这首词上片写蜡梅开放的季节、地点、色彩与形状，表现词人对蜡梅花的赞誉；下片由蜡梅导入忆姬，言伊人音讯渺茫，书信难达，云山远隔，再难相见。全词结构严谨，针线绵密，采用过片则变的章法，上片写梅，下片忆姬，意脉相连。
词的发端“蟫叶粘緖”一韵，写蜡梅开于树叶披霜、寒风料峭的腊月，花苞上缀满了冰花。“岭上寒多”一韵，言大庾岭上蜡梅盛开。“寒多”“溪头“月冷”描绘蜡梅开花的环境，化用林逋《山园小梅》“疏影横斜水清浅，暗香浮动月黄昏”诗句，将蜡梅放在溪边、冷月的背景上，显得高洁不俗。宋人王安中《蜡梅口号》：“化工清气谁先得，品格高奇是蜡梅。”大庾岭山高温差大，山南蜡梅刚落，故曰“南枝小”，山北蜡梅始放，故曰“北枝瘦”。“瘦”“小”两字下得形象，巧妙。“玉奴有姊”一韵，写蜡梅开花早于梅花，更令人珍惜，故曰“先占立，墙阴春早”。因其早于梅花，故以“姊”称之。此处“玉奴”是以拟人手法，写出梅花、蜡梅均富于女性的柔美特征。“初试宫黄淡薄”一韵，写蜡梅的色彩与形象，以“宫黄”的“黄”形容蜡梅之色，以寿阳公主的梅花妆之纤巧比喻蜡梅形象的娇小玲珑。上片写蜡梅，开放的季节、地点、色彩与形状。
下片由蜡梅导入忆姬。“银烛泪深未晓”一韵，由蜡梅联系到蜡烛，并化用杜牧《赠别二首》其二：“蜡烛有心还惜别，替人垂泪到天明。”转入写人事，言伤别之悲。“酒钟悭”一韵，由蜡梅品种中的磐口梅展开想象。磐口梅，花疏，开时含口如酒钟，故以“酒钟”代指磐口梅。“贮愁多少”以设问句言伤别之愁。“记得短亭归马”一韵，逆笔，写词人与苏姬别时情景。“暮衙蜂闹”，此写蜜蜂本是追逐蜡梅花的，然此时蜡梅与伊人一样逝去了，群蜂只得停留在蜂王窝旁两侧轰鸣，犹如蜂衙喧闹一般。此句以群蜂喧闹于衙的艺术形象，既写出蜡梅花谢，又暗写了伊人远去之静，此是以动衬静的手法。“豆蔻钗梁恨袅”一韵，化用杜牧《赠别二首》其一：“娉娉袅袅十三余，豆蔻梢头二月初”，描写苏姬年轻貌美，“恨袅”又写其恨别之情袅袅不绝。此韵是从对面写起，抒自己恨别之情。“但怅望”一韵，转笔写自己年事已老，又浪迹天涯的伤痛。“怅望”言盼望姬归而不归的惆怅之情。“远信难封”一韵，最后以鸿雁捎书、吴天杳远而难达的怅惘作结。“远信难封”一句，切“蜡”字，古人以蜡丸封信，可见结句归题，针线绵密。
此词在章法上，采用过片则变的方法。上片写蜡梅，下片忆姬，但意脉相连。上片写蜡梅时，以“玉奴”“寿阳”“姊”等女性形象，为蜡梅塑造了柔美之姿，为下片“忆姬”作好铺垫。下片写忆姬，又处处与蜡梅相连，如“银烛”“酒钟”“蜂闹”“信难封”等，均暗藏“蜡”字。善于炼字亦是此词特点，如“黏霜”“缀冻”“风峭”以“黏”“缀”“绡”等动词、形容词写天寒季节，以“瘦”“小”等形容词描写蜡梅初落与刚开的形象，以“玉奴有姊”“初试宫黄”“偷分寿阳”等典故活用及拟人手法修饰蜡梅的阴柔之美，为下片忆姬作了张本。故宋人张炎说：“梦窗善于炼字面，字面亦词中之起眼处，不可不留意也。”（《词源》）
这首词叙写词人送别友人翁宾旸时的联想和感叹，表达了与友人离别的悲伤以及对友人的深厚感情。在送别友人之时，一面渴望其封侯挂印，一面又劝其挂冠归来，共话别情。此词善用典故，行文流畅，题旨清楚。
上片首句以秋云起兴，“送秋云万里”，起笔高远。“算舒卷、总何心？”秋云舒卷，算来它们又有何心思。如李白诗所言：“时时或乘兴，往往云无心。”（《送韩准、裴政、孔巢父还山》）云卷云舒自然没有什么心思，不过辽阔高远，悠然自在而已。三句勾勒出秋云万里，卷舒自如之景，一为离别做背景，二暗示“云无心以出岫，鸟倦飞而知还”（陶渊明《归去来兮辞》）之归隐意，为全词定下基调。接下来以“叹”字领起，一连用了三个短句“路转羊肠”“人营燕垒”“霜满叹簪”来描述翁五峰此去之艰辛。此去之路是羊肠小路，“羊肠坂诘屈，车轮为之摧。”（曹操《苦寒行》）羊肠小路还要“转”，可见行路之难，道途之艰，亦暗喻翁五峰仕途不畅。此去所为如同燕子垒巢，辛苦经营，翁五峰去贾似道幕中，更如同燕巢危幕，不仅辛苦，而且危险。此去经历风霜，劳苦辛勤，可以想见将来之“尘满面，鬓如霜”。“叹簪”绾合“转叹离本根”与“浑欲不胜簪”，写人如飞叹，发短难簪。这三句将翁五峰此去之辛苦做了极为夸张的描述。顺理成章引出“愁侵”二字。词人替翁五峰愁绪满腹。“庾尘满袖，便封侯、那羡汉淮阴。”三句做了解释。此去贾氏幕中为官，免不了勾心斗角，官场倾轧，就像东晋时的王导与庾亮互相争斗一般，而就算是争斗赢了，封侯拜爵，又能如何。汉朝淮阴侯韩信，国士无双，功劳盖世，仍然落得个身死族灭的下场，这不值得羡慕。“庾尘满袖”，再用“满”字，呼应上句之“霜满叹簪”。“霜满叹簪”还只是个人之辛苦，“庾尘满袖”已见官场之险恶，“便”字更进一层，进一步强调了即使暂时风光，但遇到狡诈奸险之主，最终也不会有好下场。贾似道擅权专政，《宋史》评曰：“似道既专恣日甚，畏人议己，务以权术驾驭，不爱官爵，牢笼一时名士，又加太学餐钱，宽科场恩例，以小利啖之。由是言路断绝，威福肆行。”吴文英为朋友忧虑，乃至“愁侵”，用了许多艰险之语来儆戒友人不要贪恋官场。末两句“一醉莼丝脍玉，忍教菊老松深”，更是以莼鲈之思、松菊之赏来劝告友人应当及早归隐。及时归来，还能一醉方休，享受莼丝脍玉之美，不忍心迟迟不归，让松菊等到花谢树深。“忍”在这里是岂忍的意思。“菊“”松”象征隐者，陶渊明《归去来兮辞》：“三径就荒，松菊犹存。”此处呼应开头的“送秋云万里，算舒卷、总何心？”
换头“离音”一句回到送别题面。“又听西风”三句描述离别场景。西风又起，秋树叶落，阵阵秋吟，一片萧飒。“金井树”用“梧桐落金井”之典，泛指秋树。秋吟泛指秋声。昔日张翰“见秋风起，因思吴中菰菜羹，鲈鱼脍”，遂辞官而去，飘然归乡，而友人偏偏在此时踏入官场，辜负莼丝脍玉，忍教菊老松深，更令词人觉得可惜。“西风”既呼应上 片开头之“秋云”，又照应“莼丝脍玉”之语。“向暮江目断”三句，写沧江日暮，一片凄寂，即使望断江边，也只见到鸿飞渺渺，天色沉沉。友人从水上离去，“江湖多风波，舟楫恐失坠”，词人感伤离情，不由得泪下沾襟。此时离筵正在奏乐，歌妓琵琶之声在秋风中凄凄夜语，此处用白居易《琵琶行》“浔阳江头夜送客”诗意。杨琼和白居易相熟，是江陵著名歌妓，白居易有《问杨琼》诗。此处用此典，切合“送翁五峰游江陵”题目。送客之人和杨琼之流的歌妓谈说往事，不觉已到深夜，寒砧四起。砧声、琵琶声，凄绝萧瑟，令人肠断。末两句“争似湖山岁晚，静梅香底同斟”，重申劝退之意。此去艰辛，不如和三两好友共赏湖山，度此晚岁，在梅树之下静静酌酒赏花。
吴文英一生未登科第，也不曾仕进，早年在苏州做幕僚，以后游走于达官贵人如丞相吴潜、嗣荣王赵与芮等人之家，做了清客，与官僚贵族们唱和酬酢，但始终未曾做官，最后潦倒以终。从此词中来看，他对于官场深有畏惧，不做官之原因，除了客观因素之外，恐怕也有不愿意、不乐意的主观因素在内。
这首词的上片纯以白描手法描绘出了一位少妇思春、相思的缠绵情态；下片全系少妇的回忆。全词首尾衔接，以少妇的身份怀春、思春，又自怨自艾，将这位少妇的春情渲染得淋离尽致。
首韵从窗外之花展开笔墨，写花之香气穿过珠帘缝隙透人室内。用一个“穿”字，将全词精神转入室内人事。二韵，写人事活动，“向”字统领两句，言日间饮酒，夜晚春眠，此为逆笔，回顾昔日共同生活之情景。“嫩细掐”一的，转笔到眼前，写对爱姬的思念之情赏回不绝，花园内，那幼竹上曾有自己用指甲刻下的思念诗句，那纷纷飘坠的花中，点点斑斑粘在粗衣上像是相思字隐隐约约。这两句写相思情，有实有虚，无论是幼竹还是落花都满含着深情。尤其“堕中”一句，更用拟人手法，将人之情赋予物上，可见出情之深。“相思字”三字点出题旨。“章台别后”韵，写别后之状，“章台”点出爱姬出身于歌楼妓馆，此以“章台”代指爱姬。此韵写别后，词人展示姫所赠之绣物，睹物思人，不胜惆怅。“红蔫香旧”点出爱姬已离去多时，“红”“香”呼应首韵之“花”与三韵中的“堕中”。“应数归舟”一韵，盼爱姬归来然而过尽千帆皆不是，这不禁令人满怀愁绪地凝视阉外翠柳，听那画眉婉转而更思念爱姫。
过片“移灯夜语西窗”一韵，转笔回溯昔日情事。“移灯夜语西窗”一句，化用李商隐《夜雨寄北》“何当共剪西窗烛，共话巴山夜雨时”，回想昔日剪烛夜话时缠绵亲切之状。“逗晓帐迷香”句，化用周邦彦《风来朝》：“逗晓看娇面。小窗深，弄明未遍。”言天将晓时，喜看娇妾卧于罗帐中的娇媚之态。“问何时又”一句，以设问句道出了昔日情爱不再的感慨。“素纨乍试”一韵，继续回忆两人昔日的愿爱生活。“素纨”即“纨素”，指扇子，“乍试”言季节，当是初夏之时，“还忆是、绣懒思酸时后”写爱姬在初夏时，有了倦懒、思酸的妊娠反应。“兰清意秀”二韵，又转笔写今日的思念。将爱姬之美貌动人，化用《诗・卫风·硕人》：“螓首娥眉，巧笑倩兮，美目盼兮”来表达。写她有宽正的头额，细弯的蛾眉，顾盼多情的美目，巧倩的笑靥，这一切都难以忘怀。甚至连那清秀如兰蕙的聪明美丽的女子都比她不上。这里不仅用化典方法，而且用对比方法来称颂爱姬，可见情之深，意之重。“谁诉与”一韵，在结尾处一个转笔写到今日伤别之情，这内心的伤悲向谁倾诉，只有那金笼中的黄莺鸣啭似乎可以应和啊。此是空际转身法，由高峰转到低谷，感人至深。
全词时空变化多，然脉络井井。一二韵忆昔日“销春”“延昼”之美况；三韵转笔写今日别后相思；四韵继写睹物伤情；五韵写盼归的痴情。过片，六韵逆笔写昔日恩爱之情；七韵继写昔日情事；八韵写今日回想爱姬之美好；九韵写今日无处诉说伤别之悲。善于炼字炼意，笔触细腻、新颖、生动形象。如“花穿帘隙透”一个“穿”字，由花之香展笔引入室内人事，笔墨简练而形象。“嫩篁细掐”的一个“掐”字，将爱得刻骨铭心的情态勾画得人木三分。如“相思字、堕中轻粘练袖”以虚笔写相思，既空灵又真挚。如“红蔫香旧”将人已久去，再睹旧物的感受，以新颖形象的词语表达。在创新词上除“红蔫香旧”外，还有“绣懒”“画阑眉柳”“春簧细奏”等等，其创造新词的功力颇为前人称许，清冯煦曰：“词家之有文英，如诗家之有李商隐。”(《蒿庵论词》)清彭孙遹《金粟词话》云：“梦窗之词虽琱缋满眼，然情致缠绵。”
《贺新郎》，又名《金缕曲》、《乳燕飞》、《貂裘换酒》。传此词作以《东坡乐府》为最早，惟句豆平仄，与诸家多不合，因以《稼轩长短句》为准。双调，一百十六字，前后片各十句六仄韵。大抵用入声部韵者较激壮，用上、去声部韵者较凄郁，贵能各适宜。
此词系梦窗晚年游览西湖有所感触的赠友之作。词人已有河山虽美，但北方外族继入侵中原后，又将挥师南渡的预感。所以其词明咏山水之美，暗中都是有所寄托的。
“湖上”三句，言西湖中荷花开得早，给湖区平添佳景。远望北高峰，却是云雾缭绕，黑沉沉的一派阴冷感，所以在湖中赏花实是一种非常适意的享受。此三句暗示南宋偏安之局赢得一时繁荣，而北方沦陷区人民却生活在水深火热之中，两相比较，使人更觉得需要珍惜这和平的环境，不能再遭受破坏。“流水”两句，词人根据时局分析，认为南宋朝薄弱的兵力根本无法抵御强悍的蒙古骑兵的入侵，所以终将使这眼前一片茫茫湖水幻化成凄凉的城下之盟。自己就是要想置身度外，去求仙访道寻找解脱途径，也是一种不切实际的空想。词人虽透露出有心报国，无意求仙的信念，但终因年老力衰，心有余而力不足了。“笑萝障”一句，词人再次强调，如果有可能报国效劳，他将不管前途多么艰辛，障碍有多大，还是想亲身前去出一份微力的。“雪玉”四句，然而他环顾湖上，达官贵人们却是怀拥歌妓通宵达旦的作彻夜之游，这种醉生梦死的生活，正是“西湖歌舞几时休”，“暖风吹得游人醉”的真实写照。眼前打扮成花容月貌般的湖光山色，不知何时还它自然和平的本色。上片以比兴手法，感叹时局危急，警告世人不能再醉生梦死地生活了。
“著愁”三句，一“愁”字领起下片，转入哀伤老景凄凉，与年青时适成对照。此言眼前时局，虽使他双眉紧皱，愁思不尽，但他很快就自我排解，认为今朝有乐直须享，在湖上听歌女唱一支相思小曲，引起了词人诗兴大发。“红日”两句，忆当年。回忆过去，红日已是高照在栏干上，而他与爱人还同卧在鸳鸯枕上，两情恩爱，如胶如漆，也不枉为“情”字而使自己消瘦。“算谁识”一句过渡，叹自身，伤时势。此言：如今有哪一个知道我的晚景如垂杨枝般的在秋风中作垂死挣扎。这句又暗示湖上那些官僚、贵族只不过是在作亡国前的强颜欢笑，却无人自知。“不是”两句，言自己并不是与那些秦楼楚馆的歌妓们没有缘分，只是如今满头白发不能够再像从前那样地作簪花冶游之乐了。这儿又暗示词人不愿事敌的决心。“秦楼”，虎狼之秦在西北方，这里借喻蒙古。言自己虽是年老，却愿保持晚节，不愿意在今后奴颜事敌。“但殢酒”两句，实叙湖上之游。言且在这湖上借酒浇愁，任凭它东方泛白吧。结句心情转为颓伤，有“今朝有酒今朝醉”之意，一“愁”字缠身，毕竟难脱。“殢”，困极也。下片哀伤老景，又示不愿事敌的决心。
发端“春语莺迷翠柳。“烟隔断、晴波远岫”二句，以丽语勾出春暖花开的美景。“春语”句为近景，着“烟隔断”三字，点明下面所写“晴波远岫”是远景，开头所绘之春景，有柳之翠，莺之黄，山之青，水之绿，色彩鲜明清丽；有峰峦之静谧，水波之动荡，翠柳之摇曳，黄莺之歌唱，组成了一幅有声有色、动静交织、远近交融的立体画面。这画面充满蓬勃的生机，为下文起着反衬的作用。
“袖炉香”三句，写闺中人在薰香的室内，敬请春风的吹拂，“吹透”二字，刻画出闺中人要驱走重帘叠幔所造成的寒气与重压之情何等强烈。这里没有春天来临的欢愉与轻松，由此将“闺怨”正面作了暗示。
过片紧承“倩东风”，“花讯催时候”写闺中人盼望春天的迅速到来。“旧相思、偏供闲昼”一句，以直抒胸臆手法写出“闺怨”之情。“旧相思”与上片的“寒压”相呼应，可见“寒压”之感绝非客观的重帘叠幔所致，而是有内在的原因。因此，就更感到永昼漫漫，百无聊赖了。“春澹情浓半中酒”一句，继写闺中人的所为所感。正因“春澹情浓”这种感情的反差，造成的内心矛盾，也只好以酒消愁了。然而酩酊之后更引起身体不适。最后道“玉痕消，似梅花，更清瘦”，以闺中人玉损香销，如清瘦的梅花作结，从而将“闺怨”之情一笔托出。
此首小令在艺术颇具特色：一、含蓄委婉以景托情，反复渲染，揭示主旨。开章描绘春景之美，用以反衬闺怨之情，后以帘幔塞压从正面衬托闺怨，进而以“倩东风，与吹透”表达闺情之渴望；下阕又以闲昼相思，情浓病酒来揭示“闺怨”，最后以玉容消损如清瘦梅花的比喻将闺怨写足。二、善于炼字。词语声调铿锵，色彩鲜明，景物描写富有主体感。如“春语莺迷翠柳”一句，写翠柳飘拂，黄莺婉转，不仅有声有色，动静交织，而且加上一个“迷”字，将黄莺拟人化了，有力地表达了人对春天的喜悦之情，它起了诗眼的作用。又如“晴波远岫”二个词的修饰语为“晴”“远”二字，于是就将晴空如洗，水波荡漾，峰峦起伏，山青如黛的美好境界勾出。
这首词为送别词。细研此词，在作法上与一般送别词有别，词中虽写自己送别友人梅津，但中间穿插友人昔日在苏州之情事，既有与妾相恋之事，又有与其相别之情，笔墨驰骋，来去纵横。在章法上更是时空交错，人事交织，虚实相间。
上片写自己送别梅津，“分袖”“肠断”明点伤别，“去水流萍，住船系柳”言船暂系在柳下，人却如流水浮萍，将要去矣。“吴宫娇月娆花”一韵，突转笔锋，叙写梅津昔日在苏州之情事。“豆蔻”，言其所眷之女正是豆蔻年华。“醉题”写梅津的文采风流，“恨倚”写那女子对梅津的爱恋、依偎。
中片，紧承上片，继写梅津昔日在苏州之情事。“吐春绣”句，承“醉题”写梅津文采风流，笔墨多丽情，辞章如春绣。“眼波眉岫”承“娇月娆花”继写梅津所眷女子眉如远黛，眼如秋波的姿色。“新园锁却愁阴”一韵，言昔日梅津与其恋人分别，此以景写愁情。别地在“新园”，以“锁却愁阴”四字渲染伤别之愁。此伤别之景，均是梦窗设想之词，用以衬托自己送别时伤情。此以景语歇拍故作盘旋，且开下片的“秋去”之意。
下片，接上片首韵，叙写自己为梅津送别。过片“还背垂虹秋去”一韵，言送别时间在秋季，以“垂虹”“四桥”二座桥，言送别之地在苏州。以“烟雨”迷濛渲染送别之情。“一宵歌酒”写饯别梅津，照应了词题。“一宵”言饯别时间之长，表现了恋恋不舍。“犹忆翠微携壶”一韵，是逆人，追忆昔日两人一起漫步青山携壶登高的趣事。“乌帽风骤”赞梅津文采出众及两人相交欢洽之趣味。“西湖到日”，是从别后说，希望梅津此去京城，归来后再同赏梅花。“梅钿”言梅花如女子之花钿簪。“谁家听”一韵，比拟梅津人朝为官，予以祝贺。“印剖黄金籀”一韵，词又转写未来，继续祝贺官运亨通。“待来共凭”一韵，继写将来。“莫唱朱樱口”一韵，又转笔写到眼前送别，言此次饯别其未在场，“行云”言此次送行没有那小妾在场。“泪鸿怨角”一韵，继写别筵未请那小妾，生怕她知道后，其悲声如鹤唳，以致人也因之而消瘦。
此词写送别，然实笔少，虚笔多，尤其最后三韵，多处用典只言此次饯别未请梅津小妾事，显得繁复，词意欠精，令人有琱缋满眼、绚辞累积之感。
此首观雪词中有寄托。发端“东风未起”一韵，是题前语，写未下雪前之景观：天气阴沉，东风未起，洁白的雪花，尚无影踪。“峭云湿”一韵，以下是题中语，言雪已落下。“峭”字点明写山上之雪。雪花飘酒在山上，峭碧沾雪而湿，山四的雪，厚厚的，白白的，如凝脂一般，山上的红梅在白雪映衬下，更见清新娇艳。“钓卷愁丝”一韵，写湖上之雪。大雪纷纷扬扬，落在冰冻的湖上，更显得晶莹剔透，想象雪晴时漂浮着虹气，使雪景更添色彩。“钓卷愁丝”一句，言湖面上被雪遮盖，无法垂钓，故曰“愁丝”，着一“愁”字，将钓钩拟人化了，以此从侧面表达渔翁的情感。“若耶门闭”二韵，反用王彻之雪夜访戴的故事。《世说新语·任诞》：“王子猷（徽之）居山阴，夜大雪…忽忆戴安道，时戴在刻，即便夜乘小船就之。经宿方至，造门不前而返，人问其故，王日：“吾本乘兴而行，兴尽而返，何必见戴。”词中言雪夜闭门，懒于乘舟出行，客居在外则觉隐逸之趣亦轻。
过片“几度问春”一韵，言几次问询春天，用红花绿叶装饰雪景，是不是徒劳的。“空媚”二字，言空空点缀雪景，此以红绿色彩陪衬白雪，引出下韵对白雪“真色”的赞美。“看真色”一韵，言雪的美就在于它使千岩万岭洁白一色，连整个天地都是白无色的。“真色”二字，是对雪之本色由衷的赞美。“醒眼重开”韵，言天晓雪晴之后，展目远跳，会看到重峦叠嶂都是青翠的颜色。“玉钓帘”切词题“飞翼楼”，此韵可谓空际转身，从眼前实景，转人意想中的景，由白雪皑皑，联想到晴日后，万山青遍，此处笔墨宕开，暗含着对南宋末期时局好转的企盼。最后一韵，又转到眼前。“相扶轻醉”一句，切题中的与“麓翁”一起观雪之意。“越王台上”二句，言如果站在越王台上会有“欲穷千里目，更上层楼”胸襟气魄。此处更是空际转身拓开一境。“越王台”是越王勾践登眺所在，勾践当年被吴王夫差打败后，曾卧薪尝胆，励精图治，最后打败吴国。词中纳入此设想之景，就是在结句中拓开一境，表达了词人希望南宋王朝在国势日颓之际，发愤图强，扭转时局，故曰“更最高层”。
此词在赏雪中寄托了家国之感。上片写雪景，有实景的描绘，有用典虚写，下片有红翠反村雪景，更有天晴山青的设想之景。全篇有实有虚，有前路正路后路之变，有大开大阖，空际转身，有尺寸千里之观，玩索无尽之味。清人周济曰：“梦窗每于空际转身，非具大神力不能。梦窗非无生涩处，总胜空滑，况其佳者，天光云影，摇荡绿波，抚玩无敔，追寻已远。君特意思甚感慨，而寄情闲散，使人不易测其中之所有。”（《介存斋论词杂著》）李庆甲亦云：“南宋格律派词人，在创作技巧上狠下工夫，语言优美，颇有一些优秀作品，用比兴的手法和苍凉的音调，隐晦曲折地写出了对宋室沦亡的哀伤之情。”（《词综·前言》）
这首词为写景词。发端一韵“霓节飞琼”化用神话传说，比喻雪之将落未落。扣词题“催雪”。“霓节”二句此借用“琼”“玉”二字之白色来比喻雪，借“霓节”“鸾驾”喻雪之飞。如此拟人手法，不仅色彩素雅，而且将雪写得意态优美而飘逸。一开章就创造了一个神话般的意境。“杳隔平云弱水”，化用“弱水之隔”的典故，言其远隔难以到达，此句一个转笔，写雪之不降，为“催”字伏根。“倩皓鹤传书”一韵，正面写“催”字，词人进一步展开想像，此处设想奇特，造词新颖。“鹤书”本是古代一种专门书写征召贤士诏书的一种书体，词中将白雪比拟为贤士，用鹤书传之，并在“鹤”之前加一个“皓”字，与“雪”相比，而且把“鹤书”也变成白鹤。成了能飞能传书的飞禽了，这里将无生命物变成有生命物，显得更加生动传神。词中的玉壶冰比拟白雪。“传书”“呼起”正面写“催”字。“莫待粉河凝晓”一韵，“莫待” 有恳切之意。“瑶笙飞环佩”与开头的“飞琼”“弄玉”相呼应，依然以仙女比拟雪。想像仙女们在月夜之下，飞入人间，吹奏笙乐如环佩玉饰之声。此处不仅将无生命物比拟为人，而且有声有色，形象空灵。“正蹇驴吟影”一韵，又化用与雪有关的典故，赋予雪以内在的高雅、洁白的社会本质。此韵言雪之降落。“蹇驴”句， 化用孙光宪《北梦琐言》中所记郑綮的故事。有人问相国郑綮：“相国近有新诗否？”曰：“诗在灞桥风雪中驴子上，此处何以得之。”言在风雪中骑驴才有诗思，在朝中任官那有诗情。“茶烟灶冷” 二句，化用袁安未达之前，一次大雪封门，烟却灶冷，在家中僵卧，以清贫自守的故事。杨铁夫评此二韵说：“为下文作反挑。”（《梦窗词选笺释》）
过片，“歌丽”二韵，杨铁夫评此韵说：“又换一热闹境界。” （《梦窗词选笺释》）词人换此热闹境界，用以反衬白雪降落时的静谧安宁。“放绣帘半钩”过片三韵，都是从侧面写出“催”字。“要须借东君”一韵，正面写“催”字，要借东风春意以催雪。“灞陵春意” 再次用郑綮所言“诗在灞桥风雪中驴子上”一语，将雪与诗情联系起来，为雪涂上了诗意的色彩。“晓梦先迷梦蝶” 一韵，化用庄子梦中化蝶，醒后不知自己是蝴蝶所化，还是自己化为蝴蝶的故事，极写在迷离的睡梦中，风声凄厉，白雪纷飞，重重的寒气侵人衾帐，此言雪已落下，完成了词题“催”字。最后以“还怕掩深院梨花”一韵为题后语，将雪换一意境，创造了梨花带雨，美人落泪的凄婉境界。杨铁夫言：“亦跌进一层法。”（《梦窗词选笺释》）
此词构思巧妙，设辞造语奇丽。如将飞雪比拟为“飞琼”“弄玉”两仙女驾鸾而至，以“琼”“玉”之白比雪贴切，而且用仙女比拟。形象生动富有空灵飘逸的美感。正面写“催雪”时，用专写诏书的鹤体及卫姨的玉壶冰体比拟，既庄重又美丽。写待雪时，则日“放绣帘半钩，宝台临砌”，词语艳丽，颇有闺中佳人等待意中人的情韵。写盼雪又怕雪大的心理，却言“还怕掩深院梨花，又作故人清泪”创造了“雨打梨花深闭门”“梨花一枝春带雨”的美丽意象。其用辞既密且丽，正如况周颐所说：“梦窗密处，能无数丽字，一生动飞舞，如万花为春。”（《蕙风词话》）
此词上片将家国之忧打入个人身世之叹。发端“风拂尘微”一韵，从今时入笔，写秋景：言秋风拂征车之尘，秋雨侵阴凉之榻。开头二句切词题“风雨”二字，“凉榻”切“中秋”一词。从秋景中展示了自己漂泊、凄苦、孤寂的生活。“才动秋思”一句，写愁情秋思由秋景引起。“缓酒销更”一韵，言愁绪满怀只好以酒销愁，“移灯傍影”写出独自饮酒已到掌灯时分，“傍影”突出了形影相吊的孤寂气氛。此时更传来风雨淅沥，芭蕉簌簌的声音，真是“窗外芭蕉窗里人，分明叶上心头滴”了，这岂不让人“借酒消愁愁更愁”了。这愁的内涵有二，上述的漂泊生涯是其一，其二就是“铜华沧海”一韵所写的。此韵化用铜驼荆棘与沧海桑田的典故，表达了对国家处在风雨飘摇中的忧虑，当时元灭金已经十年，不断南侵，南宋国势日趋危殆，词人面对这种形势，虽无投笔奋起之壮心，亦有大厦将倾、铜驼荆棘之叹，人生无常之悲。“愁重嶂”一句，既写国家处在阴霾重嶂之中，也表达了自己忧愁犹如层嶂雾霭之状。“燕北雁南天外”言家国之忧与身世之叹不断轮番地袭击自己。此韵，把题中的“风雨”二字的内涵，揭示得最为深刻。“算阴晴”一韵，写在风雨中，个人感受简直像是几次“西出阳关无故人”（王维《送元二使安西》）般的孤独、寂寞、凄苦。
过片继写“秋思”。接上片歇拍的“故人离合”展开，出个人悲欢离合之事。“青楼旧日”一韵，是逆入，回忆昔日在苏州曾与爱姬相偕的美好时光：在青楼内，玉人陪侍，饮酒高歌，十分惬意。“红叶流光”一韵，平出，转笔写今，金风习习，红叶飘飘，自己已是一事无成两鬓斑白，这一切不禁使“心事如秋水”。“白凝虚晓”一韵，切题“中秋”，写风雨停歇，白云凝虚，天空似晓非晓，室内炉香将烬，只有瓶中一枝桂花倚窗而放。“疏桂”扣“中秋”。此瓶中疏桂，让人有卓尔不群之感。“向深宫”一韵，写中秋之月，虽在风雨之后，依然被白云遮蔽，未能放出光芒，好像嫦娥仙子在深深的月宫中，被嫉妒的云仙团团围住。此结句，将月拟人化，其寓意深刻，与“铜华沧海，愁霾重嶂，燕北雁南天外”相呼应，将家国之忧、个人离合之叹，都化在此设问句中，含蓄委婉而深刻。
此词突出特色是将家国之忧、身世之叹、离合之悲三者融而为一，以“风雨”贯全篇，时空交错，含蓄委婉，感情深挚。正如俞平伯所说：“他们（指姜白石、吴文英等）每通过典故词藻的掩饰，曲折地传达眷怀家国的感情，这不能不说比之‘花间’词为深刻，也比北宋词有较大的进展。”（《唐宋词选释·前言》）。
这首词上阕伤春，而伤春中处处有怀人之意，下阕怀人，而怀人中处处有伤春之情，将伤春与怀人打成一片，词境圆融。此词用笔曲折，善于转折收放，词句清丽，情致缠绵，将天涯做客、伤春怀人之意娓娓道出。
上片首句点明时令。古时寒食节禁火，取榆柳之火为新火。“新烟初试”写寒食清明之景。“花如梦”写春未百花凋零之状。苏州古属楚国，故而称“楚峰残雨”。清明一过，春雨渐收，春光渐老，则春花凋零可知。“如梦”“疑收”又作揣测之语，词人心中尚有将来重聚之一线希望。“茂苑人归”三句指诗人回到苏州，而当时女子所住之地已人去楼空，空有燕在。词人不是苏州人，与秦楼燕皆是天涯为旅，因而有同病相怜之意。“游情最苦”承接“天涯为旅”而来。从“早柔绿迷津”至“半汀鹭”，细写“游情”之苦，而以一“早”字点出春归匆匆之恨。“柔绿迷津”既有“春草绿色，春水碧波，送君南浦，伤如之何”之离别意，又有情缘断绝、无路可通之感伤意。昔日所游之圃已成荒烟乱草之地。梨花也被风吹落汀州，与白鹭同飞，再不可见。梨花暗喻别离，又绾合次句之“残雨”，有“玉容寂寞泪阑干，梨花一枝春带雨”之意，想见情人离别之难。“柔绿迷津”“乱莎荒圃”“晚风吹堕”皆呼应起首“花如梦”三字。人在旅途，烟花如梦，春末人孤，唯有芳草连天，迷津荒圃，秦楼燕飞，梨花满地，故而“游情最苦”。
换头“流红江上去远”一句，明点“去”字，仍写姬去的感受，“翠尊曾共醉”二句，逆笔追溯往日两人共居时的欢乐，曾在别墅内共同酣饮。“云外”一词体现了二人自由自在的幸福生活。此韵共三句，倒含有今昔两境，可谓极尽转折跌宕之能事。“澹月秋千”一韵，平出，写姬去后的伤情。言自姬去之后，不管见到皎洁月下的秋千，还是闻到千陌万巷的幽香，都令词人愁结于此，伤春于彼。“听歌看舞”一韵，又逆笔写到昔日共居时，爱姬轻歌曼舞，多么令人惬意。“驻不得当时”一韵，转笔回到现实，姬人已去，歌舞消逝，不复存在。“柳蛮樱素”化用白居易二妾樊素善歌，小蛮善舞的典故，以此再度点出姬已去，欢已失。最后“睡起恹恹，洞箫谁院宇”平出，写自己今日之状。“洞箫”承上之“歌舞”行针颇密。“谁”字表达两层意思，一则写姬人已去，歌舞不在；二则，更表达了对姬的思念。