这首词是作者游苏州灵岩山时所作。开头紧贴“灵岩”之“灵”字，说此山是天上星星坠落而成。“幻”字续写灵岩云树贴天，吴王建宫馆于此的史实。“酸风射眼”转写怀古之情，昭示出吴王之所以败亡的根源。下阕第一句，承上将吴王失败的原因点明，认为范蠡是明智的“倦客”。“问苍波无语”呼应开头，唤起今世之忧。接着感叹自己壮志未酬的哀愁。
这是一首怀古词。吴文英游灵岩山，见吴国遗迹想起了吴国兴衰的史实，联想到宋朝国事，抒发感慨而作此词。
这首词通过凭吊吴宫古迹，叙述吴越争霸往事，叹古今兴亡之感和白发无成之恨。上片怀古，下片伤今。吴与宋，时不同，事相似。一伤南宋偏安，恐蹈当年吴王夫差沉溺声色，先胜后败的覆辙。二伤一些仁人志士被迫引退。三伤作者自己，"问苍天无语，华发奈山青"。最后寓情于景，抒发自己内心的感慨。
作者改变正常的思维方式，将常人眼中的实景化为虚幻，将常人眼中的虚幻化为实景，通过奇特的艺术想象和联想，创造出如梦如幻的艺术境界。虚实相衬，沉郁苍凉，体现了作者在雕镂组绣以外的奇特才气。
梦窗词人，南宋奇才，一生只曾是幕僚门客，其经纶抱负，一寄之于词曲，此已可哀，然即以词言，世人亦多以组绣雕镂之工下视梦窗，不能识其惊才绝艳，更无论其卓荦奇特之气，文人运厄，往往如斯，能不令人为之长叹！
本篇小题曰“陪庾幕诸公游灵岩”。庾幕是指提举常平仓的官衙中的幕友西宾，词人自家便是幕宾之一员。灵岩山，在苏州西面，颇有名胜，而以吴王夫差的遗迹为负盛名。
此词全篇以一“幻”字为眼目，而借吴越争霸的往事以写其满眼兴亡、一腔悲慨之感。幻，有数层涵义：幻，故奇而不平；幻，故虚以衬实；幻，故艳而不俗；幻，故悲而能壮。此幻字，在第一韵后，随即点出。全篇由此字生发，笔如波谲云诡，令人莫测神思；复如游龙夭矫，以常情俗致而绳其文采者，瞠目而称怪矣。
此词开端句法，选注家多点断为“渺空烟四远，是何年、青天坠长星？”此乃拘于现代“语法”观念，而不解吾华汉文音律之浅见也。词为音乐文学，当时一篇脱手，立付歌坛，故以原谱音律节奏为最要之“句逗”，然长调长句中，又有一二处文义断连顿挫之点，原可适与律同，亦不妨小小变通旋斡，而非机械得如同读断“散文”“白话”一般。此种例句，俯拾而是。至于本篇开端启拍之长句，又不止于上述一义，其间妙理，更须指意。盖以世俗之“常识”而推，时、空二间，必待区分，不可混语。故“四远”为“渺空烟”之事，必属上连；而“何年”乃“坠长星”之事，允宜下缀也。殊不知在词人梦窗意念理路中，时之与空，本不须分，可以互喻换写，可以错综交织。如此处梦窗先则纵目空烟杳渺，环望无垠──此“四远”也，空间也，然而却又同时驰想：与如彼之遥远难名的空间相伴者，正是一种荒古难名的时间。此恰如今日天文学上以“光年”计距离，其空距即时距，二者一也，本不可分也。是以目见无边之空，即悟无始之古──于是乃设问云：此茫茫何处，渺渺何年，不知如何遂出此灵岩？莫非坠自青天之一巨星乎（此正似现代人所谓“巨大的陨石”了）？而由此坠星，遂幻出种种景象与事相；幻者，幻化而生之谓。灵岩山上，乃幻化出苍崖古木，以及云霭烟霞……乃更幻化出美人的“藏娇”之金屋，霸主的盘踞之宫城。主题至此托出，却从容自苍崖云树迤逦而递及之。笔似十分暇豫矣，然而主题一经引出，即便乘势而下，笔笔勾勒，笔笔皴染，亦即笔笔逼进，生出层层“幻”境，现于吾人之目前。
以下便以“采香泾”再展想象的历史之画图：采香泾乃吴王宫女采集香料之处，一水其直如箭，故又名箭泾，泾亦读去声，作“径”，形误。宫中脂粉，流出宫外，以至溪流皆为之“腻”，语意出自杜牧之《阿房宫赋》：“渭流涨腻，弃脂水也。”此系脱化古人，不足为奇，足以为奇者，箭泾而续之以酸风射眼（用李长吉“东关酸风射眸子”），腻水而系之以染花腥，遂将古史前尘，与目中实境（酸风，秋日凉冷之风也），幻而为一，不知其古耶今耶？抑古即今，今亦古耶？感慨系之。花腥二字尤奇，盖谓吴宫美女，脂粉成河，流出宫墙，使所浇溉之山花不独染着脂粉之香气，亦且带有人体之“腥”味。下此“腥”者，为复是美？为复是恶？诚恐一时难辨。而尔时词人鼻观中所闻，一似此种腥香特有之气味，犹为灵岩花木散发不尽！
再下，又以“响屧廊”之故典增一层皴染。相传吴王筑此廊，令足底木空声彻，西施着木屧行经廊上，辄生妙响。词人身置廊间，妙响已杳，而廊前木叶，酸风吹之，飒飒然别是一番滋味──当日之“双鸳”（美人所着鸳屧），此时之万叶，不知何者为真，何者为幻？抑真者亦幻，幻者即真耶？又不禁感慨系之矣！幻笔无端，幻境丛叠，而上片至此一束。
过片便另换一番笔致，似议论而仍归感慨。其意若曰：吴越争雄，越王勾践为欲复仇，使美人之计，遣范蠡进西施于夫差，夫差惑之，其国遂亡，越仇得复。然而孰为范氏功成的真正原因？曰：吴王之沉醉是。倘彼能不耽沉醉，范氏焉得功成而遁归五湖，钓游以乐吴之覆亡乎？故非勾践范蠡之能，实夫差甘愿乐为之地耳！醒醒（平声如“星”），与“沉醉”对映。──为昏迷不国者下一当头棒喝。良可悲也。
古既往矣，今复何如？究谁使之？欲问苍波（太湖即五湖之一），而苍波无语。终谁答之？水似无情，山又何若？曰：山亦笑人──山之青永永，人之发斑斑矣。往者不可谏，来者犹可追欤？抑古往今来，山青水苍，人事自不改其覆辙乎？此疑又终莫能释。
望久，望久，沉思，沉思，倚危阑，眺澄景，见苍波巨浸，涵溶碧落──灵岩山旁有涵空洞，下瞰太湖，词人暗用之，──直到归鸦争树，斜照沉汀，一切幻境沉思，悉还现实，不禁憬然、悢然，百端交集。“送乱鸦斜日落渔汀”，真是好极！此方是一篇之警策，全幅之精神。一“送”字，尤为神笔！然而送有何好？学人当自求之，非讲说所能“包办”一切也。
至此，从“五湖”起，写“苍波”，写“山青”（山者，水之对也），写“渔汀”写“涵空”（空亦水之对也），笔笔皆在水上萦注，而校勘家竟改“问苍波”为“问苍天”，真是颠倒是非，不辨妍媸之至。“天”字与上片开端“青天”犯复，犹自可也，“问天”陈言落套，乃梦窗词笔所最不肯取之大忌，如何点金成铁？问苍波，何等味厚，何等意永，含咏不尽，岂容窜易为常言套语，甚矣此道之不易言也。
又有一义须明：乱鸦斜日，谓之为写实，是矣；然谓之为比兴，又觉相宜。大抵高手遣辞，皆手法超妙，涵义丰盈；“将活龙打做死蛇弄”，所失多矣。
一结更归振爽。琴台，亦在灵岩，本地风光。连呼酒，一派豪气如见。秋与云平，更为奇绝！杜牧之曾云南山秋气，两相争高；今梦窗更曰秋与云平，宛如会心相祝！在词人意中，“秋”亦是一“实体”，亦可以“移动坐标”、亦可以“计量”，故云一登琴台最高处，乃觉适才之阑干，不足为高，及更上层楼，直近云霄，而“秋”与云乃在同等“高度”。以今语译之，“云有多高，秋就有多高！”高秋自古为时序之堪舒望眼，亦自古为文士之悲慨难置。旷远高明，又复低徊宛转，则此篇之词境，亦奇境也。而世人以组绣雕镂之工视梦窗，梦窗又焉能辩？悲夫！
这首怀人感梦的词，借梦写情，更见情痴，写得不燕俗套。
“门隔花深”，指所梦旧游之地。当时花径通幽，春意盎然。词人说：不料我去寻访她时，本拟欢聚，却成话别。为什么要离别，词中没有说明。“燕归愁”，仿佛同情人们离别，黯然无语。不写人的伤别，而写惨淡的情境，正是烘云托月的妙笔。前结“玉纤香动小帘构，”则已是即将分手的情景了。伊人纤手分帘，二人相偕出户，彼此留连，不忍分离。“造分携而衔涕，感寂寞而伤神”（江淹《别赋》）。下片是深入刻画这种离别的痛苦。
下片是兴、比并用的艺术手法。“燕絮无声春堕泪”，兼有两个方面一形象，一是写人，“执手相看泪眼，竟无语凝咽”（柳永《雨霖铃》），写离别时的吞声饮泣。这里略去了。絮花从空中飘燕，好象替人无声堕泪，这是写春的堕泪，人亦包含其中。“行云有影月含羞”，和上句相同，也是一个形象体现为两个方面：一是写人，“别君时，忍泪佯低面，含羞半敛眉”（韦庄《女冠子》），是写妇女言别时的形象，以手掩面，主要倒不是含羞，而是为了掩泪，怕增加对方的悲伤。同时也是写自然，行云遮月，地上便有云影，云遮月衬出月含羞。刘熙载说：“词之妙，莫妙于以不言言之，非不言也，寄言也。”（《艺概·词曲概》）此词“燕絮”、“行云”一联正是“寄言”。表面是写自然，其实是写情。词人把人的感情移入自然界的“燕絮”“行云”当中，造成了人化的然感自然。而大自然的“堕泪”与“含羞”，也正表现了人的离别悲痛的深度，那说是说二人离别，连大自然也深深感动了。这两句把离愁幻化成情天泪海，真乃广深迷离的至美艺术境界。“悲莫悲兮生别离，乐莫乐兮新相知”（《九歌·少司命》），“死别已吞声，生别常恻恻”（杜甫《梦李白》）。这种黯然神伤心折骨惊的离情别绪，怎么能忘怀呢！有所思，故有所梦；有所梦，更生思绪。无昼无夜，度日如年，这刻骨相思是够受的。如此心境，自然感觉不到一丝春意，所以临夜东风吹来，比萧瑟凄冷的秋风更不堪忍受了。这是当日离别的情景，也是梦中的情景，同样也是此日梦醒时的情景。古人有暖然如春、凄然如秋的话，词人因离愁的浓重，他的主观感觉却把它倒转过来。语极警策。
春夜风冷，是自然现象；加上人心凄寂，是心理现象，二者交织融会，酿成“东风临夜冷于秋”的萧瑟凄冷景象，而且这种氛围笼罩全篇，此为《浣溪沙》一调在结构上的得力之处。
这是西园怀人之作。西园在吴地，是梦窗和情人的寓所，二人亦在此分手，所以西园诚是悲欢交织之地。梦窗在此中常提到此地，可见此地实乃梦萦魂绕之地。
这也是一首伤春之作。词的上片情景交融，意境有独到之处。前二句是伤春，三、四两句写伤别，五、六两句则是伤春与伤别的交融，形象丰满，意蕴深邃。“听风听雨过清明”，起句貌似简单，不象梦窗绵丽的风格，但用意颇深。不仅点出时间，而且勾勒出内心细腻的情愫。
寒食、清明凄冷的禁烟时节，连续刮风下雨，意境凄凉。风雨不写“见”而写“听”，意思是白天对风雨中落花，不忍见，但不能不听到；晚上则为花无眠、以听风听雨为常。首句四个字就写出了词人在清明节前后，听风听雨，愁风愁雨的惜花伤春情绪，不由让读者生凄神憾魄之感。“愁草瘗花铭”一句紧承首句而来，意密而情浓。落花满地，将它打扫成堆，予以埋葬，这是一层意思；葬花后而仍不安心，心想应该为它拟就一个瘗花铭，瘐信有《瘗花铭》，此借用之，这是二层意思；草萌时为花伤心，为花堕泪，愁绪横生，故曰“愁草”，这是三层意思。词人为花而悲，为春而伤，情波千叠，都凝炼在此五字中了。“楼前绿暗分携路，一丝柳，一寸柔情”，是写分别时的情景。梦窗和情人在柳丝飘荡的路上分手，自此柳成为其词中常出现的意象。古代有送别时折柳相送的风俗，是希望柳丝能够系住将要远行的人，所以说“一丝柳，一寸柔情”，可谓语浅意深。
“料峭春寒中酒，交加晓梦啼莺”，伤春又伤别，无以排遣，只得借酒浇愁，希望醉后梦中能与情人相见。无奈春梦却被莺啼声惊醒。这是化用唐诗“打起黄莺儿，莫教枝上啼。啼时惊妾梦，不得到辽西”之意。上阙是愁风雨，惜年华，伤离别，意象集中精炼，而又感人至深，显出密中有疏的特色。
下阙写清明已过，风雨已止，天气放晴了。阔别已久的情人，怎么能忘怀！按正常逻辑，因深念情人，故不忍再去平时二人一同游赏之处了，以免触景生悲，睹物思人。但梦窗却用进一层的写法，那就是照样（依旧）去游赏林亭。于是看到“黄蜂频扑秋千索”，仿佛佳人仍在。“黄蜂”二句是窗梦词中的名句，妙在不从正面写，而是侧面烘托，佳人的美好形象凸现出来。怀人之情至深，故即不能来，还是痴心望着她来。“日日扫林亭”，就是虽毫无希望而仍望着她来。离别已久，秋千索上的香气未必能留，但仍写黄蜂的频扑，这不是在实写。陈洵说：“见秋千而思纤手，因蜂扑而念香凝，纯是痴望神理。”
结句“双鸳不到”（双鸳是一双乡绣有鸳鸯的鞋子），明写其不再惆怅。“幽阶一夜苔生”，语意夸张。不怨伊人不来，而只说“苔生”，可见当时伊人常来此处时，阶上是不会生出青苔来的，此时人去已久，所以青苔滋生，但不说经时而说“一夜，”由此可见二人双栖之时，欢爱异常，仿佛如在昨日。这样的夸张，在事实上并非如此，而在情理上却是真实的。
吴文英的这首《唐多令》写的是羁旅怀人。全词字句不事雕琢，自然浑成，在吴词中为别调。
就内容而论可分两段，然与此的自然分片不相吻合。
“何处合成愁？离人心上秋。纵芭蕉不雨也飕飕。都道晚凉芭气好；有明月，怕登楼。年事梦中休，花空烟水流。燕辞归、客尚淹留”为第一段，起笔写羁旅秋思，酿足了愁情，目的是为写别情蓄势。前二句先点“愁”字，语带双关。从词情看，这是说造成这些愁情的，是离人悲秋的缘故，秋思是平常的，说离人秋思方可称愁，单就这点说命意便有出奇制胜之处。从字面看，“愁”字是由“秋心”二字拼合而成，所以此二字又近于字谜游戏。这种手法，古代歌谣中经常可见，王士禛谓此二句为“《子夜》变体”，具“滑稽之隽”（《花草蒙拾》），是道著语。此词以“秋心”合成“愁”字，是离合体，皆入谜格，故是“变体”。此处似乎是信手拈来，涉笔成趣，毫无造作之嫌，且紧扣主题秋思离愁，实不该以“油腔滑调”（陈廷焯《白雨斋词话》卷二）目之。
“何处合成愁？离人心上秋。”两句一问一答，开篇即出以唱叹，而且凿空道来，实可称倒折之笔。下句“纵芭蕉不雨也飕飕”是说，虽然没有下雨，但芭蕉也会因飕飕秋风，发出凄凉的声响。这分明想告诉读者，先时有过雨来。而起首愁生何处的问题，正由此处蕉雨惹起。所以前二句即由此倒折出来，平添千回百折之感。秋雨初停，芭凉如水，明月东升，正是登楼纳凉赏月的好时候。“都道晚凉芭气好”，可谓人云亦云，而“有明月，怕登楼”，才是客子真实独特的心理写照。“月是故乡明”，望月是难免会触动乡思离愁的。这三句没有直说愁，却通过客子心口不一的描写把它充分地表现了。
秋属岁未，颇容易使人联想到晚岁。过片就叹息年光过尽，往事如梦。“花空烟水流”是比喻青春岁月的流逝，又是赋写秋景，兼有二义之妙。由此可见客子是长期飘泊在外，老大未回之人。看到燕子辞巢而去，心生无限感慨。“燕辞归”与“客尚淹留”，两相对照，自可见人不如候鸟。以上蕉雨、明月、落花、流水、去燕……虽无非秋景，而又不是一般的秋景，于中无往而非客愁，这也就是“离人心上秋”的具体形象化了。
此下“垂柳不萦裙带住，漫长是、系行舟”为第二段，写客中孤寂的感叹。“垂柳”是眼中秋景，而又关离情别事写来承接自然。“萦”、“系”二字均由柳丝绵长思出，十分形象。“垂柳不萦裙带住”一句写的是其人已去，“裙带”二字暗示对方的身份和彼此之间的关系：“漫长是，系行舟”二句是自况，意思是自己不能随去。羁身异乡，又成孤零，本就有双重悲愁，何况离自己而去者又是一位情侣呢。由此方见篇着“离人”二字具有更多一重含意，是离乡又逢离别的人啊，其愁也就更其难堪了。伊人已去而自己既留，必有不得已的理由，却不明说（也无须说），只是埋怨柳丝或系或不系，无赖至极，却又耐人寻味。“燕辞归、客尚淹留”句与此三句，又形成比兴关系，情景相映成趣。
全词第一段对于羁旅秋思着墨较多，渲染较详，为后边描写蓄足了力量。第二段写字中怀人，着笔简洁明快，发语恰到好处，毫无拖沓之感。较之作者的其它作品，此词确有其独到之处。
此词中赠友词，既对对方孤寂飘流的生活深表同情，又对其清高超俗之人格极尽赞美。
发端一韵，写友人陈郁处境与心境。“万里无家”化用杜甫《登高》：“万里悲秋常作客”句，言其羁旅在外，无以中家。“岁晚貂裘敝”化用苏秦游说秦王失意事。《战国策·秦策一》苏秦说秦王十上其书而未纳，其所穿黑貂裘败毁，黄金百斤用尽。言陈氏岁末穷困潦倒之状。但词一开章却先道：“蝶梦迷清晓”，化用《庄子·齐物论》：庄周梦见自己变成蝴蝶，欣欣然飞舞，遨游各处；突醒后不知自己就是庄周，疑是庄周化中蝴蝶，又疑是蝴蝶化中庄周。用此典取其栩栩然悠游自得之意，讲陈生虽然羁旅在外，穷困潦倒，然却怡然自得。从而勾出了陈生潇洒豁达的人生态度。
“载取琴书”一韵，化用王逸《九思·伤时》：“且从容兮自慰，玩琴书兮游戏”意，言陈生带琴携书赴京城颇以适志消忧从容中乐。“取”语助词，无义。“长安”本是寻觅仕途之处，代指临安，词中却道：“闲看桃李”，在京城中闲看人世的繁扰与官场仕途的升沉起伏，一副置身世外之状和盘托出。
“烂绣锦”一韵，言陈生在京都茫茫人海中以求藏一身。“烂绣锦”形容人海如锦绣灿烂的“花场”，“任客燕”一句，比喻陈生如客居之燕子，任凭它冬去春来漂泊无着。“飘零谁计”四字，反挑出“藏”字。
“春风里”二韵将燕子在春风里，花海中，雕梁上孤垒燕巢来比喻陈生的孑然一身，扣住词前小序“万人如海一身藏”来。“九陌”本指京城大街，此代指京城。
过片不变，继写陈生的“藏一”。“微吟怕有诗声翳”二韵，写陈生微吟浅唱怕遮盖了他人的诗声，继续写一“藏”字。“镜慵看”一句，言懒得用镜照看自己，只在小楼内独倚栏杆。此用一“独倚”的形象，“微吟”的声音，“慵看”的心态，勾出陈生的“一身藏”。
“金屋千娇”一韵，继“人海花场”展开，尘世间有金屋万栋的豪富，千娇百媚的美人，鸳鸯暖秋被的馨。此从对面入手极力渲染“人海花场”之“烂绣锦”，用以反“客燕飘零谁计”反映“一身藏”。
“蕙怅移”一韵，写陈生藏身之处，乃是临安的孤山（位西湖）。这里虽是烟雨凄迷，没有“绣锦”灿烂，没有“花场”金屋，但可独对“疏影横斜水清浅，暗香浮动月黄昏”（林逋《山园小梅》），有清浅之水，月下之梅影，那也是赏心悦目的了。“清泚”指水的清浅明洁。以“蕙”修饰“怅”喻陈生所居之芳洁，前面著一“移”字，可知其已移住孤山，并非虚写。以“孤山”反衬金屋”。以“蕙帐”反衬“秋被”言其高洁脱俗。
最后以“终不似、江上翠微流水”的景语作结，言“烟雨孤山”虽是“一身藏之处，然最终离“人海花场”的京城临安（杭州）太近，不如到远离京城的“翠微流水”（长江大山）藏身中妙。
此词构思奇妙，结构严谨，丝丝入扣，围绕友人“一身藏”的避世而层层展开。前韵写其羁旅潦倒，但欣然自得；二韵言其以琴、书自愉，在京城闲看尘世纷扰；此两韵从正面入手。三韵言人海锦绣，以对比友人如飘零客燕，四韵用燕在九陌独垒孤巢，喻陈生之“一身藏”既对比又比喻。五韵，正面写其独处微吟之藏身；六韵，从对面入手，渲染京城锦绣灿烂，暗写陈生之“藏”。七韵正面写陈生在孤山对月赏梅之藏身。八韵，言“孤山”近“人海”，劝其不如远去以藏身。
全词用典频繁而创新意。如“蝶梦”用庄子梦蝶典，取其翩翩然自得之意。“万里无家”用杜甫《登高》典，取其“常作客”意。“貂裘敝”用苏秦说秦王失意典，用穷困潦倒意。“琴书”用王逸《九思·伤时》典，用从容自慰意。“客”用周邦彦《满庭芳》：“年年、如社燕，飘流瀚海”用飘流意。“金屋千娇”用“金屋藏娇”典，将“金屋”引申中富贵，将“千娇”引申中众多贵族美女。“对影、落梅清泚”化用林逋《山园梅》“疏影横斜水清浅”句，勾出明月下，清溪旁，梅花疏影的意境。总之梦窗之“善于炼字面”（张炎语）是极其突出的。
此词开头“送人犹未苦，苦送春、随人去天涯”三句下笔点题：暮春送人。二个“苦”字连用，点出送别的悲伤：词人在苏州仓台为幕僚，送别友人是常有的事，还不觉特别悲苦，但在此暮春季节，风雨送春归之时，友人向着天涯远去，心中顿时生出复杂的、莫名的、沉重的悲凉来。而时间偏偏在暮春这样特别的季节，友人和春天一起离去，春惜别之情一同袭来，使得愁苦愈甚。
“片红都飞尽，正阴阴润绿，暗里啼鸦”三句承上“苦送春”而点染暮春景象：百花都已凋零殆尽，浓密绿叶成阴，暮鸦不停地啼叫，俨然一幅春末夏初图画。其中“都”字下得重，说明春光消失得彻底。“正阴阴润绿，暗里啼鸦”暗用苏轼《浣溪沙》“连村绿暗晚藏乌”、周邦彦《渡江云》“千万丝陌头杨柳，渐渐可藏乌”、汪藻《点绛唇》“君知否？乱鸦啼后，归兴浓于酒。”词意。详细刻画出暮春景色，照映了词人惜春伤春之情，恰是“一切景语皆情语”。
“赋情顿雪双鬓”一句写词人因送友去杭而怀念起在杭州的那位姬人，便不禁黯然伤神，双鬓一下子变白，“雪”字的活用更增添了一种动感和速度感。“飞梦逐尘沙”则形象地描写在送友时，词人脑中完全被怀念杭州姬人所占据，魂牵梦绕，心驰神往，想追逐杭姬踪影的心情。这两句表达了词人的伤春复伤别之情。
“叹病渴凄凉，分香瘦减，两地看花”三句写词人与杭姬劳燕分飞，有情人两地分居的相思之苦。哀叹自己得了消渴病处境十分凄惨悲凉，杭姬也会因与自己分别而玉容瘦损，想象杭姬此时此刻与自己二人此时此刻两地看花，目送春归，互寄眷念思忆之情，显得情深意远，相思之情甚笃。其中“病渴”是词人以司马相如自况，反映词人暮年悲惨孤独的情怀。
下片开头“西湖断桥路，想系马垂杨，依旧欹斜”三句，写词人送友人去杭时想起了与杭姬往日欢聚时的情景，往日的浪漫情史，深刻印在记忆之中，难以拂去。联系词人的《渡江云三犯》：“千丝怨碧，渐路入、仙邬迷津。肠漫回，隔花时见，背面楚腰身”、《莺啼序·残寒正欺病酒》：“十载西湖，傍柳系马，趁娇尘软雾。溯红渐招入仙溪，锦儿偷寄幽素”、《莺啼序·荷和赵修全韵》：“西湖旧日，画舸频移，叹几萦梦寐”、《惜秋华·木芙蓉》：“长记断桥外。骤玉骢过处，千娇凝睇。昨梦顿醒，依约旧时眉翠”、《祝英台近·除夜立春》：“归梦湖边，还迷镜中路”等可知词人对西湖旧游的怀恋之深，如今送澹翁友人赴杭，不由地百感交加，浮想联翩。
“葵麦迷烟处，问离巢孤燕，飞过谁家”三句，词人对刘禹锡“旧时王谢堂前燕，飞人寻常百姓家”诗意的化用，借以探问杭姬踪迹，从而表达对杭姬的思念与关怀，或希望友人此次去杭代为探寻她的下落。
“故人为写深怨，空壁扫秋蛇”两句，写词人在告别友人的酒宴上，或长亭送别之际，词人情绪十分激动，于是在壁上即兴题题词，抒写内心愁怨。
“但醉上吴台，残阳草色归思赊”两句，写词人在送友之后独自带醉登上姑苏台，看着眼前一片惨淡荒凉的残阳，愁苦也如夕阳下的草一样，渐行渐远还生，不禁发出归欤之叹，生出了不尽的归思，无限羁旅孤况滋味、思归而不得的惆怅也同时涌上心头。
词的上片抒发惜别伤春之情，引出忆旧相思之意。层次清晰，环环相扣，引出“两地看花”的感慨。以“送人犹未苦”、“送春”亦犹未苦，突出了忆别之苦。下片集中写忆旧游、“写深怨”、发“归思”，以思归之叹收尾。“写怨”与上片“赋情”对应。西湖美景依旧，爱姬却已离去。日暮黄昏，身老江湖，无限羁旅孤况滋味，思归而不得的惆怅，一齐涌上心头。
此词是作者怀念苏州去姬的词。
“梦醒芙蓉。风檐近、浑疑佩玉丁东”二韵，从盼望去姬归来兴起。芙蓉帐中梦醒，听到房檐风声，还疑似去姬衣带上玉佩丁东作响。
“翠微流水，都是惜别行踪”一韵，见景思人，写惜别之情。门前的青山绿水，都引发对去姬行踪的怀恋之情。“都是”二字，形容思念之深，映入眼帘的一切景象，都能勾起对爱姬的惜别之情。这里可能就他们分手之处，当时离别的行踪，念念不忘。
“宋玉秋花相比瘦，赋情更苦似秋浓”一韵，写相思之苦。宋玉有悲秋之赋，今日“我”的痛苦，比宋玉悲秋更苦，这是更进一层的写法。衬出对去姬怀恋的苦衷。作者喜用“瘦”字，如：“泪鸿怨角，空教人瘦”（《瑞龙吟》）；“玉痕消，似梅花，更清瘦”（《夜游宫》）；“诗清月瘦昏黄”（《高阳台》）。这大概受李清照名句“人比黄花瘦”（《醉花阴》）、“绿肥红瘦”（《如梦令》）的影响。
“小黄昏，绀云暮合，不见征鸿”一韵，写时间转瞬已是黄昏日落，但仍不见鸿雁传书。
词的上片，从梦醒至黄昏，终日思念去妾，依依惜别、望归之情，渗透纸上。
“宜城当时放客，认燕泥旧迹，返照楼空”一韵，承上回溯爱妾初去之时，如今燕泥旧迹犹存，但已人去楼空了。一个“认”字，写出对去妾的念念不忘。“返照”与上片“黄昏”相应。此韵用顾况《宜城放琴客歌》典故，隐示作者苏州去妾之事。
“夜阑心事，灯外败壁哀蛩”一韵写今情。夜深人静，心事重重，室外破墙根下，蟋蟀哀鸣。一个“哀”字，衬托出心事的哀苦。以景衬情，情景交融。
“江寒夜枫怨落，怕流作，题情肠断红”一韵，承上进一步写“夜阑心事”。由秋枫叶落联想到红叶题诗故事。这是唐代盛传的良缘巧合的传说。唐宣宗时，舍人卢渥偶从御沟中拾到一片红叶，上面题有绝句一首，他就收藏在箱子里。后来宣宗放宫女嫁人，卢渥前往择配，恰巧选中题诗者，婚后，宫女在箱中发现红叶，卢渥方知题诗者就是他的妻子。（见范摅《云溪议》卷十）这个典故本极平常，作者用一“怕”字，反其意而用之，完全融入个人爱情悲剧。“怨落”与“肠断”都是作者的心理反映。这里见出活用典故的方法。
“行云远，料淡蛾人在，秋香月中”一韵，写去姬远在月中。这里连用“行云”、“淡蛾”，暗喻去姬，引发读者联想美女的形象。人在月中，可望而不可即，一个“远”字，写出作者相思的怅惘之情。
词的下片重点描绘作者的“夜阑心事”，“哀蛩”、“怨落”，把昆虫、植物拟人化，又活用红叶题诗典故，都反射出作者对去姬思念之深，怀恋之切。
这首词描绘作者终日思念去姬的心绪，在艺术手法上有两点较为突出。
一是见景生情：清晨梦醒，听风声、水声、观秋花，处处都引发惜别之情。又“小黄昏、绀云暮合”夕阳西下，不见传来书信，内心何其失望与惆怅。由“灯外败壁哀恐”，搅扰“夜阑心事”。见到月中桂树，联想到“行云远”人在月中。情景相融，意境优美。
二是活用典故：如“宋玉秋花相比瘦，赋情更苦似秋浓”，用一层写法，自己怀人之苦，甚于宋玉悲秋。又如“宜城当时放客”，用顾况诗意自喻苏州去妾之事，亦较自然。又如以红叶题诗之典，加一“怕”字，境界耐人体味。尾韵暗用楚王与神女相会之事以及嫦娥奔月故事，与作者思念去姬之情，也较吻合。
上片从地理环境和天气写起，为梅之出场烘托气势。“门横皱碧”三句是倒写，从逻辑上说，应是先“春近江南岸”，然后词人循路而去，一路烟水苍茫，春景迷离，最后来到梅之所在。“皱碧”“苍烟”“江南岸”，处处有水，可见梅在水边。“暮寒如翦”写时当日暮，春寒料峭，“翦”暗含春风之意，“翦翦轻风阵阵寒”，呼应开头“门横皱碧”，有冯延巳“风乍起，吹皱一池春水”（《谒金门》）意，落实“春近江南岸”。“临溪影”两句，梅花出场，然而出场的只是影子。梅影映在溪中，枝枝疏影横斜，临水照花清浅。此写梅花之态与韵。其态横斜，其韵清幽。用林逋“疏影横斜水清浅”（《山园小梅二首》诗之一）诗意。“飞霙弄晚”三句，宕开一笔，写素雪飘零，飞舞暮色，把浮动的暗香吹散千里。此写梅花之香与色。其香悠远，其色衬雪。暗用王安石“遥知不是雪，为有暗香来”（《梅花》）诗意。词人善用侧笔，写梅花姿态，从临水照花写起，写梅花香色，从飞雪飘梅写起，化用前人诗句以熔铸意境。词人先写梅花所处之环境气氛，再写梅花之香色态韵，写梅影、梅香、梅色、梅雪，为梅花之正式出场蓄势。“端正看”三句仿佛欲正面写梅花，却依然不写梅花之花蕊枝萼如何，而是陡然一转，将梅花比作当年薛昭在兰昌宫中所见之艳鬼。词人在此地见到梅花，就和当年薛昭在兰昌宫见到三姝一样，“自疑飞到蓬莱顶，琼艳三枝半夜春”。“总似”二字，写其惊喜不定，徘徊叹赏之情，如此美景，岂是人间当有。前有“飞霙”二字，为此处“琼树”做伏笔。
过片承接“琼树三枝”而来，分写三姝之美，以譬喻梅花。“酥莹云容夜暖”，以“酥莹”形容云容肌肤之细腻温润、晶莹无瑕，如暖玉温香。因薛昭曾与张云容同衾共枕，因而此语甚是恰当。“伴兰翘清瘦，箫凤柔婉。”薛昭并未与二女同衾，故此着一“伴”字。兰翘取其消瘦之态，箫凤取其柔婉之情。云容酥莹，写梅花晶莹玉润之色泽，兰翘清瘦，写梅花疏影横斜之姿态。箫凤柔婉，写梅花幽婉娴雅之品性。“夜暖”二字，反衬上片之“暮寒”，大有柔情骀荡之意。梅花之美，直令人忘却春寒，神魂飘荡。“冷云荒翠”三句半实半虚，写三姝身处荒官古墓，只有冷云流离，荒烟蔓草，孤栖百年，幽恨从生，无语中暗含春怨。“春怨”既写三姝远离人间春情，亦写梅花开在暮雪飘零之时，不为东君所赏。李商隐《十一月中旬至扶风界见梅花》：“为谁成早秀，不待作年芳。”幽怨之情、春恨之意，兼人兼花。“东风半面”三句，从三姝而来，比喻花瓣凋落，用李洪《念奴娇·晓起观落梅》词意：“半面妆新，回风舞困，此况真奇绝。”“料准拟、何郎词卷。”写即使梅花在春风中飘零，也依然能为何逊这样的才子所赏，写出优美的诗篇。何逊《咏早梅》：“应知早飘落，故逐上春来。”梅花知道自己飘落的早，因此不待春浓便开，而即使飘零，也已在飘零之前占尽春光。”欢未阑”三句，写梅花落尽，然而欢乐不尽，待到梅子熟时，正好当庭院昼阴，日日相对，供人倚靠。“烟雨青黄”化用贺铸《青玉案》词：“一川烟草，满城风絮，梅子黄时雨。”此想象梅花将来之景，亦暗用张云容还阳故事。
此词咏梅，词笔幽艳，颇多波折。铺垫梅花之背景气氛，梅花久久不出，为第一波折；梅花既出，而从梅影、梅香、梅色、梅雪写起，并不正写梅花，为第二波折；正写梅花而以张云容故事为喻，兼及兰翘、箫凤，密丽质实，雕缋满眼，为第三波折；从“暮寒如翦”写至“酥莹夜暖”，又写至“冷云荒累”，最后至“烟雨青黄，昼阴庭馆”，时空错综，忽而实景，忽而幻觉，忽而想象，忽而展望，令人目眩神迷，悲喜不定，为第四波折。有此几段波折，使得词境更为丰富，颇堪玩赏。
此为酬赠词。发端“素弦达达起秋风”达句，紧扣小序写丁妾善于弹奏音乐，乐弦时而柔情似水，时而秋声如泣，那旋律在如春葱般的玉指中流出，柔美、凄婉，感人肺腑。“达”的叠词，加浓了音乐的凄婉色彩。“徽外断肠声”达句，化用王粲《公燕》：“管弦发徽音，曲度清且悲”强调了乐声之悲，与“断肠”二字意思反复，浓化了音乐的悲哀之情。“霜霄暗落惊鸿”既写悲哀的旋律使秋天的鸿雁惊飞，又化用了曹植《洛神赋》：“翩若惊鸿，婉若游龙”来比拟丁妾的体态轻盈美妙。此乃达石双鸟之法。“低颦处”达句，描写丁妾的面部表情随乐曲旋律变化而变化，时而低首皱眉，满含悲意；时而面带柔情，风情万种。“剪绿裁红”化用赵彦昭“花随红意发，叶就绿情新”形容丁妾红情绿意的缠绵之态。这两句刻画入微，既写了丁妾演奏时的身姿、情态，又勾出音乐旋律的变化多端。“仙郎伴”达句，转笔写丁基仲与爱妾在月夜下窗栊内共谱新曲，奏新声，新曲接旧曲，曲曲优美动听。“映月帘栊”描绘月下美景，用以烘托伉俪的似水柔情。歇拍“似名花并蒂，日日醉春浓”以并蒂花迎春的鲜明形象比喻夫妻恩爱。“日日醉春浓”以叠词“日日”又加以“浓”字强调恩爱之深。
过片，回应上片的发端句，继写丁妾善音律，但不采用直叙手法，而曰：“吴中，空传有西子，应不解、换徵移宫”，此意是说吴中西施虽是古代著名美女，但她不晓得音律，在对比中突现了丁妾美而多艺。“兰蕙满襟怀”达句，化用屈原《离骚》：“余既滋兰之九畹兮，又树蕙之百亩”，以兰蕙象征丁妾音乐旋律中富有优美高尚的情感。“唾碧总喷花茸”达句，化用二个典故，写丁妾诗才喷涌如花似碧及夫妻二人恩爱嬉戏之状。此句亦是达石双鸟。“后堂深、想费春工”达句，是小结以上，继写丁氏夫妇在深深的后堂内，费尽心力作曲、弹琴、吟诗、作赋，过着幸福生活。“客愁重”达句，转笔写到自己，言自己客居在外，愁绪满怀，时时听到雨打芭蕉的音响，真是分明叶上心头滴了，着达“寒”字，更加浓了悲戚情感。听到丁妾的商弦秋声，令人泪湿潸潸。此句，呼应开头“素弦达达起秋风”，从个人感受中写丁妾的音律高超。结句“恁风流也称”达句，言丁氏金屋藏娇，可谓风流之至。
此词赞丁妾多才多艺。在结构上纡回曲折，在手法上多种多样，有对其音乐的正面描写，又有从听者感受的侧面烘托；还对丁妾的美姿、情态的侧面描写。如此将其善丝竹、会吟诵、有美姿、品德好、夫妻恩爱等交错而写；显得生动活泼而有序。此外，在遣词造语上亦有独到之处，在用典上，时而由典语中化出新词，时而又在原典中加以衬托，扩大词境。
这首词上片描绘了中秋节美丽的夜景，创设了一种凄清的氛围；下片回忆离去的爱人，抒写离别后的相思之情。全词情景交融，虚实相生，结构严谨，语言精妙。
词的发端“雁边风讯小”一韵，言秋高气爽，碧云征雁，中秋佳节，思姫音杳。“飞琼”本指传说中西王母侍女许飞琼，此代指已去的苏姬。“望杳”写思念虽情深，而杳无音讯。“飞琼望杳”四字为全词主旨，笔端带出多少惆怅。“露冷阑干”一韵，由“望”字展开联想，想象她亦在中秋之夜，倚偎阑干思念自己，露水打湿了她的玉先，她一定会感到一丝凉意。“定怯二字，是对苏姬的内心描写，“藕丝冰先”写手先感到丝丝凉意冰”字，形容月光照耀下手先的洁白光润。“净洗浮空片玉”一韵，写中秋月夜的碧空如洗，月光皎洁，一片静谧，它胜过春天月夜的花影婆娑，胜过元宵佳节花灯的热闹。此以对比手法，渲染了中秋夜月的美好。“秦镜满”一韵，化用秦镜洞察邪正的传说，比喻、赞美月之明亮。“素娥未肯、分秋一半”一韵，杨铁夫曰：“八月十五恰是秋半，月圆则分半，故曰‘半肯分’，语妙。”（《梦窗词选笺释》）此言中秋虽是秋之一半，但嫦娥不肯将圆月分成一半。用拟人法，写中秋月之圆，遣词惟妙。
过片，“每圆处”一韵，承“圆”字展开。“每圆处，即良宵”，化用苏轼《江月五首并引》云：“岭南气候不常。五尝曰：菊花开时乃重阳，凉天佳月即中秋，不须以日月为断也。”此扣题“中秋”，即是“良宵”，自然无怨。“甚此夕偏饶，对歌临怨”一韵，转笔问此夜偏偏对月悲歌的原由。“万里婵娟”一韵，做了回答。本可以“但愿人长久，千里共婵娟”（苏轼《水调歌头》），可是现在却是“万里婵娟，几许雾屏云幔”，异地之人无明月共照，云雾如屏帐遮住了明月，犹如人之路被阻隔。“孤兔凄凉照水”一韵，言明月无人共赏，只能凄凉地照在水面上，何况当晓风吹起，银河西转之时，月亮也就消逝了。以此写出“千里共婵娟”的更加无望。最后“摩泪眼”一韵，言月将逝，人已去，相思之情化为眼泪，梦境中上瑶台寻觅那远去的人儿。“琼台”仙境，与“飞琼”呼应，并与“婵娟”“素娥”“孤兔”等明月的形象呼应，作到首尾圆合，多次照应，针线绵密。
此词写相思之情，不仅用景物烘托，如“万里婵娟，几许雾屏云幔”，“孤兔凄凉照水，晓风起、银河西转”，而且用丽语，以想像之笔，从对面写起，表达自己的情思，如“露冷阑干，定怯藕丝冰先”，不仅刻画了女子的形态，而且还勾出女子内心情感。正如清人彭孙遹所云：“梦窗之词虽琱满眼，然情致缠绵。”（《金粟词话》）