词的上阕忆写旧游沙河塘上的情景。与卢长笛一起追忆年少时在家乡无忧无愁的天真生活，往事有多么美好，同时对卢氏的长笛吹奏艺术的高妙也记忆犹新，当时卢郎还年少，一声长笛在月下吹奏，曲调轻快若“和云和时飞”。词人从简单的生活中截取了一个既真又幻的横断面，把年少不知愁滋味的美好时光刻写得极其微妙，直接触及到心灵深处，乍看起来似意随言尽，反复咀嚼则别有感慨。
下阕一转，写时光流逝，转眼已老，由年少怀想转入现实记述。斗转星移、物是人非，直接点明时间的变化之快。少年已然变成了白发老叟。 “相看两鬓丝”，寥寥五字，真是意蕴言中，韵流弦外。而如今吴苑草长凄凄，两人相见也伤心断肠。倚楼远眺的人盼望我们回去，可是我们还未归。词人在感叹时光流逝的无奈，又有思乡不能归的感伤。韵味浓醇，思致渺远。思乡情浓，是历经坎坷之后重新想回到童年和少年时期的环境和氛围中去，是一种慰抚心灵创痛的愿望和追求，也是为了解脱现实生活的苦涩情状。当然，如能回乡归去，则无疑又可和卢长笛同游了，又可去“沙河塘上旧游嬉”的地方重拾旧梦，再创新的乐趣了。
这首词写作者与一位姓卢、善吹长笛的艺人久别后的重逢。上片回忆当年在杭州余杭门外沙河塘上的勾栏瓦舍听卢郎演奏笛子的情景。下片感叹岁月易逝，物换星移，如今异地重逢，彼此都已年迈苍苍，鬓发斑白，尚未能回到故乡，不禁泪眼相望，恍若隔世，令人伤心悲凉。词语平实，不事雕饰，表达了作者和一位民间艺人的真挚感情与深厚友谊。
《醉蓬莱》，《词谱》：《乐章集》注林钟商，始于柳永庆老人星现。云：“永为屯田员外郎，为太史奏老人星见，仁宗命词臣为乐章，柳方冀进用，即作《醉蓬莱》词奏呈。”又名《雪月交光》、《冰玉风月》。双调，九十七字，上片十一句，下片十二句，上下片各四仄韵。此词上片第一、五、八句，下片第六、九句，均作上一下四句法。
“七夕”，农历七月七日，传说中牛郎织女鹊桥相会的日子。吴文英词集中尚有七首“七夕”词：《六么令·七夕》、《荔枝香近·七夕》、《秋蕊香·七夕》、《诉衷情·七夕》、《惜秋华·七夕前一日送人归盐官》、《惜秋华·七夕》、《凤栖梧·甲辰七夕》，可以互相参阅。
“望碧天”三句，忆旧日“秋娘”。“望碧天书断”，原无“望”字，为平入空格，拟补一“怅”字。此言抬头望青天，不见鸿雁传信到；低头嗅床中，卧枕尚遗伊人香，襟袖犹沾伊泪痕。虽离别而仍相思也。“谁识”两句是说：有哪一位还认识那像行云流水般纤细的“秋娘”呢？“象尺”六句，一“记”字透出此全系回忆。此言记得曾与“秋娘”两个人倚偎在床前，商量如何进行刺绣。绣架旁的几上用象牙制的直尺压着绣样，房中的熏炉内香气氤氲；绣架上还放着金针与彩色丝线，用以等待乞巧。这些都是从前一个七夕之夜的情景。记得天上的月牙儿像似一把晶莹的玉梳斜挂在空中，凉爽的秋夜收敛了她身上的香汗，南园中飘过来的花香也弥漫在绣房中。上片全是忆旧。
“尽是”四句，承上而转。此处是说：过去那些年轻时代美好的回忆，现在只有到清秋梦中去寻觅了。但是伊人确实在你的臂上残留有因亲热而咬下的齿痕；在两人定情的丝帕上还保留着她的胭脂吻痕。“凭鹊”两句是说：你想嘱托喜鹊传递自己的相思情，可是又怕它叽叽喳喳的多嘴多舌，将只供你我俩知道的秘密轻易地泄露出去。“润玉”六句，申诉男女相思意。此言“秋娘”，曾经送给他一块暖玉作为定情物，而他也因为相思无奈，曾去柳荫下等候过她的倩影，冀希她能应约而至。所谓“月上柳梢头，人约黄昏后”，即指此。但是约而不至，所以他只好隔墙清歌数曲，催促她现身，但是最终还是不见伊人，惟见紧闭的大门上衔环的铺首被秋风吹出嗡嗡的哀鸣声。此极言曲终人不见之哀伤。又“双铺”“环鸣”，即铺首，指装在门上用来衔环的动物头形。据《汉书·哀帝记》：“孝文庙殿门，铜龟蛇铺首鸣。”下片忆少年事，记相思情。
全词描写的一位多情男子，可以是词人自身，也可以是友人方南山，又可以是另一个多情种子。究竟是谁，只好由读者自己猜测。
这是一首送别词。词的上片写词人催促友人归去与亲人团聚，同时表示了依依惜别之情；下片设想离别后自己孤寂的情境，以及友人回家的场景。全词在章法上曲折跌宕，在写法上虚实结合。
词上阙“数日西风”从送人之前写起：秋风习习，秋林似火。并设想友人所归之盐官处，此时瓜果正熟，催人归返。此是前路入手。“瓜果夜深”二韵，写临行饯别。夜深时分，银河灿烂，群星闪烁，饮酒送别。“怅遇合云消萍聚”写二人虽是萍水相聚，现在又匆匆作别，颇令人惆怅。“匆匆便倒离尊”形象地勾出离别在即，及饮酒伤别之状。“留连”一韵，写词人的流连之情。“残蝉韵晩”一句，以景托情，言秋蝉在夜晚声声残鸣，似表达对友人的流连之情，“时歌金缕”写送别时有歌妓侑酒，唱着金缕曲，歌中满蕴流连的情感。词人借蝉鸣与歌曲的描写表达自己的感情。此是侧笔法。
下阙“绿水暂如许”，写送别地点在水边，友人从水路出发。“奈南墙冷落”一韵，化用典故言与友人相聚之处已经冷落，令人无可奈何。“竹烟槐雨”四字，以竹林槐树烟雨朦胧之景，进一步渲染“南楼”的冷落，借以表达伤别之情。“此去杜曲”一韵，化用典故言友人所去之处距离京城临安很近。“已近紫霄尺五”极写盐官距京城之近。“紫霄指皇宫。“扁舟夜宿吴江”二韵，为后路写法，设想友人出发后，夜晚乘一叶扁舟，行驶在吴江上。此时河面上有亭亭玉立的荷花，有田田无际的荷叶，真是美丽极了。“水佩霓裳无数”一句，化用姜夔《念奴娇》“三十六陂人未到，水佩风裳无数”词句，“三十六陂”言河塘之众多。“眉妩”以女子媚妩之姿形容荷花之美。最后“问别来、解相思否？”依然是后路写法，以关切的问询，从对方入手，表达思念之情，此结语词活灵而情更深切。
这首词的上片紧扣题旨“七夕”，反复论述天上胜过人间；下片从词题“七夕”引申发挥，抒发对所爱女子无由再会的感叹。全词化用七夕牛郎织女的故事来抒写怀念去姬之情，将景物描写、叙事、抒情三者结合，善用景物托情，风格含蓄委婉。
此词发端“露罥蛛丝”一韵，从描写所居环境人手：斜月下，夜露闪烁，小楼上，蛛丝悬挂。“蛛丝”“小楼”与《荔枝香近·七夕》“蛛丝暗锁红楼”意同，均以环境描写，暗写了姬之离去的萧索。“秋惊华”人物进入画面，言时光荏苒，人已年老鬓斑，此抒发了词人嗟老的感慨。“宫漏未央”一韵，转笔写姬去之遗恨。此从侧面表现了词人辗转反侧、夜不成寐之状。“当时钿钗遗恨”一句，化用白居易《长恨歌》“钗留一股合一扇，钗擘黄金合分钿”，抒发了当时与姬分手之遗恨。“人间梦隔西风”一韵，反用白居易《长恨歌》“但教心似金钿坚，天上人间会相见”，言天上瞬，人间数年，心无金坚。天上人间难于相见，而且，梦又被西风吹断，梦中也难于相见了，其怅然之情溢于言表。“相逢，纵相疏”一韵，又转笔写牛郎织女，他们虽然每年七夕才能相会，纵然会面稀疏，但总胜于自己与苏姬之间的永不相聚。“巫阳无准”化用宋玉《招魂》的典故：“帝告丞阳（女巫）曰：‘有人在下，我欲辅之。魂魄离散，汝筮予之’。巫阳对曰：‘掌梦！上帝其命难从。若必筮予之，恐后之谢，不能复用巫阳焉。’”言女巫不为其招魂，因此两人不能梦魂相聚。此将牛女相聚虽短，与自己分而不聚作了对比，既切“七夕”之题，又深一层地表达了忆姬之悲。此与《荔枝香近·七夕》：“天上未比人间更情苦”之意相同。
过片“何处动凉讯”二韵，转笔再写眼前之景，与上片小楼堕月，秋惊华鬓相呼应，继写秋，梧桐叶落，阵阵秋声，好像化作楚辞悲叹的音韵。此处以一问一答的方式，抒发悲秋之情。“彩云断”一韵，化用李白《宫中行乐词》的语典：“只愁歌舞散，化作彩云归。”以彩云飞断，鹊鸟飞散的形象来比喻与姬的分手。“此情难问”是直抒胸臆法抒发感慨。“银河万古秋声”一韵，转笔，扣题“七夕”写牛郎织女事，言万古以来，人们听到秋声，仰望婺女星时，总是一片清新润朗，然而又可望而不可即。在此进一步表达了姬去遥远的思忆之情。最后“轻俊，度金针”二韵，以七タ习俗结情。七夕之夜，妇女穿针乞巧，自己也想用金针牵动她的内心，然而一个“漫”字，写出即使穿针牵心，也是徒劳而已。
全词化用七夕牛女故事来抒写怀念去姬之情，将景物描写、叙事、抒情三者结合。善用景物托情，如“露霄蛛丝，小楼阴堕月”“彩云断，翠羽散”，同时在写景之后，又加一直接抒情句，以加重情感，如“秋惊华鬓”“此情难问”等。在用词炼字上，他主张“下字欲其雅，不雅则近乎组令之体;用字不可太露，露则直突而无深长之味。”如，开头写姬去楼空一片萧索冷清，就以“露罥蛛丝，小楼阴堕月”出之，写斜月黯淡，秋叶沾露，小楼空寂，蛛丝悬挂的景物烘托，用词雅而不露。又如写秋景以渲染悲情，以“听露井梧桐，楚骚成韵”的景语出之，既有秋风阵阵，梧桐叶落的形象，又用“楚骚”一词形容秋声，显得内涵丰富而典雅。这种含蓄委婉的特色，正表现了梦窗词的婉约风格。
在词的上片，“曲尘”两句言词人与诸友泛舟西湖，饮酒作乐，包着酒曲的纱布中不断“沁”出漉酒来，岸边树上的蝉鸣声，暗示着春天已在不知不觉中过去了。“露藻”三句中，此言词人沐浴在大自然的湖光水色之中，远山树林似烟似梦，近处岸边草色淡碧，酒中无乐即以清唱助兴。然而眼中山水虽美，天时循环，总会到秋尽冬至的萧瑟季节，故眼前美景亦转为秋怨，词人不可能无残老之悲。“波帘”三句，“汜人”，指浪迹天涯之人，词人自称也。此言湖面平静如帘，山色倒映其中像被湖水摄进去的绿色画卷，天上的彩霞薄似轻绡，词人感叹：这种美景终于又被我见到了。“傍柳”两句，言时近夏日，天气渐热，他们在湖上泛舟多时，这时就荡舟至岸边柳荫下遮阳。朋友相聚毫无顾忌，所以都敞怀宽袖，反执团扇去热。
下片，“南花”三句，言同舟都是诗文朋友，所谈无非风花雪月，船上就不再备诗词文集了。“泛酒”三句，言竹杯中满溢着芳香的醇酒（即漉酒），大家喝得酒酣耳热，遂诗兴大发，弃舟登岸即兴在破败的断壁上面题诗。这真又是一次“江湖诗派”的隆重聚会啊。“平芜”三句，言如今一眼望去草木葱茏一派春末夏初的繁茂风光，但只怕西风骤起，一夜之间红叶就会飘满湖面。这三句与上片“暗惊春换”等句相呼应，但尚在春末却愁起秋风箫瑟之时，词人忧郁凄苦之心于此可见。“望极”两句，复归眼前景作结。言己极目远眺湖面景色尽收眼底。夕阳西下，渔家女儿唱着《采菱曲》等民歌随船渐行渐远，而词人的心中随着歌声的渐消，又滋生出一股无名的愁思。
全词紧扣“与友泛湖”，将描述湖光山水，与友饮酒赋诗及游湖感触尽融于一词之中。
这首词写重阳节。词的上片主要描绘重阳节登高时的景色；下片着重抒写作者对“秋声”的感受。既写出了重阳节的季节特点，又抒发了内心独特感受。此词情感意蕴含蓄，感情饱满，情真意切。
上阙“明月枝头香满路”一韵，从桂花着笔，出笔不俗，李清照云：“梅定妒，菊应羞”“自是花中第一流”（《鹤鸪天》）而“明月”一词又将桂花生于月中的神话传说连在一起，开篇便涂上一层神异色彩。“枝头香满路”写桂花盛开于枝头，桂子飘香于四野。“香满路”写桂花之香，极为浓烈，传播殊远，故民间有“九里香”之誉。“几日西风”一韵，写桂花在飒飒西风中飘落，“花如雨”极写落花之多。“倒照秦眉天镜落”一韵，继写重阳节之景物：上句写山水，言秦望山色如眉黛，倒影入平如镜面的湖水中，“天镜”一词，用唐诗句。宋之问：“石帆摇海上，天镜落湖中。”李白：“开帆入天镜，直向澎湖东。”下句以白鹭双飞之美姿衬出重阳节时的蓝天明洁高爽。
上阙即景和韵；下阙词人着重阐发自己对“秋声”的感受。
下阙“自摘霜葱宜荐俎”一韵，写重阳节友人们的宴饮，席间有歌女侑酒。“自摘”“霜葱”二词是倒文，言女子用纤细的手指摘取食品，“荐俎”写歌女们奉献食品。“可惜重阳”一韵，言重阳节，菊花尚未盛开，故曰“不把黄花与”，此处“可惜”二字，表达了惜花之情，并且将“重阳节”人格化，惜它未把菊花送来，颇感遗憾。“黄花”，菊花也。历来被视为高洁之花。词中的“可惜”二字，表达了词人对菊花的怜惜、赞赏之情。“帽堕笑凭纤手取”一韵，用晋朝孟嘉重阳堕帽的故事，但词中又加以变化，说“笑凭纤手取”，可见写落帽并非实写，而是呼应上片“西风”，又呼应了下片的“霜葱”，进一步点明重阳佳节宴席上有女子侑酒之事。“清歌莫送秋声去”一句中的“清歌”言席间歌女以悠扬清亮的歌声娱宾。“莫送秋声去”表达了对重阳时秋景、秋声的留恋之情。
此词在章法上，采用过片则变法。上片写重阳的景物：桂子飘香、落花如雨、秋山如眉、秋水如镜、白鹭双飞。下片写佳节时的宴饮活动，以纪实手法写歌女侑酒等增加了节日的欢乐气氛。词中善用代字，如以“霜葱”“纤手”代指歌女，以“秦眉”代指秦望山，以“天镜”代指湖水，以“黄花”代指菊花等。刘永济曰：“代字亦词家习用法，是诗词家常用以增加词语的色泽的。”（《微睇室说词》）
《思佳客》，即《鹧鸪天》，首见于北宋宋祁之作，至晏几道填此调最多。《词谱》卷十一说：“宋人填此调者，字、句、韵悉同”。因贺铸词有“化出白莲千叶花”句，故又名《千叶莲》，又因其有“梧桐半死清霜后”句，故又名《半死桐》，又名《于中好》、《思越人》、《看瑞香》、《第一花》、《禁烟》、《翦朝霞》、《骊歌一叠》、《锦鹧鸪》、《避少年》、《鹧鸪引》、《醉梅花》。双调，五十五字，上片四句，下片五句，上下片各三平韵。前片第三、四句，与过片三言两句多作对偶。
“丹桂”四句，上片写闰中秋景色及词人的感想。言桂花已经二度开放，菊花的花期亦相应延长了。词人以桂、菊两种秋季当令的花，点出“闰中秋”的特点；即是这年秋天有了两个八月，秋天就足足延长了三十天。因此，接着词人又说，天上的圆月就像人间的宝镜一样，因为是“闰中秋”，所以缺而复圆；而自天河而来的泛星槎亦在“闰中秋”时去而复还。“仙槎”，即贯月查。
“分不尽”五句，下片即景感怀。言中秋天凉，而时令也在八月之半，今遇“闰中秋”，所以又可以将之分成一半，故词人反而有“分不尽，半凉天”的一种感觉，词人闲暇无聊，唯有这天上圆月与之作伴，又因为是在“闰中秋”的缘故，时令还没有到深秋，所以气候也还不太凉冽；月中嫦娥也显得非常引人注目，所以词人才有可能，又一次在这天晚上独倚栏干欣赏这一圆月了。
“剪横枝”三句，写友人寄梅前情景。首两句化用林逋《山园小梅二首》“疏影横斜水清浅”诗句，言古梅树生长在溪水傍，梅枝长得纵横飘逸，复庵将它从树上剪下来后，倒映溪中的梅枝影也即分成两截，但映在平静似镜的溪水中的梅影却显得更加空疏、自在。“小窗”三句，词人收到梅枝后的情景。言除夕夜词人收到了复庵寄来的古梅枝，就将它们放置在窗台上。梅花的清香给词人的居所带来了春的气息，独守广寒的嫦娥也将月光洒照在梅枝上陪晓词人共度除夜。关于“孀娥”，这里引神话传说，意谓嫦娥独守广寒宫凄凉孤苦，因而与同是孤苦一人独晓梅枝冷清清地过着除夜的词人同病相怜，所以洒照月光来陪词人共度除夜。“古苔”两句，点出一“古”字的特征。词人说：眼前的梅枝已有多年，你看它枝上长着泪痕似的斑斑白霜般的苔藓，它与我头上的苍苍白发互相映衬，足以使人相怜相惜了。这里“苍华”，既形容梅枝上的斑斑苔色，也指词人的花白头发。“料浅雪”两句，补叙送梅情景。料想复庵派人沿着驿道，踏着浅雪，将梅花的清香一路散发在浅雪中的冻草上，紧赶而来，终于在除夜黄昏时送到了我家。上片以时间为序，叙述了友人黄复庵的寄梅枝过程，层次井然。
“行云”三句，写梦中梅神。关于“行云”，宋玉《高唐赋》说，神女“旦为朝云，暮为行雨”。而在这里，是说词人好像在梦中见到梅神冰肌玉骨，身披素缟在风中翩翩起舞。句中“冰肌”、“窈窕”是梅枝的特征，也是将梅花拟人化。“残醉醒”两句，写词人梦醒后感觉。题曰“除夜”，故词人独酌晓梅枝守岁，因酒醉而作梦，梦醒后人却仍在幻觉之中。所以杨铁夫《梦窗词全集笺释》：“梦中见琼娘，方以为真美人，乃醒来闻翠禽声，方知原来是梅。”“翠禽”句，化用梅神传说，据《龙城录》说：“隋开皇中，赵师雄迁罗浮，天寒日暮，见林间酒肆旁舍一美人，淡妆靓色，素服出迎。赵师雄不觉醉卧，既觉，在大梅树上，有翠羽啁唧其上。”词人即用这个传说，演化成一种人梅梦魂相交的意境。“寒泉贮”两句，写词人守岁晓梅达旦。此言时间已过很久，连插着梅枝的壶中泉水也渐渐由冷变暖。只见青灯上的灯光也渐转暗，室外已泛出晓光，词人忽然感到又一个新年到来了。“但恐舞”两句，述惜梅之心。“玉龙”，本喻下雪，这里却是将蝴蝶与白雪的飞舞都用以比喻梅花的凋落，并像它们似的漫天飘舞。这是词人由惜梅而至担心，可见词人对梅花是爱惜备至。下片以词人的心理活动为序，写词人得梅枝后的思维过程。
此词并不是纯客观的咏物，而是以拟人化的手法托物寄情。因为是白梅，词人把它比作琼娘，也就是仙女许飞琼。词人以拟人手法赋予梅花以高洁的品质，同时在这个形象中寄托了自己的理想以及生不逢时的悲哀，这种感叹不仅限于个人，也透露了南宋末年的动乱、衰亡。
“阑干”两句，写出词人的心情。此言自己是一个四处飘泊的天涯孤客，如今独倚在栏干旁，面对着深秋中的凄风凋叶，那么心中的阴影就会显得更加浓厚，寂寞之情也会显得更深。此即情与景合也。所谓“离人心上秋”，秋景增愁情矣。“千山”两句，景中显情。绵绵群山在秋雨淅沥之中泛出了青光，此是指雨中山上的常青树林；而在天空中词人（天涯客）却见到，有一只离群的孤雁在暮色苍茫中随着迅飞的流云在拼力地挣扎着奋飞。这既是写实景，也是词人（天涯客）对所处的恶劣环境与自身的悲苦命运的一种写照。上片借景寄情。
“霜花”两句，叹时光迅逝。“霜花”，指秋菊，黄巢《咏菊》诗中即有“待到秋来九月八，我花开后百花杀。冲天香阵透长安，满城尽披黄金甲。”此处是说：秋终冬近之时，百花凋零，惟有那秋菊逞强，一枝傲霜，显示出了春天般的缤纷色彩。然韶华易逝，我们（指词人与吴见山）也已临近了暮年，但却犹各自为了生计而奔波在名利场中。因此让我们且为这已经消逝的美好年华而举杯凭吊，浮一大白吧。“海烟”两句，写景寄情。此言暮天夕阳返照天空，显出来半截美丽的彩虹（南人俗名为“冲”）。词人见之更把它联想成是：大海中的鲛人用泪水一梭梭编织而成的七彩鲛绡化成的景象。此既是写景，也有一种“烈士暮年，壮心不已”的感叹在。下片也是托物寄情。
与同人相比，吴文英的词被认为是“晦涩难懂”。其原因有二：其一于叙写方面往往将时间与空间交错杂揉，其二于修辞方面往往但凭一己直觉加之喜欢用生僻典故，遂使一般读者骤读之下不能体会其意旨之所在。但若仔细加以研读，寻得入门之途径，便可发现吴词在“雕缋满眼”、“晦涩”“堆砌”的外表下，确有一片“灵气行乎其间”，而且“立意”之“高”，“取径”之“远”，也是确有一份“奇思壮采”。
冯深居，名去非，南宋理宗宝祐年间曾为宗学谕，因为与当时的权臣丁大全交恶被免官。与吴文英交往颇深。因此，这首词中颇有言外之深意存焉，这由冯氏之为人及其与吴文英之交谊可以推知禹陵则为夏禹之陵，在浙江绍兴县东南之会稽山。在吴文英家乡附近。所以吴氏对禹陵之古迹名胜怀有一种感情也是可以想见的。何况夏禹王是一位忧民治水、功绩卓著的先王。而南宋的理宗时期则任用权佞，国事维艰，感今怀古，吴文英在与冯深居同登禹陵之际，自当有无限沧桑感喟。所以一开端便以“三千年事残鸦外”七个字，把读者引进苍茫古远的意界。所谓“三千年”者，盖自夏禹之世至南宋理宗之世。固已实有三千数百年之久。又“三”字与“千”之字之数目，在直感上亦足以予读者一种久远无极之感。而“三千年”之下又加一个“事”字，则千古兴亡故事，乃大有纷至沓来之势矣。而又继之“残鸦外”三个字，就“残鸦”而言，当登临时之所见。昔杜牧《登乐游原》诗有句云“长空澹澹孤鸟没，万古销沉向此中”，此正为“残鸦”二字赋予人的感受。至于“外”字，则欧阳修《踏莎行》词有句云“平芜尽处是春山，行人更在春山外”。就梦窗此词而言，则是残鸦踪影之隐没固已在长空澹澹之尽头，而三千年往事销沉则更在残鸦孤影外，于是时间与空间，往昔与当前乃于此七字之中结成一片，苍凉寥漠之感，顿向读者侵逼包笼而来。
禹王不复生，前功不可寻，犹如残鸦影没，天地苍茫，然则何地可为托身之所乎。故继云“无言倦凭秋树”也。语有之云“予欲无言”；又曰“夫复何言”。其所以“无言”者，正自有无穷不忍明言、不可尽言之痛也。然则此时之登临，于追怀感慨之余，唯“倦凭秋树”而已。此处著一“倦”字，自可由登临之劳倦而来，然而此句紧承首句“三千年事”之下，则其所负荷者，亦有千古人类于此忧患劳生中所感受之疲弊也。而其所凭倚者，则惟有此一萧瑟凋零之秋树而已。人生至此，更复何言？故曰“无言”也。其下继云“逝水移川，高陵变谷，那识当时神禹”，乃与首一句之“三千年事”相应，故知其“倦凭秋树”之时，必正兼有此三千年之沧桑感在也。禹王宏愿伟力，然而其当年孜孜是矻矻所疏凿，欲以垂悠悠万世之功者，其往迹乃竟谷变川移、一毫而不可识矣，故曰“那识当时神禹”。三千年事，无限沧桑，而河清难俟，世变如斯，则梦窗之所慨者，又何止逝水、高陵而已哉。
以下陡接“幽云怪雨，翠蓱湿空梁，夜深飞去”三句，此三句是据传说用典。夫“梁”者，固当禹庙之梁。据《大明一统志·绍兴府志》载云：“禹庙在会稽山禹陵侧。”又云：“梅梁，在禹庙。梁时修庙，忽风雨飘一梁至，乃梅梁也。”又引《四明图经》：“鄞县大梅山顶有梅才，伐为会稽禹庙之梁。张僧繇画龙于其上，夜或风雨，飞入镜湖与龙斗。后人见梁上水淋漓，始骇异之，以铁索锁于柱。然今所存乃他木，犹绊以铁索，存故事耳。”“蓱”字原与“萍”字相通，然而“萍”乃水中植物，梁上何得有“萍？《一统志》及《四明图经》载，传说禹庙之梁有水中之萍藻，此萍藻为飞入镜湖之梁上之神龙所沾带之镜湖之萍藻。是此数句，乃正写禹庙梁上神龙于风雨中“飞入镜湖与龙斗”，“比复归，水草被其上”之一段神话传闻也。而梦窗之用字造句，则极尽光怪陆离之能事。盖“翠蓱湿空梁”一句，原当为神梁化龙飞返以后之现象，而次句“夜深飞去”发生于神梁化龙之前；而梦窗却将时间因果倒置，又用一不常见之“蓱”字以代习用之“萍”字。夫“蓱”与“萍”二字虽通用，然而一则用险僻字更增幽怪之感，二则“蓱”字又可使人联想《楚辞·天问》“蓱号起雨”一句，于是又有“幽云怪雨”一时惊起之意。总之，前几句给人一种渺茫怀古之思与恍惚幽怪之感，使读者对此充满神话色彩之古庙生出无穷之想像。
后二句，则又由眼前景物寄慨。曰“雁起青天”，形象色彩极其鲜明，此景必为白昼而非黑夜所见，然后知前三句“夜深”云云者，全为作者凭空想象也。而此句“雁起青天”四字，乃又就眼前景物以兴发无限今古苍茫之慨，故继之云“数行书似旧藏处”也。据《大明一统志·绍兴府志》载：“石匮山，在府城东南一十五里，山形如匮。相传禹治水毕，藏书于此。”然而远古荒忽，传闻悠邈，惟于青天雁起之处，想像其藏书之地耳。而雁阵之飞，其排列有如书上之文字，在梦窗《高阳台·丰乐楼》一词中，即有“山色谁题，楼前有雁斜书”一句可以为证。是则三千年前藏书之说固已渺不可寻；眼前所见者，惟青天外之斜飞雁阵之说而已。世异时移沧海桑田，正与开端“三千年事残鸦外”及“那识当时神禹”诸句遥遥相应，而予读者以无穷怅惘追思之感慨。以上前半阕全以“登禹陵”之所见所想为主。
后半阕“寂寥西窗久坐，故人悭会遇，同翦灯语”，始写入冯深居，呼应题面“与冯深居”四字。此三句词，乃化用李义山《夜雨寄北》“何当共翦西窗烛，却话巴山夜雨时”之诗句，自无可疑。梦窗乃于开端即著以“寂寥”二字，又接以“久坐”二字，其所以久坐不寐之故，正缘于此一片寂寥之感耳。昔杜甫《羌村》诗有句云：“夜阑更秉烛，相对如梦寐。”梦窗于“寂寥西窗久坐”之下，乃接云“故人悭会遇，同翦灯语”；此三句，一气贯下，全写寂寥人世今昔离别之悲。
以下陡接“积藓残碑，零圭断璧，重拂人间尘土”三句，初观之，此三句似以前三句全然不相衔接，然而此种常人以为晦涩不通之处，正是梦窗词之特色所在。盖梦窗词往往以直感为其连贯之脉络，极难以理性分析说明。兹就其所用之故实而言，所谓“积藓残碑”者，杨铁夫《笺释》以为“碑指窆石言”，引《金石萃编》云：“禹葬会稽，取石为窆石，石本无字，高五尺，形如秤锤，盖禹葬时下棺之丰碑。”据《大明一统志。绍兴府志》载：“窆石，在禹陵。旧经云：禹葬会稽山，取此石为窆，上有古隶，不可读，今以亭覆之。”由此知杨氏《笺释》以碑指窆石之说确实可信。昔李白《襄阳歌》云：“君不见晋朝羊公一片古碑羊公一征古碑材，龟头剥落生莓苔”。自晋之羊祜迄唐之李白，不过四百余年，而太白所见羊公碑下之石龟，已剥落而生莓苔矣。然则自夏禹以至梦窗，其为时已有三千余年，则其窆石之早已莓苔遍布，断裂斑剥，固属理所当然者矣。著一“积”字，足见苔藓之厚，令人叹历年之久；著一“残”字，又足见其圮毁之甚，令人兴睹物之悲。而其发人悲慨者，尚不仅此也，因又继之以“零圭断璧”云云。夫圭璧者，原为古代侯王朝会祭祀所用，而著一“零”字，著一“断”字，零落断裂，无限荒凉，禹王之功绩无寻，英灵何在？只有古物残存，供人凭吊而已。故继之云：“重拂人间尘土。”于是前所举人之积藓残碑，与夫零断圭璧，乃尽在梦窗亲手摩挲凭吊中矣。“拂”字上更著一“重”字，有无限低徊往复多情凭吊之意，其满腹怀思，一腔深慨，已在言外。
后半阙开端先写夜间故人灯下之晤对；然后陡接“积藓残碑”三句，又回至日间之登临。全不作层次分明之叙述与交代。盖残碑断璧之实物，虽在白昼登临之陵庙之上，而残碑断璧之哀感，则正在深宵共语者之深心之内也。夫以“悭”于“会遇”之故人，于“翦灯”夜“语”之际，念及年华之不返、往事之难寻，其心中固早有此一份类似断璧残碑之哀感在也。故其下乃接云：“重拂人间尘土。”“尘土”不但指物质上之尘土，同时兼指人世间之种种尘劳污染而言。然而在记忆之中，这世间尘土不过如尘封之断璧残碑而已。“于是世间之事融会于三千年历史之中；而历史，亦融会于一己人事之中。此种时空交揉之写法，正为梦窗特长之所在也。
其后“霜红罢舞，漫山色青青，雾朝烟暮”三句，又以浪漫笔调，另辟新境。自情感之中跳出，别从景物着笔，而以“霜红”句，隐隐与开端次句之“秋树”相呼应。彼经霜之叶，其生命固已无多，竟仍能饰以红色、弄以舞姿；惟此红而舞者，亦何能更为久长，瞬临罢舞，是终将亦归于空灭无有而已。故曰“霜红罢舞”。此一无常变灭之悲，而梦窗竟写得如此哀艳凄迷。又继之云“山色青青，雾朝烟暮”，则其不变者也。又于其上著一“漫”字。“漫”字有任随、任由之口气，其意若谓霜红罢舞之后，任随山色青青于雾朝烟暮之中。逝者长已矣，而人世久长，其间有无穷沧桑之感。梦窗运笔之妙、托意之远，于此可见。
结二句“岸锁春船，画旗喧赛鼓”，初观之，不免有突兀之感。盖前此所言，如“秋树”，如“霜红”，明明皆为秋日景色；而此句竟然于承接时突然著一“春”字以为笼罩之笔。盖开端之“倦凭秋树”，乃当日之实景；至于“霜红罢舞”，则已不仅当日之所见，而是包容秋季之全部变化于其中；至于“山色青青”，则更透出暮往朝来、时移节替之意。秋去冬来，冬残春至，年年春日之际，于此山前都可见岸锁舟船，处处有画旗招展，时时闻赛鼓喧哗。然则此为何事也？《大清一统志·绍兴府志·大禹庙》载：“宋元以来，皆祀禹于比。”此词之“画旗”、“赛鼓”，必当指祀禹之祭神赛会也。“画旗”，当指舟仪仗之盛：“喧”字，当指“赛鼓”之喧闹。然而梦窗乃将原属于“鼓”字之动词“喧”字置于“画旗”二字之下，连接“鼓”与“画旗”则为画旗招展于喧哗之赛鼓声中，弥增其盛美之情状；旗之色与鼓与声遂为浑然一体。
此词通首以秋日为主，其情调全属于寥落凄凉之感，于结尾之处突显春日赛会之喧闹，为全篇寥落凄凉之反衬，余波荡漾，用笔悠闲，果真可以因春日之美盛忘怀秋日之凄凉者；然而细味词意，则前所云“雾朝烟暮”句，已有无限节序推移之意，转瞬即逝的春日喧闹与永恒的凄寂形成鲜明对照。