飞上鬓角的寒霜，已经够可悲的了；更何况，落梅如雨，斑斑白发与点点白梅相对，这岂不令人凄绝！杜甫咏梅诗意：“江边一树垂垂发，朝夕催人自白头。”与此词意趣相一致。
梦窗此词委曲含蓄，欲藏还露，颇得清真风神，而其抒情笔触又了然可寻。吴梅论梦窗词云：“貌观之，雕缋满眼，而实有灵气行乎其间。细心吟绎，觉味美于方回，引人入胜，既不病其晦涩，亦不见其堆垛。”（《词学通论》）自是研讨有得之言。真情实感是艺术的生命。有真情流贯其间，则无论表现为何种形式与风格，都有其动人之处。此词后半，愈来愈奇。
“归梦湖边，还迷镜中路”，意境的幽深冷峭，词中少见，唯白石名句“淮南皓月冷千山，冥冥归去无人管”（《踏莎行》），可与比照。歇拍处，情意的痛切，设想的妙巧，堪与东坡咏榴花词“若待得君来向此，花前对酒不忍触。共粉泪、两簌簌（《虞美人》）前后相映生辉。
此词写灯节之事，但词人并未由正面起笔描绘灯市盛况，而是以试灯夜的景象作陪衬，用怅惘的笔调抒发自己逢佳节而倍觉神伤的落寞情怀，虽只寥寥数语，却写得纡徐顿挫，舒卷自如，从而委婉地道出内心的万千感慨。
上片“卷尽”两句，写试灯日遇雨，而入夜雨收云散，天青月朗；以月宫仙女“素娥”代指月亮，即以“新梳洗”形况月色明净，比拟浑成，三字兼带出“雨后”之意。这是写天上。“暗尘”两句写地上，化用苏味道“暗尘随马去，明月逐人来”（《正月十五日夜》）和韩愈“天街小雨润如稣”（《早春呈水部张十八员外》）诗句，又有所变化、增益，切合都城灯夜雨后的光景。《武林旧事》卷二“元夕”又载姜白石诗云：“南陌东城尽舞儿，画金刺乡满罗衣。也知爱惜春游夜，舞落银蟾不肯归。”形象地刻画了天街月夜的歌舞场面。
上片并未用雨字、灯字、人字，读后便觉灯月交辉，地润绝尘，舞儿歌女，结队而至，赏灯士女，往来不断，显示出吴文英在语言上的精深功力和鲜明特点，比如爱用代字，用“素娥”代月亮，再如善于点代前人诗句等等。
谭献说此词“起稍平”，这是由于上片只是客观地描述场景；下片才是密切结合自己的回忆、联想，抒发感情，借此反映出不平静亦即“拗怒”的心理状态。“辇暗”两句，写词人故地重游，沉入回忆之中。“重来”，说明词人对眼前的景象亦曾相识，从而引起联想，又以“仿佛”两字形容触景恋旧的心境。赏灯那时自己春衫年少，意气风发，记得也是同样的夜晚，月色灯光，交相辉映，箫鼓舞队，绵连数里。这一句隐隐含有物是人非之感慨，景物依旧，可是作者的心情已由欢喜变为落寞。
末尾三句，写往事如烟、柔情似水；月与灯依旧在，伊人无觅处，自己一往情深的凄凉心事，无人倾诉。“情如水”二句也显示出吴文英语言精警的特点。
古人就有“思君如流水”的千古佳句，以水喻情，写出了情的纯洁珍贵和绵绵不绝。赏灯不能消愁释怀，反而增添无限怅惘，只好踽踽而行，颓然而返，独上小楼，熏被而眠，遥想伊人此刻，心情亦或如是，“谁教岁岁红莲夜，两处沉吟各自知”（姜夔《鹧鸪天》）。最深的思念就是想象对方也在思念。“春梦”句紧接上文，描绘深夜入睡以后，那悠扬的歌声乐声，绵绵不绝地萦绕荡漾在梦的涟漪中。这里将“拗怒”的词意，融入流转悠然，委婉多情的笔调之中，形成惝恍迷离的朦胧意境，显得余音袅袅，韵味无穷，真可称得上是“咳唾珠玉”。
这首词的上片写梦游旧地而没有与情人相见，下片用兴、比并用的艺术手法，深入刻画梦醒之后离别的痛苦。作者借梦写情，更见情痴，从而使全诗笼罩着凄凉的情感。这首怀人感梦的词，借梦写情，更见情痴，写得不落俗套。
词的上片写梦游旧地而没有与情人相见。词作首先写道：“门隔花深梦旧游。”“门隔花深”即旧游之地，有“室迩人远”之意，即房屋就在近处，可是房屋的主人却离得远了，多用于思念远别的人。“梦旧游”就如“忆旧游”。这一句的意思是说，今夜入如梦，我又仿佛来到她那熟悉的而花团锦簇门前。词人用梦境来写，可以说，梦魂牵绕却比“忆”和“想”更深一层，常言道，日有所思，夜有所梦。同时，“门隔花深”有“庭院深深深几许”（欧阳修《蝶恋花》）审美效果。
接着写道：“夕阳无语燕归愁。”意思是说，西边残阳斜照庭院，静悄悄的，燕子归来也似忧愁。“夕阳”与“燕”相连，自然让人想到刘禹锡《乌衣巷》中的：“乌衣巷口夕阳斜，旧时王谢堂前燕”之语。刘禹锡在诗歌中表现了沧海桑田，人生多变的感慨。在吴文英的词中，不能不也有“物是人非事事休”（李清照的《武陵春》）的沧桑变化之感。而“燕归愁”即燕子归来，未必知愁，但人既含愁，感觉燕子也含愁。这一句与杜甫《春望》中“感时花溅泪，恨别鸟惊心”在艺术手法上有异曲同工之妙。词人不写不写人的伤别，而写惨淡的情境，正是烘云托月的妙笔。
接着写道：“玉纤香动小帘约。”“玉纤”即女子纤细柔美的手指。这一句的意思是说，突然回首，看见情人芊芊玉手拉动窗帘的帘钩。此句写人，写情人拔开帘子的神态——纤手分帘。词人注重了细节描写，通过动作描写来表现出情人的美。
下片是兴、比并用的艺术手法。梦醒之后，词人深入刻画这种离别的痛苦。词人首先写道：“落絮无声春堕泪。”意思是说，柳絮在暮春的夜色中无声飘零，一点点都好似离人的眼泪。表面来看，这一句描写了春夜月色朦胧，杨花飞舞，柳絮无声地飘零，好像春在堕泪，实则是在写人。词人通过“春堕泪”比喻人流泪，并“无声”，真有柳永在《雨霖铃》中所说的“执手相看泪眼，竟无语凝咽”的审美效果。接着写道：“行云有影月含羞。”意思是说，天上一轮月亮高悬，行走的云朵经过而遮住月光，好似含羞的少女。这一句写景，描写了云彩移动，时时遮月，仿佛有影，好像月在含羞。这里，词人通过拟人手法，表明写景，实则写人。词人以景写人，怀人感受不言而喻。
最后写道：“东风临夜冷于秋。”“东风”即春风。这一句的意思是说，夜晚时分，一阵春风吹过，也感觉寒气浸骨，甚至比秋风还要凄冷。这里，词人在对比中，以景结情，不但突出了初春时节的自然状况，而且在“景”和“境”中蕴含着深深的情感——思念之情，寂寞之绪，悲伤之感交织一体。同时，虽然有“暖然如春、凄然如秋”之说，但心中凄然，暖也如秋寒。词人这样写，不但引发读者思考，而且更好地提升了词作的境界，达到“言有尽而意无穷”，“言近旨远”的审美效果。“落絮无声春堕泪”，兼有两个方面一形象，一是写人，“执手相看泪眼，竟无语凝咽”（柳永《雨霖铃》），写离别时的吞声饮泣。这里略去了。絮花从空中飘落，好象替人无声堕泪，这是写春的堕泪，人亦包含其中。“行云有影月含羞”，和上句相同，也是一个形象体现为两个方面：一是写人，“别君时，忍泪佯低面，含羞半敛眉”（韦庄《女冠子》），是写妇女言别时的形象，以手掩面，主要倒不是含羞，而是为了掩泪，怕增加对方的悲伤。同时也是写自然，行云遮月，地上便有云影，云遮月衬出月含羞。刘熙载说：“词之妙，莫妙于以不言言之，非不言也，寄言也。”（《艺概·词曲概》）此词“落絮”、“行云”一联正是“寄言”。表面是写自然，其实是写情。词人把人的感情移入自然界的“落絮”“行云”当中，造成了人化的然感自然。而大自然的“堕泪”与“含羞”，也正表现了人的离别悲痛的深度，那说是说二人离别，连大自然也深深感动了。这两句把离愁幻化成情天泪海，真乃广深迷离的至美艺术境界。“悲莫悲兮生别离，乐莫乐兮新相知”（《九歌·少司命》），“死别已吞声，生别常恻恻”（杜甫《梦李白》）。这种黯然神伤心折骨惊的离情别绪，怎么能忘怀呢！有所思，故有所梦；有所梦，更生思绪。无昼无夜，度日如年，这刻骨相思是够受的。如此心境，自然感觉不到一丝春意，所以临夜东风吹来，比萧瑟凄冷的秋风更不堪忍受了。这是当日离别的情景，也是梦中的情景，同样也是此日梦醒时的情景。古人有暖然如春、凄然如秋的话，词人因离愁的浓重，他的主观感觉却把它倒转过来。语极警策。
春夜风冷，是自然现象；加上人心凄寂，是心理现象，二者交织融会，酿成“东风临夜冷于秋”的萧瑟凄冷景象，而且这种氛围笼罩全篇，此为《浣溪沙》一调在结构上的得力之处。在艺术上，情景交融，提升审美意境。其次，拟人手法，增强抒情性。再次，比兴手法，表现出含蓄性。
这是首感梦词，而这与一般的感梦词又不完全一样，把梦中所见之人的容貌、服饰描摹得极其细腻逼真，并没给人以缥缈恍忽、迷离朦胧之感，因而使人一时很难看出是在写梦。
起头“润玉笼绡，檀樱倚扇。绣圈犹带脂香浅。”三句着意刻画梦中所见之人的玉肤、樱唇、脂粉香气及其所着纱衣、所持罗扇、所带绣花圈饰，从色、香、形态、衣裳、装饰等逼真地显示其人之美。“榴心空叠舞裙红，艾枝应压愁鬟乱。”两句，以“舞裙”暗示其人的身份，以“愁鬟”借喻两地相思，以“榴心”、“艾枝”点明端午节令。上句的“空叠”二字，是感叹舞裙空置，推测此因无心歌舞；下句的“应压”二字，则瞥见发鬓散乱，想象其人应含深愁。
上片五句，句句写梦，却始终不点破是说梦。直到下片换头，才以“午梦千山”一句点出以上所写原来只是南柯“午梦”。句中的“千山”二字，表明梦魂与现实距离之遥远。这一句是写山长水远，路途阻隔，只有梦魂才无远弗届。对下句“窗阴一箭”，前人大都解说为：慨叹光阴似箭，与梦中人分别已久。但这里的“一箭”，似指漏箭，这不是感叹光阴逝去之速，而是说刻漏移动之微。联系上句，作者写的是：梦中历尽千山万水，其实只是片刻光景。两句合起来，既深得梦的神理，也形象地道出了作者午梦初回时所产生的对空间与时间的迷惘之感。
换头两句刚写到梦已醒，忽又承以“香瘢新褪红丝腕”一句，把词笔重又拉回到梦境，回想和补写梦中所见之人的手腕。这一词笔的跳动，正是如实地写出了作者当时的心灵状态和感情状态。在这片刻，对作者说来，此身虽已从梦中觉醒，而此心却仍留在梦中。梦中，他还分明见到其人依端午习俗盘系着采丝的手腕，以及其人腕上似因消瘦而宽褪的印痕。
如果联系他另外写的几首端午忆姬之作，可发现，词人对伊人之在端午日以采丝系腕一事留有特别深刻的印象。这就无怪他在这次梦中也注意及此，并在梦醒后仍念念不忘了。歇拍“隔江人在雨声中，晚风菰叶生秋怨”两句，则两从梦境回到现实，并就眼前景物，寓托自己自“午梦”醒来直到“晚风”吹拂这段时间内的悠邈飘忽的情思和哀怨的心境。
此词上片正是以实笔来描摹虚象，写得十分真切；在结拍处却以虚笔来点画实景，写得情景异常缥缈。也许正因其幻而益真，真而益幻，所以才具有“天光云影，摇荡绿波”之美，使人深深地被这种境界所吸引，而又感其乍离乍合，难以追寻。就连最不喜欢梦窗词的王国维也对“隔江人在雨声中，晚风菰叶生秋怨”二语大加赞赏，这不仅是因为这两句所摄取的眼前景物——“雨声”、“晚风”、“菰叶”，既衬托出、也寄寓着作者在梦醒后难以言达的情思和哀怨，同时兼有以景托情和融情入景之妙。
此词写晚春游湖感怀，追忆往昔湖上与情人遇合的欢悦和别离的悲伤，对已故情人表示沉痛的悼念，也寄寓了对自己长期孤身漂泊的不幸身世的感慨。全词以大开大阖之笔，集中而形象地表现了伤春惜别之情，在结构上体现出时空交错的特点。
全词分为四段，长达二百四十字，形同一小赋。第一段写现实，作者在爱妾死后，犹自在苏州伤春。将伤别放在伤春这一特定的情境中来写，语气舒缓，意境深长。开头以暮春独居起兴，触发羁情。时值春暮时节，残寒病酒，“病酒”属人事，“残寒”属天时，揭出天时人事之衰颓；而着一“欺”字，实寓人事可为、天意难背之无奈。起句凄紧，已将典型环境中典型情绪写出，并以此笼罩全篇，笔力遒劲，寄正于闲，寓刚于柔。“掩沈香绣户”一句状其孤独，而“沈香绣户”四字，显然又隐藏了一段旖旎情事，如今“掩”去，则苦痛虽不明言而隐约可感。接下去写燕飞西城，始写及暮春景致。燕燕于飞，画船轻载、晴烟冉冉，无一非即见之景，然与当年去妾之时节，非常相似。作者在湖中看到此景，不禁羁思飞扬起来。羁情化为轻絮，随风飘荡，正如此时作者的思绪一样，似乎所起有因，但终不知归于何处。此处写羁情而似随风飘荡的轻絮，貌似轻灵，实状心绪散乱之形。羁情游荡飘逸，最后落定在对西湖十载游治之事的追溯上。
第二段追溯西湖刻骨铭心的情事，写初遇时的欢情，并寄寓欢会有限终寓别离的怅恨。从《渡江云·西湖清明》等描写杭州情事的词可以知道，初遇时间在清明时分，地点在杭州西湖。作者开始是骑马，后来“傍柳系马”，舍陆而舟，转入水路，通过婢女传书暗通情意，招入“仙溪”的伊人居处。此处暗用东汉刘晨、阮肇入天台山遇仙女之事，曲折地写出伊人的姿色不凡与相识相交的离奇经历。“锦儿偷寄幽素”一句，委婉写出两人的交遇并非一帆风顺，其中或有阻隔。“倚银屏、春宽梦窄，断红湿、歌纨金缕”二句，是写初遇时悲喜交集之状。“春宽梦窄”是说春色无边而欢事无多，“断红湿、歌纨金缕”是说因欢喜感激而泪湿歌扇与金缕衣。歌纨、金缕，皆别前之物，如今徒成叹息而已。“暝堤空，轻把斜阳，总还鸥鹭”三句以景结情，进一步写欢情，但含蓄不露，意味无穷，蕴藉空灵，品格自高。
第三段述写别后情事。“幽兰旋老”三句突接，跳接，峰断云连，因这里和上段结处实际上还有较大距离。此段先写暮春又至，自己依然客居水乡。这既与“十载西湖”相应，又唤起了伤春伤别之情。正是通过这种反复吟咏，将伤春伤别之情抒发得淋漓尽致。于是从别后重寻旧地时展开想象，回首初遇、临分等难以忘怀的种种情景。“别后访”四句是逆溯之笔，即一层层地倒叙上去。先是写花谢春空，芳事已随流水，然后写风雨葬花，实则暗示人也已随花而去。这是赋，也是比，是写风景而兼道人事。于是逆溯上去，追叙初遇。“长波妒盼”至“记当时短楫桃根渡”，这是倒装句，依文法次序应该是：“记当时短楫桃根渡”，“长波妒盼，遥山羞黛，渔灯分影春江宿”。这几句是写当时艳遇，伊人顾盼生情，多么艳丽，即使是潋滟的春波，也要妒忌她的眼色之美；苍翠的远山也羞比她的蛾眉，而自愧不如。因旧情难忘，所以在重访时又念此情。这几句相对于第二段是再次吟咏，当时在西湖上偷传情意以及后来的欢爱再次呈现在读者眼前，但是所用意象不同，而且体现出创作之理也不同，这次抒写已经有了生离死别的意味。此段结处承上补写分手情况。
第四段淋漓尽致地抒写对逝者的凭吊之情。悼亡、招魂、自伤，句句伤心欲绝；感情更为深沉，意境更为开阔。因伊人已逝去，已非一日，作者对她的悼念，也已经岁经年，但绵绵长恨，不随伊人的逝去日久、自己的逐渐衰老而有所遗忘。于是作者便在更长的时间中，更为广阔的空间内，极目伤心，长歌当哭，继续抒写他胸中的无限悲痛之情。这里主要是怅望：“危亭望极，草色天涯，叹鬓侵半苎”；是寄恨：“殷勤待写，书中长恨，蓝霞辽海沈过雁”；是凭吊：“伤心千里江南，怨曲重招，断魂在否？”也有睹物思人的回忆：“暗点检，离痕欢唾，尚染鲛绡，亸风（钗）迷归，破鸾（镜）慵舞”。意蕴层层加深，都在极力渲染凭吊的巨痛。“漫相思”一句，遂因无人可寄而移情入筝，哀音不绝，相思无已。煞末又因相思无已而寄意招魂，虽是化用《楚辞·招魂》之语，实也是自写其心。
全词以羁情绾合离情，隐含着一种独特的思想感情与美学意蕴，意繁气盛，字凝语练，结构缜密，层次分明，笔力弥漫，灵动多致，其炼意琢句之新奇，空际转身之灵活，皆非有大神力者不可致。据周密《武林旧事》记载，吴文英曾大书此词于丰乐楼壁上，“一时为人传诵”，则作者自赏之心亦昭昭可鉴。
《渡江云三犯》，又名《渡江云》。双调，一百字，上片十句四平韵，下片九句四平韵，后片第四句为上一、下四句法，必须押一同部仄韵。
上片追忆与杭妾始遇时的情景。“羞红颦”三句，描绘出湖边暮春景色。“重茵”，原指厚席，这里喻厚厚的芳草地。此言暮春的湖边阵阵晚风吹得落英缤纷，点缀着绿茸茸的芳草地。这落英恰像那少女们浅颦含羞微怨的娇态。“旧堤”三句，述湖景。“旧堤”指西湖苏、白两堤；“燕尾”言两堤在湖上交叉形如燕尾。“桂棹”，以桂木为桨的船，这里泛指西湖中游船；“宝勒”，即用珍宝装饰的马络头，这里指代马儿。三句言远望湖上苏、白两堤交叉，形如燕尾，湖中众多的游船与鸥鸟一起荡漾在碧波之中。词人骑着马，背衬着西天的彩云伫立在岸堤上观赏远近景色。“千丝”两句，游湖思亡妾。“千丝”指堤岸边的柳枝。此言眼前这些既青柔又浓密的柳枝却不能为词人挽留住就在这儿相识的亡妾。词人到了这湖边，像又回到了刘阮入天台而遇仙的地方（即点明词人与杭妾在此初见之事）。“柳”即留也，所以古人多有折柳赠别的习俗。今杭妾不幸亡故，不禁使词人见柳丝而“怨碧”。“肠漫回”两句，因思之深而致幻。“楚腰身”，楚谚有“楚王好细腰，宫中多饿死”。这里泛指美人的细腰身。此言词人对亡妾牵肠挂肚朝夕相思，以致伫立在这两人初识之处，幻觉中向花丛中望去似乎隐约看到了她美妙的背影。
下片追忆不遇以悼念亡妾。“逡巡”四句，忆不遇。“题门”，事见《世说新语》吕安访嵇康不遇，题字其门。此处借代不遇。“堕履”，本《史记·留侯世家》，张良遇黄石公故事。这是作传艺、钟情解。此言词人想起从前初识之时曾多次来到她的门前徘徊，终因两人不能见面而心情惆怅，词人像张良盼望黄石公传艺那样希望她能对其钟情，但又因为好几次约会都没有实现而感到牵肠挂肚。又“堕履”，事见《北史·韦琼传》，有“不弃遗簪堕履”之语。“还始觉”两句，“缘”，因也；“宽带”，语出沈约与徐勉书：“老病百日数旬，革带常应移孔。”柳永《蝶恋花》词也有：“衣带渐宽终不悔，为伊消得人憔悴”之句，词人用柳词意境。此言词人对亡妾难舍难忘，细想原因，一是因为她有一双令人消魂的多情的媚眼。照现代人的说法，眼睛是人心灵的窗户；而古时作画也有“画龙点晴”之说，所以词人突出了亡妾双眼摄人心魄的魅力。二是词人值此清明时节，自然引起了对亡妾的怀念，以致因对她的刻骨相思而日渐消瘦。“明朝”两句，点出悼念。因为今天正是清明节，是祭奠亡灵之时，所以词人想到如今自己与杭妾早已阴阳异路，两人往日的恩爱情景已似幻梦般的风消烟散，词人对亡妾的悼念，也如那湖上的风风雨雨一样愁煞人啊。“山黛暝”一句，以景作结，点明游湖。此句语出苏轼《次韵促仲殊游西湖》诗：“水光潋滟犹浮碧”，言山色空蒙，湖面浮碧似镜，一切都归结于这平静之中。